151097. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új iminodibenzi-származékok előállítására

13 A fentihez hasonló módon állíthatjuk elö 3-etilszulf onil - 5-klórkarbonil - iminodibenzilből és 23,4 rész 3-dimetilamino-2-metil-l-propanolból a 3-etilszulfonil-5-H(3-dimetilamino-2-metil-propil-l)-iminodibenzil-hidrokloridot is, amely 5 209—210,5° -on olvad és azonos a 11. példában leírt termékkel. 16. példa: 10 35,8 rész 3-metilszulfonil - 5-i(3-dimetilamino-propii-l)-iminodibenzilt 150 tf. rész absz. benzolban oldunk és az oldathoz keverés közben hozzácsepegtetünk 27,5 rész klórhangyasav-etilésztert. Exoterm reakció következik be és 15 a képződött só 30—40° hőmérsékleten bomlani kezd, metilklorid fejlődése közben. A hozzácsepegtetés befejezése után a reakcióelegyet fél óra hosszat hevítjük visszafolyató hűtő alatt, majd szárazra bepároljuk. Az esetleg 20 jelenlevő reagálatlan kiinduló anyagot híg sósavval való kivonatolás útján távolítjuk el az éterben oldott bepárlási maradékból. Ezután az éteres oldatot vízzel mossuk, szárítjuk, majd bepároljuk, amikor is maradékként 3-metil- 25 szulfonil-5-(3-N-karbetoxi-N-metilamino~propil-l)-iminodibenzilt kapunk. A fenti módon kapott nyers termékét a 9. c) példában leírthoz hasonló módon szappanosítjuk el. 30 A fent leírthoz hasonló módon 37 rész 3-metilszulf onil-5-(3-dimetilamino - 2-metil-propil-l)-iminodibenzilből és 272,5 rész klórhangyasav-etilészterből a 3-metilszulfonil - 5-(3-N-karbetoxi-N-metilamino-2-metil-propil-l)-iminodiben- 35 zilt nyerjük olajszerű termék alakjában, amelyből etilénglikolban káliumhidroxiddal történő elszappanosítás útján kapjuk a 3-metilszulfonil-5-(3-metilamino - 2-metil-propil-l) - iminodibenzilt. 40 17. példa: 41,4 rész 3»metilszulfonil-5-[3-(4-meül-l-piperazinil)-2-metil-propil-l] - iminodibenzilt 150 tf. 45 rész benzolban oldva hozzácsepegtetünk 27,5 rész klórhangyasav-eülészterhez, majd az elegyet ezután 1 óra hosszat hevítjük visszafolyató hűtő alatt. Utána a reakcióelegyet bepároljuk és a kapott nyers 3-metilszulfonil-5- 50 -[3-(4-karbetoxi-l-pipemzinil)-2-metil~propil-l]-iminodibenzilt 40 rész káliumhidroxiddal 200 tf. rész etilénglikolban 10 óra hosszat hevítünk 180° hőmérsékleten, elszappanosítás céljából. Ezután a reakcióelegyet vízsugár-vákuum alatt 55 fele térfogatra bepároljuk, 300 tf. rész vízzel hígítjuk és a 3-metilszulfonil-5-[3-(l-piperazinil)-2-metil-propil-l]-iminodibenzilt éterrel kimerítően extraháljuk. A megszárított éteres oldatból éteres sósav hozzáadása útján kapjuk 60 a higroszkópos dihidrokloridot. Ha ezt a vegyületet etilénoxiddal reagáltat- , juk, termékként a 12. példában megemlített 3-metilszulfonil - 5-[3-(4-hidroxietil - 1-piperazinil)-2-metil-propil-l]-iminodibenzilhez jutunk, gg 14 amelyet kívánt esetben még ecetsavanhidriddel észterezve, a megfelelő acetoxietil-vegyületté alakíthatunk át. 18. példa: 41,6 rész 3-metilszulfonil - 5-[3-(N-karbetoxi-N-metil)-amino-propil-l]-iminodibenzilt 1500 tf. rész absz. éterben oldunk és ezt az oldatot keverés közben 15 perc alatt hozzácsepegtetjük 6 rész litiumalumíniumhidrid 50 tf. rész éterrel készített szuszpenziójához. Ezután a reakcióelegyet 4V2 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt. Utána 6 tf. rész vizet csepegtetünk az elegyhez, majd 6 tf. rész 15%-os nátriumhidroxidoldatot, végül pedig újból 18 tf. rész vizet. Az ennek során képződött fehér csapadékot, leszűrjük és éterrel alaposan mossuk. Az egyesített éteres oldatot szárazra bepároljuk. A maradékként kapott olajszerű termék hexánból, kristályosítható. Az ily módon nyert tiszta 3-metilszulfonil-5-(3-dimeti]amino-propil-l)-iminodibenzil 110—110,5°-on olvad. 19. példa: 38,6 rész 3-metilszulfonil-5-[3-(N-acetil-N-metil)-amino - propil-1] - iminodibenzilt (amelyet 3-metilszulfonil - iminodibenzilből és N-3-klórpropil-N-metil - acetamidból a 9. b) példához hasonló módon, vagy pedig 3-metilszulfonil-5-{3-metilamino-propil-<l) - iminodibenzilből és ecetsavanhidridből állíthatunk elő) 1500 tf. rész absz. éterben oldunk és ezt az oldatot hozzácsepegtetjük 6 rész litiumalumíniumhidrid 50 tf. rész éterrel készített szuszpenziójához. A reakcióelegyet 5 óra hosszat forraljuk visszafolyató hűtő alatt, majd óvatosan hozzáadunk elbontás céljából 6 tf. rész vizet. Ezután az elbontott elegyhez 6 tf. rész 15%-os nátriumhidroxidoldatot, majd 18 tf. rész vizet csepegtetünk. A képződött fehér csapadékot leszűrjük és éterrel mossuk. Az éteres oldatokat egyesítjük és éteres sósavoldatot adunk hozzá, amikor is kiválik a 3-metilszulfonil-5-[3-(N-etil-N-metil)-amino-propil-l]-iminodibenzil hidrokloridja. Ezt a terméket acetonból vagy metiletilketonból kristályosítjuk át. Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új iminodibenzil-származékoknak és ezek sóinak előállítására — e képletben R metil- vagy etilgyököt, Z egyenes vagy elágazó szénláncú, 2t—4 szénatomot tartalmazó alkilén-csoportot és Am valamely rövidszénláncú alkilcsoportokat tartalmazó alkilamino- vagy dialkilaminocsoportot jelent, mimellett az Am csoport egyik alkilgyöke a Z alkilén-csoporttal, vagy pedig, ha Am dialkilamino-csoport, ennek két alkilgyöke egymással közvet-7