151296. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új piperidinszármazékok előállítására

131296 , 9 10 15. példa: 20. példa: A 11. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, kiinduló anyagként azonban 15,2 g l-bróm-2-fenoxi-etán és 11,0 g 3-(3-hidroxi-propil)-piperidin kerül felhasználásra. Vákuumdesztffláció után 13,3 g l-(2-fenoxi-etil)-3-(3-hidroxi-propil)-piperidint kapunk, 0,07 mm Hgoszlop nyomás alatt 197 C° forrpontú olajszerű termék alakjában. E. termék izopropanolban előállított: és ugyanebből az oldószerből átkristályosított hidrokloridja 156 C°-on olvadó fehér kristályos por. A kiinduló anyagként felhasználásra kerülő 3-(3-hidroxi-propil) - piperidint V. Prelog és mtsai (Ber. 72, 1319, 1939) módszere szerint állíthatjuk elő. 16. példa: A 11. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, kiinduló anyagként azonban 20,1 g l-bróm-2-fenoxi-etán és 14,3 g 4-(3-hidroxi-propil)-piperidin kerül felhasználásra. Diizopropilétérből történő átkristályosítás után 17,2 g l^(í2-fenoxi-etil) - 4H(3-hddroxí-propil) - piperidint kapunk, amely 50 C°-on olvad. A kiinduló anyagként felhasználásra kerülő 4-(3-hidroxi-propil)-piperidin R. H. Burtner és J. M. Brown '(J. Am, Chem. Soc. 69, 630, 1947) módszere szerint állítható ölő. 17. példa: A 11. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, kiinduló anyagként azonban 24,6 g l-bróm-2-(4-nitro-fenoxi)-etán és 10,1 g 4-hidroxi piperidin kerül felhasználásra. Kloroformból történő átkristályosítás után 15,0 g l-[2-(4--nitro-fenoxi)-etil]-4-hidroxi-piperidint kapunk, amely 120—121 C°-on olvad. 18, példa: A 11. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, kiinduló anyagként azonban 25,0 g l-bróm-3-<(4-klór-fenoxi)-propán és 13,0 g 4-(2--hidroxi-etil)-piperidin kerül felhasználásra. Ciklohexánból történő átkristályosítás után 17,6 g l~[3-(4-klór-fenoxi) - propil]-4-(2-hidr^xietil)-piperidint kapunk, amely 53 C°-on olvad. 19. példa: A 11. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, kiinduló anyagként azonban 45,7 g l-bróm-4-fenoxi-bután és 20,2 g 4-hidroxi-piperidin kerül felhasználásra. Ciklohexánból történő átkristályosítás után 25.9 g l-{4-fenoxi~butil)-4-hidroxi-piperidint kapunk, amely 36— 87 C°-on olvad. A 11. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, kiinduló anyagként azonban 22,6 g l-bróm-2-(4-ciano-fenoxi)-etán és 10.1 g 4-hidroxi-piperidin kerül felhasználásra. Etilacetátból történő átkristályosítás után 11,0 g l-[2-(4--ciano-fenoxi)-et:ií]-4-hidroxi-piperidint kapunk, amely 115 C'-on olvad. 21. példa: A 11. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, kiinduló anyagként azonban 23,5 g. l-bróm-2-(3-klór-fenoxi)-etán és 10,1 g 4-hidroxi-piperidin kerül felhasználásra. Ciklohexánból történő átkristályosítás után 15,3 g l-[2-(3--klór-fenoxi)-etil]-4-hidroxi-piperidint kapunk, amely 75—76 C°-on olvad. 22. példa: A 11. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, kiinduló anyagként azonban 20,4 g l-bróm-3-{4-klór-fenoxi)-propán és 10,7 g 4-(l-hidroxi-e!til)-piperidmt kapunk, amely 58 C'on olvad. A kiinduló anyagként felhasználásra kerülő 4-(l-hidroxi-etil)-piperidint a 4-acetil-piridin katalitikus redukciója útján állíthatjuk elő. 23. példa: A 11. példában leírthoz hasonló módon dolgozunk, kiinduló anyagként ' azonban 32,0 g l-bróm-2-(2,4-diklór-fenoxi)-etán és 12,1 g 4-hidroxi-piperidin kerül felhasználásra. 31,0 g l-[2-(2,4-diklór-fenoxi)-etil)-4-hidroxí-piperidint kapunk olajszerű alakban. E " termék etanolos oldatban készített és ugyanebből az oldószerből átkristályosított fumarátja 155—156 C°-on olvadó fehér kristályos por. 24. példa: 25. példa: A 11. példában leírthoz hasonló módon doldozunk, kiinduló anyagként azonban 26, 3 g l-bróm-3-(2-metil-4-klór-fenoxi)-propán és 13,0 g 4-{2-hidroxi~etil)-piperidin kerül felhasználásra. Vakuumdesztilláció utáq, l^[3-(2-metil-4-10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 50 A 11. példában leírthoz hasonló módon dolzunk, kiinduló anyagként azonban 74,8 g l-bróm-3-(4-klór-fenoxi)-propán és 30,2 g 4-hidroxi-piperidin kerül felhasználásra. Diizopropiléterből történő átkristályosítás után 34,3 g 55 l-[3-(4-klór-fenoxi)-propil]-4-hidroxi-piperidint kapunk, amely 76 C°-on olvad. 5