151173. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására
151173 klorid, /?-dimetilamino-izopropilklorid, y-dimetilamino-propilklorid, ő-dimetilamino-butilklorid, «-metil-y-dimetilamino-n-amilklorid, /?-{di-n-propilamino)-etilklorid, ^-.(metil-izopropil-amino)-etilklorid, /?n(dí-n-butilarnino)-etilkloríd, /?-(di-izobutüamino)-etilklorid, pirrolidino-etilklorid, piperidino-etilklorid, y-piperidino-propilklorid, morfolino-etilklorid, /^-(N-metil-piperazmo)-etüklorid, ^-(4-acetoxietil^piperazino)-etilklorid, yn(4-acetoxietil-piperazino)-propilklorid és N-metil-piperidil-(2)-metilklorid. A tercier bázisok szervetlen vagy szerves savakkal, mint pl. sósavval, brómhidrogénsavval-, kénsavval, foszforsawal, metánszulfonsawal, etándiszulfonsavval, ecetsavval, citromsawal, almasavval, borostya akősawal, fumársavval, maleinsawal, borkősavval, benzoesawal vagy ftálsavval sókat képeznek; e sók egy része vízben oldható vegyület. A találmány szerinti új vegyületek előállítási eljárását közelebbről az alábbi példa szemlélteti. E példában a „részek" súlyrészeket jelentenek, ezek a térfogatrészekhez oly módon aránylanak, mint a gramm a ml-hez. A példában megadott hőmérsékletek Celsius-fokokban értendők. Példa: 30 rész 5-klórkarbonil - 3-n-propil-imino-dibenzilnek (melyet 3-n-propiliminodibenzilből és foszgénből állítottunk elő), 50 tf. rész absz. benzolban képzett oldatát egy óra alatt 25 rész 3-dimetilamino-propanolhoz csepegtetünk. Közvetlenül ezután a reakcióterméket 16 óra hoszszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt, majd lehűtjük és vizet adunk hozzá. A benzolos fázist különválasztjuk, vízzel alaposan mossuk és a lúgos részt 2-n sósavoldattal extraháljuk. A sósavas oldatot káliumkarbonát-oldattal meglúgosítjuk, majd éterrel extraháljuk. Szárítás után az oldószert ledesztilláljuk, amikor is maradékként kapjuk a nyers 5-j(y-dimetilamino-karbopropoxi)-3~n-propil-iminodibenzilt. 30 rész fenti nyersterméket kb. 6 óra hoszszat olajfürdőn 230—240° hőmérsékleten a széndioxid-fejlődés befejezéséig tartjuk. Ezután a maradékot vákuumban desztilláljuk. 10 15 20 Az 5-(y-dimetilamino-propil)-3-n-propil-iminö-dibenzil 0,001 mm Hg-oszlop nyomáson 142— 144° hőmérsékleten desztillál át. Hasonló módon adódnak a következő termékek : 5-(^-pirrolidino-etil)-3-etil-iminodibenzil, fp. 0,005 mm, Hg-oszlop nyomáson 164°, 5-(/?-dimetilamino-etil)-3-etil-iminodibenzil, fp. 0,006 mm, Hg-oszlop nyomáson 145—147°, 5-[y-(N'-metil-piperazino)-propil]-;3-etilimino-dibenzil, fp. 0,004 mm Hg-oszlop nyomáson 183—184°, dihidrokloridjának op. 236—240° (bomlás közben) és 5-(y-dimetilamino-propil)-3-etil-iminostilbén, fp. 0,004 mm Hg-oszlop nyomáson 152°. Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletű új N-heterociklusos vegyületeknek, valamint ezek szervetlen vagy szerves savakkal képzett sóinak előállítására, — e képletben 25 X a —CH2—CH 2 — etiléncsoport ill. a —CH — CH— viniléncsoport, Y valamely 2—6 szénatomot tartalmazó olyan alkiléncsoport, amelyben 2—4 szénatom közvetlen láncot képez a N és az Am 30 csoport között, Am valamely rövidszénláncú dialkilaminocsoport, R pedig valamely 2—4 szénatomot tartalmazó alkilgyök —• 35 mimellett az Am csoport két álkilgyÖkének egyike közvetlenül kötődhet az Y alkiléncsoporthoz, vagy pedig az Am csoport mindkét alkilgyöke egymással közvetlenül vagy egy oxigénatom, alkilimino-, oxialkilimino- vagy 40 alkanoiloxi - alkilimino-csoport közvetítésével kötve lehet, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletnek megfelelő vegyületet — ahol R, X, Y és Am jelentése a fentebbi meghatározásnak felelnek meg — egy mól széndioxid 45 lehasadásáig hevítünk és adott esetben az (I) általános képletnek megfelelő termékeket szervetlen vagy szerves savakkal azok sóivá alakítjuk át. 1 db rajz Á kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 8Í26S0 Zrínyi (T) Nyomda, Buclapc;*., V., Balassi Bálint utca 21—23; 2
