151092. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új cefalosporin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1962. IX. 10. Közzététel napja: 1963. VIII. 23. Megjelent: 1965. III. 01. (El—157) I5l0f2 Szabadalmi osztály: 30 h 1—8 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: A 61 k C 07 d4 Decimal osztályozás: Feltaláló: Flynn Edwin Harold vegyész, Indianapolis, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: Eli-íLilly and Company cég, Indianapolis, Amerikai Egyesült Államok Eljárás új cefalosporin-származékok előállítására A találmány új szerves vegyületek előállítására vonatkozik. A találmány szerinti eljárással előállításra kerülő új vegyületek a C-cefalosporin-csoportbeli vegyületek molekulamagjainak heterociklusosán helyettesített acilszármazékai, amelyekben a heterociklusosán helyettesített acilamidocsoport, a C-cefalosporin-vegyület 7-helyzetében foglal helyet, az 5'-amino-N'-adipamücsoport helyett. Ezek az új vegyületek a csatolt rajz szerinti (I) általános képlettel ábrázolhatók, amelyben R1 önmagában véve hidroxil-, 1—8 szénatomos aciloxi- vagy" tercier amino-csoportot jelenthet; R2 hidroxil-csoportot jelent abban az esetben, ha R1 hidroxilcsoport valamint abban az esetben is, ha R1 1—8 szénatomos aciloxi-csoport, ezzel szemben R2 az —0~ oxigénatomot jelenti abban az esetben, ha R1 tercier amino-csoport; R 1 és R 2 együtt egy —O— oxigénatomot is képviselhetnek; n — 0 vagy 1; R3 valamely 1—8 szénatomos alkilénláncot, R* pedig valamely, oxigén-, kén- és/vagy nitrogénatomot tartalmazó heteromonociklusos gyököt képvisel. Így tehát R1 acetoxi-, propionoxi-, butiroxi-, kapriloxi- vagy hasonló csoportot, vagy N-piridil-, N-pirimidil-, trimetilamino-, trietilamino-, tributilamino- vagy más tercier aminocsoportot jelenthet, pl. valamely olyan csoportot, amely a C-cefalosporin nikotinnal, nikotinsavval, izonikotinsavval, nikotinamiddal, 2-aminopiridinnel, 2-amino - 6-metilpiridinnel, 2,4,6--trimetilpiridinnel, 2-hidroximetilpiridinnel, sulfapiridinnel, 3-hidroxípiridinnel, piridin-2,3-5 -dikarbonsavval, kinolinnal, szulfadiazinnal, szulfatiazollal, pikolinsavval vagy hasonlókkal való reakciója útján keletkezik. R3 metilén-, dimetilén-, trimetilén-, tetrametilén-, pentametilén- vagy hexametilén-10 láncot, vagy ezek metil-, dimetil-, etil-, dietilvagy egyéb alkil-helyettesítésű, legfeljebb azonban hat szénatomot tartalmazó származékát jelentheti. 5f> R4 dioxanil-, 2-furil-, 3-furil-, imidazolil-, izoxazolil-, morfolinil-, oxazolil-, piranil-, pirazinil-, pirazolil-, N-piridil-, 2-piridil-, 3-piridil-, pirimidii-, N-pirril-, 2-pirril-, 3-pirril-, tiazolil-, 2-tienil-, 3-tienil-, triazolil-, triazinil- és egyéb 20 hasonló csoportot képviselhet, továbbá ezek részlegesen vagy teljesen hidrogénezett származékait, mint a tetrahidrofuril-. imidazolinil-, imidazolidil-, piperidil-, tetrahidropirimidil-, pirrolidil- és hasonló csoportokat, ezek klór-25 ral, fluorral, brómmal, jóddal, nitro-, metoxi-, metil-, etil-, n-propil-, izopropil-, n-butil-, tercbutil- vagy egyéb 1—8 szénatomot tartalmazó alkilcsoporttal a gyűrű egy vagy több helyén helyettesített származékait, mint a pikolil-, 30 metilfuríl-, metiltienil-, nitrofuril-, nitropiridil-, 151092
