151071. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új dihalogén-amino-benzilamonok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1962. XI. 20. Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1961. XI. 20. Közzététel napja: 1963. VII. 24. Megjelent: 1964. XI. 14. (TO—602) Feltaláló: Dr. Keck Johannes vegyész, Biberach and der Riss., Német Szövetségi Köztársaság 151071 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Tulajdonos: Dr. Kari Thomae GmbH cég, Biberach an der Riss, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás új dlhalogén-amino-benzilaminok előállítására A találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új dihalogén-amino-benzil-aminoknak, valamint e vegyületek fiziológiailag elviselhető szervetlen vagy szerves savakkal képezett addiciós sóinak az 5 előállítására szolgáló eljárás képezi. Az (I) általános képletben Hal klór- vagy brómatomot, R hidrogénatomot, egyenes vagy elágazó szénláncú, telített vagy telítetlen rövidláncú alkilgyököt, cikloalkil-, aralkil- vagy aril- 10 gyököt, R' pedig egyenes vagy elágazó, telített vagy telítetlen rövidszénláncú alkilgyököt, cikloalkil-, aralkil- vagy ariigyököt képvisel; R és R' a nitrogénatommal együtt egy adott esetben rövidszénláncú alkilgyökökkel helyettesi- 15 tett pirrolidin-, piperidin- vagy kamfidingyűrűt is képezhet. A fenti új vegyületek előállítása a találmány értelmében oly önmagukban ismert módszerekkel történhet, amelyek a halogénezett 20 amino-benzilaminok szintézisére alkalmasak. Különösen beváltak e célra az alább leírt módszerek, a találmány szerinti új vegyületek előállítása azonban más ismert analóg-eljárásokkal is lehetséges. 25 a) Valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő aminobenzilamint — e képletben R és R' jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintível — klórozásnak vagy brómozásnak vetünk alá. Ezt a 30 reakciót valamely, a reakció szempontjából közömbös szerves oldószerben, célszerűen halogénezett szénhidrogénben vagy jégecetben, előnyösen szobahőmérsékleten folytathatjuk le. A kiinduló anyagként felhasználásra kerülő amino-benzilamin 1 móljára célszerűen 2 mól vagy ezt meghaladó csekély feleslegben levő halogénezőszert, pl. klórt vagy brómot használunk fel. A közvetlenül keletkező hidrokloridokat vagy hidrobromidokat közvetlenül elkülöníthetjük és átkristályosítás útján tisztíthatjuk; eljárhatunk azonban oly módon is, hogy a kapott terméket ismert módon, a bázison keresztül tisztítjuk és azután tetszés szerinti más sóvá alakítjuk őket át. b) Valamely, a csatolt rajz szerinti- (III) általános képletnek megfelelő dihalogén-diacilamino-benzilhalogenidet — e képletben a Hal helyettesítők egyforma vagy különböző jelentésűek lehetnek, mégpedig klór- vagy brómatomot képviselhetnek, Ac pedig tetszőleges acilgyököt jelenthet — valamely, a csatolt rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő aminnal — e képletben R és R' jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — reagáltatunk, majd ezt követően a kapott termék acilgyökeit lehasítjuk. Ezt a reakciót valamely halogénhidrogénsavat lekötő szer jelenlétében folytathatjuk le; ilyen szerként valamely szervetlen vagy tercier szerves bázis, 151071