151371. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonamid-származékok előállítására
MAGYAR NEPKÖZTÄRSxlSÄG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI Li ÍRÁS Bejelentés napja: 1962. XII. 28. Svájci elsőbbsége: 1961. XII. 29. Közzététel napja: 1963. XII. 21. Megjelent: 1965. VI. 01. (GE—461) 151371 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Zimmermann Markus vegyész, Riehen (Svájc) Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég Basel (Svájc) Eljárás új szulfanilamid-származékok előállítására 1 A találmány tárgyát új, értékes kemoterápiás tulajdonságokat mutató szulfanilamidszármazékok előállítására szolgáló eljárás képezi . Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) 5 általános képletnek megfelelő vegyületek — e képletben Rt klóratomot vagy rövidszéniláncú alkoxi-csoportot és Pt» rövidszénláncú alkilgyököt jelent — kiváló baktériumellenes hatással rendelkeznek. Az. (I) általános képletnek meg- 10 felelő vegyületekben Rj előnyösen klóratomot vagy metoxicsoportot, R2 pedig metilgyököt képvisel. Jelenthet azonban Rj és OR2 egymástól függetlenül pl. etoxi-, n-propoxi- vagy izopropoxi-gyököket is. 15 Az (1) általános képletnek megfelelő új vegyületek előállítása találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyület — amelyben X aminocsoportot vagy 20 valamely, szabad aminocsoporttá átalakítható nitrogéntartalmú csoportot jelent — sóját, különösen alkálifémsóját valamely, a csatolt rajz szerinti (III) vagy (IV) általános képletű pirimidinszármazékkal — e képletben Y rövid- 25 szénláncú alküszulfonil-csoportot, főként metilszulfonil-csoportot, klóratomot vagy rövidszénláncú alkilmerkapto-csoportot, főként met.ilmerkapto-csoportot, Z pedig egyvegyértékű aniont, főként klór-iont vagy valamely több- 30 vegyértékű anion egy normál-ekvivalensét jelentheti, míg Rx és R 2 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — reagáltatunk és reakcióterméket adott esetben hidrolízisnek, ill. redukciónak vetjük alá az X csoport szabad aminocsoporttá való átalakítására és kívánt esetben egy RÍ klóratomot rÖ~ vidszénláncú alkoxi-csoportra cserélünk ki. A (II) általános képletű vegyületek (III) vagy (IV) általános képletű vegyületekkel valló reagáltatása pl. valamely erre alkalmas szerves oldószerben, mint dimetilformamidban, acetamidban, N,N-dimetil-acetamidban vagy dimetílszulfoxidban, melegítés közben folytatható le. Szabad aminocsoporttá átalakítható nitrogéntartalmú gyökökként hidrolízissel aminocsoporttá alakítható gyökök, pl. acilamino-gyökök, mint az acetamino-gyök, vagy rövidszénláncú karbaílkoxiamino-gyökök, vagy. pedig helyettesített aminocsoportok, mint a benzilidénaminogyökök vagy a p-dimetilamino-benzilidénamino-gyök, továbbá redukció útján aminocsoporttá alakítható gyökök, mint a fenilazovagy p-dimetilamino-fenüazo-gyök, valamint pl. a karbobenziloxiamino- vagy benzilidénamino-gyök jöhetnek tekintetbe. Az R] klóratom rövidszénláncú alkoxicsoportra történő esetleges kicserélését pl. oly módon végezhetjük, hogy a megfelelő (I) általános 151371
