151102. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fentiazinamidok előállítására

151102 dal toluolos oldatban történő íorralásával állítunk elő, op. izopropanclból átkristályosítva 113—115 C°) 100 ml acetonban oldunk s 11 £>' N-beta-oxieíil-piperazint adunk hozzá. Éjszakai állás után a kivált N-beta-oxietil-piperazinklórhidrátot elkülönítjük s az acetonos oldatot vízzel 500 ml-re hígítjuk. Miután az acetont az oldatból vízfürdőn vákuumdesztilláeiőval eltávolítottuk, azt jeges hűtés közben káliumkarbonáttal meglűgosítjuk s a kiváló szirupot kloroformmal felvesszük. A kloroformos oldatot izzított magnéziiimszuiíáton megszárítjuk s lepároljuk. A visszamaradó 2,3-diraeto:xi-10-(4'-(beta--oxieti])-piperazinil-l')-acel:il-fentiazin abs. alkoholos oldatból leválasztott difumaráti a 140-4 42 C°-on bomlik. Fenti difumarátból a bázist a 8. példából ismert módon felszabadítjuk s az ugyancsak ott megadott . módon 2;

.3-dinictoxi-lö-(4'-(beta--oxietil) - piperazinil-la-acetilíentiazin r

3",4",5"-trimetoxibenzoesavészterré alakítjuk. 11. példa: 7 g 2.3-dur ovi-10-bet 4'i^niopici J fen 1 -zint {melyet 2 > dnr oii-ftnt inbal bem-kinpropionilklí i'c 1 1 o\olo„ ('diKn toileno forralással d'lu i' lo op •*• j i , anoJbol itkristályosík a l1 n

- ÍJ

1

C )

a • nold b^n l^it módon 2,3-1 mr

* - i-b'U (i -{bet í -oxicfd) -piperazinil-1 W c u i-p^dn/i -> i al ikdunh melyet difun i1

diti u u »/bim •>. nniH a rpfumarátot -> 3 p IJiViTM V n ' i ~" 15- umetoxi-ben^oil'Joi i'ri ' " inn ir> o1 i 2,3-dimetoi 1 - 10- m f"d * " jlViipii inil-l')-propio '1 iiti "" J

'í -t ' i "- i ~-nzoesavésztert. 12. példa: Ül- ol ""- i ! Cl] a 1 ,!-.-( m • tS' I 1 il "> i

L

I " I eb l O1

' i- i. , , (

i j , 1 iliuik ^VuJ

ia

•> í ' 1 ii ! 1 uuie

1

ii 1 >p i ol (i k a ni u f ill rjt" i i i i! i ' .1 ml llltO > 1-1 -> I-1 1 11 -Ui n c ' i-3 -t i 1

i °'i>

5

l -m/o^ i i le t is "I holt Ma i'j> oilv i c i ) ui1 iml OM

> '." 210 C . 13. példa: t _•» 1 0 1i 1 j-1 1f

-10 ,1

lL

td ic r L i oku ik 1 )l 1 1

' 0

T -i"5

4 " t

T v L( l u i' ^ ' h1

J

i f ' 1 1 ill s ll n C1 T " r v c

r

MII 1 \ u i -! i ci i pit \f 1 1l lis v ^ iH l- 1 i r o i i 1 jx'i h ! u

<• s c ' no1

.m ki

1

T

u n n mpicdtkit ab lkri o) r f " J n í v „a' W l^e uui a V ^-'4 'K* • etü)-ijip í m1 1 ) - a^etilfei i ?ii-u 4 5 t time'o ibai"oCi i c-^te^-difuiraic oL Op J.3" 210 C°. A

b 1

i o i

< i k> módon állíthat-1,1 ^ i i r p+ n

származéko-5 k l i r lü ' i (T -> i ^ <d)-piperazinil-l')> <' n

il

r

+

- t o 1 metoxibenzoesav S7f

\ Ci 1 ' o ; i-P -194 C°. • ^ U' 'l-<o i ÍM i 1) - piperazinil-10 ' ) 1

pi' i i i/ i-3 4 5 - ímetoxibenzoe-S / i 1 1 Jtu i i OD ii 160—162 C°. o l1

ii-lO- lfi-(l íb =i -oii^iopü) - piperazinil-j) ' )'nil U í ^ 1 5 -i ímetoxibenzoe-ts t i A -1 i

rp- -i 185—162 C°. 15 ]i i ^ Ifi o i (\j i f<- p opil) - piperazi-T ' 1 x

i i"

T i ii íi - ° 5 '-trimetoxiben'<• i c'uim í t ip-ia 168—170 C°. in

1

i ^ 1 ('i

Q

f oi opi ) piperazinil-1')^r1

he i i

o 1 5 +

un

Q

toxibenzoesavész-20 fi \ r i ü n ia 17a 177 C°. Szabadalmi igényvontok: 1. Elj'i 's ez l .dtclínu- képletű új fentiazin-25 amiciok i]<>*^ i ira — cdiol Z jelentése: S, X T-len i o- í-e

+^rlLku o íyenes vagy elágazó sTMé"l.,nc \ " jelentéi" hidrogén, alku aril, bik)' o d.iu Pill y-r ak-nboml alkiltio. alku' uloml, eh Ikil -uiiond CN. CF, csoport 30 rn.ii

a^ iet< A ^- "B h^i e foM-lhatnek ugyan-izo1

j)i i o'o^ uiii í-, R )f-Vi t^se cg'enes \c T

rl^> > ' al f i ill ü v:y alkilen csopc- t f- c' 1 'i^ket*"1

+

e

L

i szaima/

r

'iai ciklikus i' hcN

H * c

1

! rui

' i ' ill^he ilyet .'!5 \ > di i.'"' i i!

n

l7

i

f-op oit 'ovabbá ni • t 1 ifi t1t =>i imovi^porf — 1' i l. i T

'

T

T .It l is k pletű £ IÍK " i ' i>" | n IX «.7'bs/litu-i ' t i t i v o1

in. i

< ii, hogy 40 ^ w i' ' ' 7 " " •

, ! ' ki i \ -CMile-i v j i i í1

»r

""mi i lakhns i ' , 1 n ,oli ií_ COOII áln'n s V i i s i in-,k í idkció-45 M r ' i \ ^ i , k1

" ini'k e sav/1' i j s 4

' I i ' va ' ' b1

» i d a I V 1 ' T ' ui 4u vet,'yü-1 o i -\-«">- t'O^ Plliivns kép-1 +

i

1 i il i d ldY'c' ou^épes 50 i i ' ' — ->' i Kii'"iim Ifsav*< li ' . +< 1 i \ " ai omás 11 n l-i > r1

' it \ 1 ' c« i i TIT i <-, ' i1 a fenti^zin-i ^ i i_i V r 'i

j

i lent — vali i » i i fi 7 i mai~l i 1

ii-i ii fentia-1 i

' i' ' M

'°1J

p1

era> i i1

> i ' a"

1

b) c), 1 i- ,. (- f T Jic-línos ki ''i n \ i i -»i ' 0

ii

1

p

ri vagv sóik v > ' <- n ^ 1

,n

ik^b^n külö-ni i 1 i i ^-7 , -i Y

rs

'-) i, 1 lulonuett vem Ji ki it 1 s i\ \i

ct

h.ron'i "anna-65 zekut ki pj

7ank 55 lim i 60 ' 4