151389. lajstromszámú szabadalom • Eljárás C-cephalosporin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1961. IV. 05. (NA—636) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1960. IV. 11. Közzététel napja: 1963. XII. 21. Megjelent: 1965. VI. 01. 151389 Szabadalmi osztály: 30 h 1—8 Nemzetközi osztály: A 61 k Decimal osztályozás: Feltalálók: Abraham Edward Penley, Oxford, Newton Guy Geoffrey Frederick, Oxford, D'Ardern Jeffery Jonathan, Liverpool, (valamennyien. Angliában) Tulajdonos: National Research Development Corporation cég, London, (Anglia) Eljárás C-cephaÍosporin-származékok előállítására A találmány a C-cephalosporin és rokonvegyületei származékainak előállítási eljárása. A C-cephalosporin szerkezeti képletét a csatolt rajz szerinti (I) képlet szemlélteti; a jelen találmány szerinti .eljárással az (I) képlctű vegyület acetilcsoportját távolítjuk el, úgy, hogy a megfelelő alkoholjellegű származékhoz jussunk. A 150.127 és 150.979 lajstromszámú magyar szabadalmak leírásában eljárást ismertettünk a C-cephalosporin amino-adipil-oldalláncánák eltávolítására; ennek révén a csatolt rajz szerinti (II) képletű vegyülethez jutunk, amelyet 7-amino-cephalosporánsav néven említünk. A 7-amino-cephalosporánsav N-acilszármazékait a 150.979 lajstromszámú magyar szabadalom leírása ismerteti. A jelen találmány szerinti eljárás alkalmas a 7-amido-cephalosporánsav és N-acilszármazékai molekulájában jelenlevő acetilcsoport eltávolítására is. A jelen találmány szerinti eljárással tehát a csatolt rajz szerinti - '(III) képletnek megfelelő — e képletben R hidrogénatomot vagy N-acilcsoportot jelent — dezacetiH-vegyületeket, valamint ezek sóit, pl. nátrium-, kálium- és ammóniumsóját, továbbá, ha a fenti képletben R hidrogénatomot jelent, e vegyület savakkal képezett addíciós sóit állíthatjuk elő. Azokban az esetékben, amikor a (; III) általános képletben R valamely N-acilcsoportot jelent, ez a csoport előnyösen egy alfa-aminoadipil-csoport, benziloxikarbonílcsoport. benzoilcsoport, helyettesített benzoilcsoport vagy pedig egy Rj \ CH • CO— R? 10 csoport lehet, mely utóbbiban R| és R2 hidrogénatomot, alkilcsoportot, fenilcsoportot, helyettesített fenilcsoportot, vagy pedig valamely R;j —o— képletű csoportot képvisel, ahol R ; ; 15 alkil-, fenil- vagy helyettesített fenilgyök, mimellett az RL és R-, egyenlő vagy egymástól különböző csoportokat is képviselhet. Abban az esetben, ha Rí, R2 és R;s bármelyike helyén alkilcsoport áll, ezek az alkilcsopo.rtok viszonylag hosszúláncúak is lehetnek, általában azonban 1—10, különösen pedig 1—6 szénatomot tartalmazó alkilcsoportok tekinthetők előnyösnek. Ha Rí, R2 és R:3 bármelyike helyettesített fenilcsoportot képvisel, vagy pedig ha maga az R jelent helyettesített benzoilcsoportot, akkor helyettesítőként előnyösen nitro-, alkil- vagy alkoxi-csoportok vagy pedig klóratomók szerepelhetnek. Alkoxi-csoportok esetében különösen a metoxi- és etoxi-csopox-30 tok előnyösek. 20 25 151389 l
