151372. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonamid-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1962. XII. 28. Svájci elsőbbsége: 1961. XII. 29. Közzététel napja: 1963. XII. 21. Megjelent: 1965. VI. 01. (GE—462) Feltaláló: Dr. Zimmermann Markus vegyész, Riehen (Svájc) 151372 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Eljárás új szulfanilamid-származékok előállítására 1 A találmány tárgyát új, kemoterápiás szempontból értékes tulajdonságokkal rendelkező szultán Hamid-származékok előállítására szolgáló eljárás képezi. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) 5 általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletben Rx és R 2 egymástól függetlenül klóratomokat vagy rövidszénláncú alkoxigyököket jelentenek — kiváló baktériumellenes hatással rendelkeznek. Az (I) általános 10 képletnek megfelelő vegyületekben Rt és E 2 főként klóratornokat, metoxi-, n-propoxi- vagy izopropoxi-esoportokat, továbbá pl. etoxi-csoportokat képviselhetnek. Ezek az új vegyületek a találmány értelmé- 15 ben oly módon állíthatók elő, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyület sóját, különösen alkálifémsóját — a (II) általános képletben X aminccsoportot vagy valamely nitrogéntartalmú, sza- 20 bad aminocsoporttá átalakítható csoportot jelent — valamely, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő pirimidin-származékkal — ez utóbbi képletben Rt és R 2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás 25 szerintivel, míg Y halogénátomot, főként klóratomot, rövidszénláncú alkilmerkapto- vagy alkilszulfonil-csoportot jelenthet — reagáltatjuk és a reakcióterméket adott esetben hidrolízisnek, ill. redukciónak vetjük alá az X cso- 30 port szabad aminocsoporttá való átalakítására és kívánt esetben egy Rx és/vagy R 2 klóratomot rövidszénláncú alkoxicsoportra cserélünk ki. Az említett reakciókat pl. valamely erre alkalmas szerves oldószerben, mint dimet il -formamidban, acetamidban, N,N-dimetil-acetamidban vagy dimetilszulfoxidban, melegítés közben folytathatjuk le. Szabad aminocsoporttá átalakítható nitrogéntartalmú csoportokként hidrolízis útján aminocsoporttá alakítható gyökök, pl. aciiaminogyökök, mint az acetamino-gyök, vagy rövidszénláncú karbalkoxiamino-gyökök, vagy pedig helyettesített imino-csoportok, mint a benzilidén-amino-gyök vagy a p-dimetilamino-benzili • dénamino-gyök, továbbá redukció útján aminocsoporttá alakítható gyökök, mint a fenilazo- vagy p-dimetilammo-fenilazo-gyök, valamint a karbobenziloxiamino-gyök vagy benzilidénamino-gyök, jöhetnek tekintetbe. Egy Rj és/vagy R2 klóratomnak adott esetben rövidszénláncú alkoxi-csoportra való kicserélése pl. oly módon történhet, hogy a megfelelő (I) általános képletű vegyületet valamely rövidszénláncú alkálifém-alkanolát ekvimolekuláris, ill. legalább kétszeresen ekvimolekuláris mennyiségével hozunk reakcióba. Előnyösen két RÍ és R2 klóratomot cserélünk ki két rövidszénláncú alkoxi-gyökre; amenynyiben pedig már egy Rj rövidszénláncú al-151372
