151364. lajstromszámú szabadalom • Eljárás az N-/3'-dimetilaminopropil)-iminodibenzil N-oxidjának és a vegyület sóinak előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG , . j w// OKSZÄGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADÄL ÄS Bejelentés napja: 1963. Ill 26. (DU—96) Nagy-Britanniai-i elsőbbsége: 1962. III. 27. Közzététel napja 1963. XI. 26. Megjelent: 1965. VI. 01. 151364 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dyrsting Hjarnc magánmérnök, Koppenhága, Pedersen Jörgen Brix magánmérnök, Koppenhága—Hvidovre, Dánia Tulajdonos: A/S Dumex (Dumcx Ltd.) Koppenhága (Dánia) Eljárás az N-(3'-dimetilaminopropil)-iminodibenzil N-oxidjának és a vegyület sóinak előállítására 1 A találmány tárgyát a N-(3'-dimeülaminopropil)-iminodibenzil (I) képletű N-oxidjának és e vegyület sóinak előállítására szolgáló eljárás képezi. Ez a N-oxid és ennek sói új vegyületek, 3 amelyek az állatkísérletek során képeseknek mutatkoztak a rezerpin segítségével kísérletileg előidézett fokozott paraszimpatetikus aktivitás és depresszió gátlására; e vegyületek klinikai alkalmazásban jó eredményeket mu- to tattak az endogén depressziós állapotok gyógykezelése terén. A N-(3'-dimetilaminopropü) - iminodibenzil N-oxidja és e vegyület sói a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy imino- 15 dibenzilt valamely X-CH2 CH 2 CH 2 -Y általános képletű propánszármazékkal konden- 20 záltatunk — e képletben X valamely oly csoportot képvisel, amely az imino-csoport hidrogénatomjával reakcióba lépni és azt eltávolítani képes, Y pedig dimetilamino-csoportot vagy N-oxidált dimetilamino-csoportot vagy 25 pedig egy oly helyettesítőt jelent, amelyet a dimetilamin vagy dimetilhidroxilamin reakcióképes hidrogénatomja lehasítani képes (ez utóbbi esetben ez a helyettesítő azután ily módon eltávolításra kerül), — majd az oxigén- 30 atomot, amennyiben az már eleve nem volt a nitrogénatomhoz kötve, bevisszük a nitrogénatomra és a kapott. N-oxidot szabad bázisként vagy valamely sója alakjában elkülönítjük a reakcióéi egyből. A találmány szerinti eljárás egyik lehetséges kiviteli alakja esetében az iminodibenzilt 3-dimetilaminopropil-kloriddal kondenzáltatjuk, mimellett az N-oxidációt e kondenzáció előtt vagy azt követően folytatjuk le. A találmány szerinti eljárás egy másik lehetséges kiviteli alakja esetében az iminodibenzilből önmagában ismert módon N-(3'-brómpropil)-iminodibenzi!t állítunk elő, majd az utóbbit dimetilhidroxilarn.in.nal reagáltatjuk a kívánt N-oxid előállítása céljából, amely leválasztható a reakcióelegyből és kívánt esetben valamely sóvá alakítható át. A N-oxid szabad bázis alakjában tű alakú kristályokat képez, amelyek 120^-123 C°-on bomlás közben olvadnak; e vegyület a közönséges szerves oldószerekben, mint metanolban, éterben, acetonban és benzolban oldható. Gyógyászati célokra akár a szabad bázis, akár annak- gyógyszerészeti szempontból elfogadható sói alkalmazhatók. Különösen alkalmas só ilyen célra a hidroklorid, amely pl. oly módon állítható elő, hogy a szabad bázist acetonban oldjuk és az oldatba száraz sósavgázt vezetünk be, amikor is a só 151364
