151299. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szteroid-ketonok előállítására
ÍMAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LEÍRÁS I Bejelentés napja: 1962. X. 18. (Sí—-842) Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1961. X. 19. Közzététel napja: 1963. X. 23. Megjelent: 1965. V. 01. 151299 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi csztáh C 07 ca Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Hughes Gordon Alan vegyész, Conshohocken (Montgomery County) és Dr. Smith Herchel vegyész, Wayne (Delaware County) Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Dr. Smith Herchel vegyész, Wayne (Delaware County, Pennsylvania (Amerikai Egyesült Államok) Eljárás szteroid-ketonok előállítására A találmány tárgyát a 19-liór-tesztoszterorihoz hasonló, szerkezetű új szteroid-ketonok előállítási eljárása képezi. A találmány szerinti eljárás a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő szerkezetű új szteroid-ketonok előállítására szolgál; e képletben R1 valamely, Jegalább két szénatomot tartalmazó . telített alkilcsoportot, R2 pedig valamely, az R1 csoporthoz képest transzhelyzetű alkilcsoportot képvisel, a C-gyűrű. tercier szénatomjainak helyettesítői transz-anti-transz konfigurációban foglalnak helyet, az A-gyűrű pedig egy etilénes jellegű kettőskötési; tartalmaz, amelynek egyik vége az 5--helyzetű szénatomnál van. Ezek a vegyületek tehát olyan 3-ketonok, amelyekben vagy a 4,5--helyzetben .(alfa.béta-telítetlen ketonok) vagy az 5,10-helyzetben (béta,gamma-telítetlen ketonok) etilén-jellegű kettőskötés van jelen. Az „alkilcsoport'' f agaimat e leírásban oly széles értelemben használjuk, hogy az kiterjed mind a helyettesített, mind a helyettesítetlen alkilcsoportokra. Így tehát az alkilcsoportok egyenes vagy elágazó szénláncúak ^ehetnek, helyettesítővel vagy anélkül. Az R1 és R 2 csoportok előnyösen helyettesítetlen alkilcsoportok lehetnek, mégpedig előnyösen olyanok, hogy legfeljebb 6 szénatomot tartalmaznak. Az R1 csoport pl. etil-, n-propil-, izopropil-, n-butilvagy izobutil-csoport lehet. Az R2 csoport telí-10 15 20 25 SO tett vagy telítetlen alkilcsoport lehet; ilyeri csoportok példáiként a metil-, etil-, vinil-, etinil-, n-butil-, n-propil, izopropil-, allil-, 1-propinil-, 1-metallil- és 2-metallil-csoportok említhetők. Különösen jelentősek azok a vegyületek, amelyek képletében R1 etilcsoportot képvisel (tehát a 18-homo-vegyületek), mégpedig elsősorban azok, amelyekben R2 szintén etilcsoport, vagy vinil-, etinil- vagy n-propil-csoport. Különösen fontosak az alább felsorolt vegyületek: 18-homo-17alfa-metil-19-nor-tesztoszteron, 17alfa-etil-18-homo-17béta-hidroxi-ösztr~5(10)-én-3-on, 17alfa-etil-18-homo-19-nor-tesztoszteron, 18-homo-17alfa-viniH9-nor-tesztoszteron, 17alfa-etmil-18-homo-17béta-hidroxi-ösztr-5(10--én-3-on, 17alfa-eünil-18-homo-19-nor-tesztoszteron, 18-homo-19-nor-17alfa,-n-propil-tesztoszteron, l! 8,19-bisznor-17alfa-metil-13-n-propil-tesztoszteron, 18,19-bisznor-l 7alf a-etil-13-n-propil-tesztoszteron, 18,19-bisznor-17alfa-etinil-13-a-propil-tesztoszteron, 18,19-bisznor-13-n-butil-17alfa-etinil-tesztoszteron, 351299
