151419. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az 5-aminoizoindolin új, fiziológiásan alkalmazható N-acil-származékainak előállítására
151419 6 tályosítás után 8,2 g (94%) tiszta terméket kapunk, amelynek olvadáspontja 252—253 C°. 9. példa: 5 5,95 g (37,2 millimól) 2-formü-5-amino-izoindolint az 1. példa szerint 8,75 g (111,6 millimól)' acetilkloriddal, ül. 11,4 g (111,6 millimól) ecetsavanhidriddel reagáltatunk. A kapott nyers 2-formü-5-acetilamino-izoindolint vízzel kifőz- io zük és etanolból átkristályosítjuk. 7,18 g (88,6%) 2-formil-5-acetilamino-izoindolin-monohidrátot nyerünk, amelynek op.-je 174—176 C°. 10. példa: 15 5,36 g (40 millimól) 5-amino-izoindolint 16,9 g (120 millimól) benzoilkloriddal 100 ml 2 n NaOH-ban Schotten—Baum szerint reagáltatunk. Etanolból való átkristályosítás után 12,4 20 g (90,7%) 2-benzoil-5-benzoilamino-izoindolin-monohidrátot kapunk, amelynek op.-je 230— 232 C°. 11. példa: 25 5,95 g (37,2'millimól) 2~formil-5-amino-izoindolint az 1. példa szerint 13,3 g (111,6 millimól) izovalerilkloriddal reagáltatunk. Hígított alköj hóiból aktív szénnel történő átkristályosítás után 6,5 g (69,5%) 2-formü-5-izovalerü-amino- • -izoindolint kapunk, amelynek olvadáspontja 142—143 C°. Szabadalmi igénypont: Eljárás az 5-amino-izoindol új, fiziológiásán alkalmazható (1), (2), (3), (4). általános képletnek megfelelő N-acüszármazékainak, valamint adott esetben azok sóinak előállítására, — a képletekben R valamely alifás, aralifás, aromás vagy heterociklusos csoportot, R' pedig alifás csoportot jelent'—, azzal jellemezve, hogy a) az (1) általános képletű vegyületek vagy azok sóinak előállítására az 5-nitro-izoindolint ismert módon acilézzük, majd a kapott termék nitrocsoportját redukáljuk, b) a (3), ill. (4) általános képletű vegyületek előállítására a 2-alkü~5-amino-izoindolirit, ül. 5-amino-izoindolint acilézzük, c) a (2) általános képletű vegyületek előállítására pedig a 2-helyzetben védőcsoporttal helyettesített 5-amino-izoindolint acilézzük, majd a védőcsöportot eltávolítjuk. Analgetikus Gyulladásgátló lábödématér-Lázcsökkentő hatás a pira-Anyag Toxicitás LD50 egér i. p. mg/kg hatás Hősugárzási módszer ED50 egér fogatnövekedéfe mérése patkányoknál dextrán , határadag zid-láz megszüntetéséhez szükséges határadag i. p. i. p. mg/kg , nyúlnál mg/kg i. p. mg/kg , i. p. mg/kg 2-aeetil-5-amino-izoindolin-hidroklorid 620 50 50 10 2-propionil-5-amino-izoindolin-hidroklorid 200 8 100 10 2-benzoü-5-amino-izoindolin-hidroklorid 210 7 10 10 2-nikotinoil-5-amino-izoindolin-hidroklorid 500 190 100 * 100 2-metil-5-benzoü-amino-izoindolin-hidroklorid 150 50 100 100 5-szalicüamino-izoindolins -hidroklorid >1000 130 10 50 Kodein-hidroklorid 250 10 — — Amidopirin 320 10 100 10 fenilbutazon-nátrium — — : 100 — • - ' 1 db rajz v A kiadásért lelel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 644942. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23, 3
