151372. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonamid-származékok előállítására

151372 gítjük, majd vákuumban szárazra bepároljuk. A maradékot 10 ml vízzel eldörzsöli ük, leszívatjuk, megszárítjuk és benzolból átkristályosítjuk. Az így kapott 4-metu5zulfonil-2,6-äimetoxi-5-klór-pirimidin 180—182°-on olvad. c) 1,35 g fenti módon előállított szulíonvegyületet 12 ml dimeíilformamidban oldunk, majd az oldathoz 2:08 g szulfanilamid-nátriumot adunk és az elegyet keverés közben 1 óra hosszat szobahőmérsékleten. 2 óra hosszat 40°-os fürdőben és 15 óra hosszat SCT-o« fürdőben tartjuk. Ezután vákuumban bepároljuk és a maradékot vízzel felvesszük. Az oldat pllértékét széndioxiddal 3-ra állítjuk be, 2 óra hosszat jéggel hűtjük, majd a szulíanilamid feleslegét leszívatjuk. A szüredéket 1 : 1 hígítása sósavval 4—5 pH-értékre savanyítjuk, lehűtjük és a képződött csapadékot leszívatjuk. Az így kapott 4-szulfanilamido-2,6-dimetoxi-5-klór-pirimidin metanolból történő kristályosítás után 202—203°-on olvad (azonos a 4. példa szerinti eljárás termékével). 8. példa: el . nil du it d m1 n < 11 ml 'U o -klói id eh 1_>

v 1 d «oLbm no' i id m'-i n -, "i-i 1, i 11 ]i i i i _ ->_n , -> ii1

-! ^ f) KM lOl 1 . i I á ii [ h i 1 ) hr> 'a1

hf-vi i n l ) i 1 ( b ' ' (íi

1 s/i' 12) h<mij e'1'f i uhu\ Mil ' ír hí 0 r m id ( r>\ 1 ' ad i O \ ni ii nb ~i ledr lil1

] s \ i i i)i un'ui1

<,

ti i 1

'-> ii i r i

11 Í i k ogv 'I " 1 if> 1 '

' \ ' '/ 1 iTK ' ti um -ui'f un /iiiíuk \ / f t i i a i J an U'JI J1 ' • i 1 "i O-'i il 1 -p i mu di""1

In

v inb 1 tkt til i | ik 11 ii '< v \ 74 "5 _on oh ul b) 11,0 g fenti módon előálhioit triklórvegyületet 10!

0 ml dimetiíformarnidban oldunk, az oldathoz 20,0 g szulfanüamid-nátriumot adunk és az elegyet 50° hőmérsékletű fürdőben 15 óra hosszat keverjük. />z oldószert ezután nagyvákuumban .ledesztilláljuk, a maradékot 1-00 ml vízben oldjuk és az oldatot szilárd széndioxiddal 7 és 8 közölii pll-értékre állítjuk be. A kivált, felesleges szulíamiamálot leszi vatással elkülönítjük és a szüredéket 1:1 bígítású sósavval 4 pH-értékre állítjuk be. Ennek során kiválik a 4-szulfanilamido-2-metoxi-5,6-diklór-ptrimidin, amely dimetil!'ormamid és etanol elegyéből történő kristályosítás után 182—183°-on gázfejlődés közben olvad. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új szulfanilamid-származékok előállítására — e képletben B4 és R

2

egymástól füg-35 40 8 geilen ül klór atomokat vagy rövidszénián cü alkoxi-csoportokat jelent — azzal jellemezve, h ogy a) valamely, a (II) általános képletnek meg-5 felelő vegyület e képletben X arnihocsoportot vagy aminocsoporttá átalakítható nitrogéntartalmú csoportot, főként acilaminocsoportot jelent — valamely sóját, főként alkálifémsóját valamely, a (III) általános képletnek megfelelő i'C« pirimidin-származékkal — e képletben Y halogénatomo-t, főként klóratomot, vagy pedig rövidszénláncú alkilmerkapto- vagy alkilszulfonil-csoportot jelent, míg R, és R2

jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerinti-15 vei — reagáltatunk, és adott esetben a reakcióterméket hidrolízisnek vetjük alá az X csoport szabad aminocsoporttá való átalakítására, és kívánt esetben egy Rx és/vagy R

2

klóratomot' rövid szénláncú alkoxi-csoportra cserélünk 20 ki; vagy pedig b) valamely a (IV). általános képlelnek megfelelő szulfonsav — e képletben X' valamely nitrogéntartalmú, aminocsoporttá átalakítható csoportot, főként acilaminocsoportot jelent — 25 reakcióképes funkcionális származékát, főként kloridját valamely, az (V) általános képletnek megfelelő helvette-ü'^'t aminonWmidinnel — ' 1 I-B^^J-T R <^ II ] dent s^ memgst'ii< i i< i < Ibi meghaUuoz i-> veimmel íeaíilt -30 türk doH r^<ilj n

%

i i, ]\ suhko'

^/r 1« ü Ui( or i ,( i( 1'vC I í 1 d i I i n v \ t |u 1 t i ^ iiri c Piniol ipoi 11 i v il ) a1 il ikit ul Sl í < ^ f' r s r-> n M i ( n cs ah p 1 SOpOl 1 s' -s u 1 ( ' ' R 1 'oi gumi ' i 1 nk k "^ 1 i ni

i>

) i / i ili < 1 i,t < s 1 í v ú i I / ll |v Ik 11H / ' )[>•• 0) ' ' 1>K íl i 1 n el lo i v hllb ' "i d ! ncb i IT") h n n i < p t Meló vccyulc'ne' 1 iplo ben „ i í (•.Oprttol r\(J\ \ dl 111 h imi i < ith ' i1

k n

1 i ti ) ( it un i Í < ( i ni' i 45. ni ( i íh |c T

1

— s 1 t ' i t 11 i

1 u \ 1 m 1 1ÍT

) dl ' i ) 1 il tnr-' nierf 1 i > y ím ii i / u na^fkl 1 — i pici 1 n \ bú ntluioí >kmt i-hu-áoi 1 A r i-l ( •* r i í ni u ílt dn i-oni \ c d 50 i! 1 A l-i oputnl ] 1 n1 i ''Ív s R c it a " ' ik z 1 M i\p n sz iint'^ i H di Ilik S 1 kr l 1 x"!" ui bi- < i i nA \ i il li az \ es po t ni i oi ( i i ill da

1 it sei fi.j \n " 1- i i c I \ig T> kioicloi 1 IKUÍP i d1

i ill i h ik ' i 1 g b) valamely a (IV) általános képletnek rneg-60 felelő szulfonsavnak — e képletben X' valamely nitrogéntartalmú, aminocsoporttá átalakítható csoportot, főként nitrocsoportot jelent — reakcióképes funkcionális származékát, főként kloridját valamely, az (V) általános kép-65 létnek megfelelő helyettesített aminopirimidiná