151108. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dihidrofuzidsav előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1962. XI. 14. (LO—238) Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1961. XI. 15. Közzététel napja: 1963. VII. 24. Megjelent: 1964. XII. 15. 151108 Szabadalmi osztály: 30 h 1—8 Nemzetközi o&ztály: A 61 k Decimái osztályozás: Feltaláló: Godtfredsen Wagn Ole kutatóvegyész, Koppenhága, Dánia Tulajdonos: Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab cég, Ballerup, Dánia Eljárás dihidrofuzidsav előállítására A találmány tárgya a fuzidsav (korábbi elnevezése ZN—6 antibiotikum) származékának előállítására szolgáló eljárás. Közelebbről a találmány tárgya a dihidrofuzidsavnak és bázisokkal alkotott sóinak előállítására szolgáló eljárás. A dihidrofuzidsav tapasztalati képlete C3 iH 50 O 6 és a molekula egy ciklopenténo-polihidro-fenantrén gyűrűt tartalmaz, amely 2 hidroxi-csoportot, 1-acetoxi-csoportot és 4 metilgyököt tartalmaz és amely a 17-helyzetű szénatomon keresztül kettős kötéssel kapcsolódik az 5-metilönantsav (izo-kaprilsav) alfa-helyzetű szétatomjához. A dihidrofuzidsav feltételezett szerkezeti képletét az 1. ábra szemlélteti, ahol a hullámos vonallal jelzett kapcsolódások jelölik azokat a helyeket, ahol a sztereoizomér konfiguráció még nincs teljes biztonsággal megállapítva. A dihidrofuzidsav a fuzidsavból származtatható oly módon, hogy ez utóbbi különálló kettős kötését telítjük. A dihidrofuzidsavat a szokásos elkülönítési módszerekkel olyan vízzel alkotott kristályos szolvát alakjában nyerjük, mely fél molekula kristályvizet tartalmaz. E hidrát jellemzői az alábbiak: Op.: 182—184 C°; specifikus forgatóképesség kloroformban: [ot] Q = 0,5°; ibolyántúli spektrum (etanolban): abszorpciós maximum 220 m/i, moláris extinkció koefficiense 8300. A dihidrofuzidsav jellemezhető továbbá infravörös spektrumával, mely szerint jellemző abszorpciós sávot ad az alábbi hullámhosszokon (mikronban kifejezve): 2,90 (hidroxi) 5,82 (karbonil) 10 7,28 7,95 (acetoxi) 8,85 9,31 9,53 9,71 10,27 Maga a dihidrofuzidsav vízben alig oldódik, 15 azonban mint gyenge sav szervetlen és szerves bázisokkal számos sót képezhet, melyek közül több gyógyászati célra is felhasználható. Az előállított sók közül jelentősek a vízben oldódó nátrium-, kálium- és ammóniumsók; gyógyá-20 szati célra alkalmazható aminokkal — mint pl. trietilaminnal, dietilaminoetanollal, piperidinnel, morfolinnal, ciklohexilaminnal és etanolaminokkal — képzett sók, valamint a vízben kfvésbé oldódó sók, pl. kalcium-, magné-25 zium-, dibenzil-etilén-diamin-, benzil-beta-feniletilamin-, és prokainsó. A jelen találmánnyal kapcsolatban végzett vizsgálatok szerint a dihidrofuzidsavnak és sóinak jelentős antibakteriális hatása van számos 30 patogén mikroorganizmusra. 151108
