151259. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N,N-diizopropil-gamma, gamma-difenilpropilamin előállítására

MAGYAK NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SXÜÜÄDilLMI LEÍRÁS SZOLGALAT! TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1963. II. 06. (Cl—428) Közzététel napja: 1963. X. 23. Megjelent: 1965. V. .01. 151259 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Harsányi Kálmán vegyészmérnök, 30%, Korbonits Dezső vegyész­mérnök, 25%, Takács Kálmán vegyészmérnök, 25'%, dr. Tardos László orvos, 10%, dr. Leszkovszky György orvos, 10%, budapesti lakosok Tulajdonos: CHINOIN Gyógyszer- és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás NjN-diizopropil-V- difenilpropilamin előállítására 1 Ismeretes, hogy az N,N-diizopropil-y,y-difenil­propilamin görcsoldó hatással rendelkezik. (Arzneimittelforschung 4, 183, 257, 375, (1954)]. A vegyület előállítására az irodalomból több eljárás ismeretes, melyeket a 355 784 sz. svájci szabadalom foglal össze. így előállítható difenil­metán és l-halogén-2-diizopropilaminoetán Eis­leb kondenzációjával, vagy l,l-difenil-3-halo­genpropán és diizopropilamin reakciójával, vagy 1,1 -dif enil-<3-diizopropilamino-propanol)-(l) vö­rös foszforral és jódhidrogénsawal jégecetes közegben történő redukciójával, vagy 1,1-dife­nil-3-diizopropilamino-propanol-(l) dehidratálá­sával és a keletkező telítetlen vegyület hidro­génezésével, vagy «,a-difenil-y-diizopropilamino­-butironitríl karbonsavvá történő hidrolízisé­vel, majd az így nyert karbonsav dekarboxile­zésével. A 355 784 sz. svájci szabadalom az N,N~diizopropil-y,y-difenil-propilamin azon elő­állítását igényli, melynek során «, «-difenil-y-di­izopropilamino - butironitril nitril - csoportját inert oldószerben nátriumamiddal lehasítják. Az eljárás kiindulási anyaga difenilacetonitril és l-halogén-2-diizopropil-aminoetán nátrium­amid jelenlétében történő reakciójával állítható elő, ily módon az eljárás során kétszer alkal­maznak nátriumamidot s ezért a módszer rendkívül tűzveszélyes. A 355 784 sz. svájci szabadalom nem közöl kitermelésre vonatkozó adatot sem. Azt találtuk, hogy N,N-diizopropil-y,y-difenil~ propilamin előnyösen jó kitermeléssel állítható elő oly módon, hogy y,y-difenilpropilamint izo­propilhalogeniddel, vagy izopropil-p-toluolszul-5 fonáttal savmegkötő anyag jelenlétében reagál­tatunk. Az eljárás előnyös foganatosítási módja szerint izopropilbromidot, savmegkötőanyagként pedig nátriumhidroxidot alkalmazhatunk. A reakció a reakcióelegy forrpontján, 70—80 10 C°-on hajtható végre, ezen a hőmérsékleten a reakció 8—12 óra alatt játszódik le. 1 mól y,y—difenilpropilaminhoz 2,2—3 mól izopropi­lező szert adunk. Az izopropilezőszer ilyen arányban történő alkalmazásával biztosítható 15 az egységes végtermék, vagyis sikerül vissza­szorítani a mellékreakcióként lejátszódó kva­ternerizálási és szekunder aminképző folyama­tokat. Ez utóbbival kapcsolatban meglepő mó­don megállapítottuk, hogy a találmányunk sze-20 rinti eljárásnál a szekunder aminból való tercier amin képződés oly mértékben felgyor­sul, hogy sebessége meghaladja a primer amin szekunder aminná való alakulását. A reakciót vizes közegben hajtjuk végre. A 25 termék kipreparálásánál előnyösen úgy járunk el, hogy a reakcióelegyet benzollal extrahál­juk, majd a benzolos fázis víztelenítése után az oldószert vákuumban ledesztilláljuk. A vég­termék tisztítása célszerűen vákuumdesztiHá-30 cióval történhet. 151259

Next

/
Oldalképek
Tartalom