151098. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-heterociklusos vegyületek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZÄ3ÄDALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1962. III. 0£ Svájci elsőbbsége: 1961. III. 03. Közzététel napja: 196,3. VIII. 23. Megjelent: 1965. III. 01. (GE—423) 151098 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztálj C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Schindler Walter vegyész, Riehen (Basel in.), Dr. Prins Daniel vegyész, Oberwill, Baselland, Svájc Tulajdonos: J. R. GEIGY A. G. cé% Basel, Svájc Eljárás N-heterociklusos vegyületek előállítására A találmány új eljárás értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató N-heterociklusos vegyületek előállítására. Meglepő módon azt találtuk, hogy az iminodibenzil (10,1 l-dihidro-5H-dibenzo(b,i')azepin) és az iminosztilbén (SH-dibenzo(b,f)azepin) (I) általános képletű (lásd a csatolt rajzot) származékait — e képletben X -CH=CH— a —CH2

CH

2

— etilén- ül. vinilén-csoportot, Y hidrogénatomot, halogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, Z hidrogénatomot, halogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, „alkuén" egy egyenes vagy elágazó szénláncú, 2—6 szénatomos alkilén-gyököt és Rx

rövidszénláncú alkil- vagy alkenil-gyököt jelent, mimellett az Rx

alkilgyök vegyikötésben is állhat az „alkilén"-gyökkel — egyszerű módon állíthatjuk elő, ha valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben R2 rövidszénláncú alkil- vagy alkenilgyököt, különösen valamely, az RÍ gyökkel azonos gyököt, vagy pedig egy meiügyököt jelent, míg Rj, X, Y, Z és „alkuén" jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — valamely szerves savhalogeniddel, főként szénsavészter-kloriddal (klórhangyasavészterrel) vagy foszgénnel reagáltatunk és az így kapott, a csatolt rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő vegyületet — e képletben Ac valamely szerves savgyököt, főként karbalkoxi-, benzoil- vagy kar-5 bobenziloxi-gyököt, vagy pedig egy klórkarbonil-gyököt jelent, míg R1;

X, Y, Z és „alkilén" jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — hidrolízis vagy adott esetben hidrogenolízis útján az (I) általános 10 képletnek megfelelő vegyületté alakítjuk át. A (II) általános képletű vegyület szerves savhalogeniddel, pl. klórhangyasav-metilészterrel, -etilészterrel vagy -benzilészterrel. benzoilkloriddal vagy foszgénnel való reagáltatása 15 valamely erre alkalmas szerves oldószerben, pl. benzolban, toluolban, dietiléterben, diizopropiléterben vagy tetrahidrofuránbán, vagy pedig oldószer nélkül, szobahőfokon vagy felemelt hőmérsékleten történhet. A savhaloge-20 nidet ekvimolekuláris mennyiségben vagy feleslegben alkalmazhatjuk e reakcióhoz, ez utóbbiesetben a savhalogenid szolgálhat egyúttal kizárólagos reakcióközegként is. A reagálóanyagok elegyítésekor a reakció gyakran azonnal 25 bekövetkezik, hőfejlődés és az R2

gyököt tartalmazó alkil- ül. alkenilhalogenid szabaddá válása közben. A (III) általános képletnek megfelelő vegyületet hidrolízis, pl. alkálifémhidroxidokkal ma-30 gasabb hőmérsékleten, magasabb forrpontú 151098