151448. lajstromszámú szabadalom • Gyomirtószer és eljárás annak előállítására

151448 8 ti alkalmazásban történő irtására is jól használhatók. A felhasználandó adagok nagysága, az alkalmazás módja és ideje az irtandó gyomnövények fajtájától, a kultúrnövénytől és a kívánt hatástól függően változik. Általában, a fenti tényezőket számításba véve, hektáronként 2—10 kg hatóanyaggal jó eredményeket érhetünk el. A találmány szerinti gyomirtószer-készítményekben hatóanyagként szereplő (I) általános képletű szulfonilkarbaminsav-észterek előállítása a szulfonilkarbamátok ismert előállítási módszereinek alkalmazásával történhet. („Ismert módszerelj" alatt olyan módszerek értendők, amelyeket már eddig is alkalmaztak, vagy a szakirodalomban leírtak.) Az alábbiakban összefoglaljuk az ilyen szulfonilkarbaminsav-észterek előállítására alkalmazható jellegzetes módszereket. Az ennek során megadott képletekben R, X, Y, Z, m, n és p jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, míg Y' nitro-, rövidszénláncú monoacilamino-, rövidszénláncú gyököket tartalmazó N-alkil-acilamino-, rövidszénláncú dialkilaminovagy rövidszénláncú monoalkoxikarbonilaminocsoportot, Y" pedig nitro-, rövidszénláncú alkilformilamino- vagy rövidszénláncú dialkilaminocsoportot jelent, mimellett n, m és p összege legalább 1; ha Y vagy Y' acilamino vagy rövidszénláncú csoportokat tartalmazó N-alkil-acilamino-csoportot képvisel,, ezek a csoportok kívánt esetben a reakció lefolytatása után hidrolízissel primer amino- vagy rövidszénláncú alkilamino-csoporttá alakíthatók át (ezt részletesebben alább, g) alatt fogjuk ismertetni); az ilyen hidrolízisre természetesen szükség van olyan esetekben, amikor Y' az N-alkil-formilamino-csoporttól különböző N-alkil-acilaminocsoportot képvisel. Az említett jellegzetes előállítási módszerek az alábbiak: a) Valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő szulfonamid-származékot valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő klórszénsavészterrel reagáltatunk, vizes vagy szerves oldószeres közégben, bázisos kondenzálószer jelenlétében; a reakciót vizes közegben előnyösen 10—20 C° hőmérsékleten, szerves oldószeres közegben pedig a reakcióelegy forrpontjának megfelelő hőmérsékleten folytathatjuk le. b) Valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő izocianátot valamely (V) általános képletű alkohollal reagáltatunk; ezt a. reakciót, amely exoterm jellegű, előnyösen 50 C° és 100 C° közötti hőmérsékleten, valamely oldószerben, előnyösen magas1 forrpontú klórozott aromás szénhidrogénben, mint triklórbenzolban, az (V) általános képletű alkohol némi feleslegének jelenlétében folytathatjuk le. c) Valamely, a csatolt rajz szerinti (VI) általános képletnek megfelelő szulfonilhalogenidet — e. képletben Hal halogénatomot, előnyösen klóratomot jelent —, valamely, a csatolt rajz szerinti (VII) általános képletnek megfelelő karbamáttal reagáltatunk; ezt a reakció^ szer-, ves oldószerben, a reakcióelegy forr pontjának megfelelő hőmérsékleten, valamely bázisos kon-5 denzálószer, mint tercier amin, előnyösen piridin, vagy valamely alkálifém-származék, pl. káliumkarbonát jelenlétében folytathatjuk le, kondenzálószer helyett előnyösen magát a (VII) képletű karbamát kiindulóanyagot alkalmaz-10 hatjuk alkálifém-származék, előnyösen nátriumvegyület alakjában. d) Valamely, (I) képletű, de az R helyén a végtermék R-csoportjától különböző más csoportot (amely természetesen lehet valamely,, az 15 R meghatározásának körébe eső, de az adott esetben nem kívánt csoport is) tartalmazó vegyületet átészterezünk és ily módon visszük be az (I) képletű vegyületbe a kívánt R-csoportot, a megfelelő alkohollal való kezelés útján; így 20 pl. az olyan (I) képletű vegyületek, amelyekben R metil- vagy etilcsoportot képvisel, oly, egyébként megfelelő vegyületekké alakíthatók át, amelyekben R allil- vagy 2-metoxietil-csoportot képvisel, e célból a vegyületet allilalko-25 hollal vagy 2-metoxietanollal kezeljük és kívánt esetben a reakció során képződő metanolt, ill. etanolt desztilláció útján eltávolítjuk. e) Valamely, a csatolt rajz szerinti (VIII) általános képletnek megfelélő karbamid-szárma-30 zékot — e képletben RÍ és R2

azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek, mégpedig hidrogénatomokat vagy rövidszénláncú alkilcsoportokat jelenthetnek ,— valamely (V). általános képletű alkohollal reagáltatunk, a szobahőmér-35 sékletnél magasabb hőfokon, előnyösen az (V) képletű alkohol feleslegét alkalmazva oldószerként; a reakciót kívánt esetben nyomás alatt, savas katalizátor, pl. kénsav jelenlétében folytathatjuk le. 40 f) Valamely, a csatolt rajz szerinti (IX) általános képletnek megfelelő szulfenil- vagy szulfinü-vegyületet —• e képletben A egy —S— vagy —SO— csoportot képvisel — oxidálunk, pl. hidrogénperoxiddal, valamely oldószerben, 45 pl. acetonban, ecetsavban vagy ecetsav és ecetsavanhidrid elegyében, kívánt esetben a szobahőmérsékletnél magasabb, pl. 100 C° körüli hőfokon. g) Olyan vegyületek előállítása esetén, ame-50 lyekben Y primer amino- vagy rövidszénláncú monoalkilamino-csoportot képvisel, valamely, a csatolt rajz szerinti (X) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben Y"' acilamino- vagy rövidszénláncú csoportokat tartal-55 mázó N-alkil-acilamino-csoportot, előnyösen rövidszénláncú alkilcsoportot tartalmazó JNT-alkil-acetamido-csoportot képvisel — hidrolízisnek vetünk alá, előnyösen vizes nátriumhidroxidoldat feleslegével, szobahőmérsékleten történő 60 kezelés útján. h) Olyan vegyületek előállítása, esetén, amelyek képletében Y primer aminöcsoportot képvisel, valamely, a csatolt rajz szerinti (XI) általános képletnek megfelelő vegyületet — ahol R, 65 X, Z, m és n jelentése megegyezik a fentebbi 4