151070. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új heterociklusos vegyületek előállítására

151070 12 ' jiollU ru i, t Jl.ii lu7 >r '•/ p. f. 'Van Urk-féle s; rroakevó 1.2. péida: 6-{2'-meti.lamirio-propii)-indol ni l v i; I tJ) in ( ú) u 1 1 i 'it Snnk kto < i\ i ii i K1

l>

I III' \ I i üi n il h ii ,1' inh) ' I) (^ -JL ) i i l I U 111 id nibol 1

> i in /ID i ickbol b m o L f,v.

zak Je'a' ti 1 c kioihan > w« f- ileleten ll /7Í -> i o'dat t t jj.. ku, a/ 1 ,\ <. d [ i v. in iii i a i ecikc i i \ i k l f 11 i l e t ^ o / i u u kn riz/i; v rupu i uk i ) ii 11 1 iii )^ i iii l icget \\7 el kiu a1 A i tut

1

1 t ) i o oldat bep 1 ja soi ui i i l j lüL ii iu 1 v •</ \ \ L <1 -ct •> vot ti \m p.q 1) i it C 1 0'\ v. ll i Ll' dol J Ll 1 ' J 9 r,

b-{ ' tOA.il 11,0 111 J p l 1; 1 1C ) c)0

rr1

i°tL

i II ii an I i i i H

i

is "• i LiduculJ. ' no i vi L x i ' ii u- p l

>o' olOi mm a]

kp u/u a klorotcv ii r ( * i v. < A a p ( L, i 'ii v Ii > '• rv 1,,f I' J

A. I ) [ (lilik i i- 1 fl I I j jH

f „ 'I 111 1// 1 ÍJ l 1 ; > (

i'J

i> ) n. i K iiia,

, c i eti ' . I Ii i' l i 1 i

iiiv '.., h >i 1 >• -i IM '1 i i A i 9 I KC 'e > i ( > j •* | 1 ' >M1< / ,!"' ) v muH . 10 i i J »i ui ,i tt - 1 t jt v I

o/ott \ i<. /i k ,n a/ !' n ii i kh lehn mo i ,f i i ' p. /Lil ' i »oloiniu^ oknt i I , i •> i p i|Ul V ' ikl P- i i ' b ml - "i ) - mi' i j'1 l

il|-15 I ' L! .k|aii

i 11 ii » v i, </l '// II \ • -• 1' 1 ' i 'J*- i, V is ubui ii N l ILAli) n lli.^ii p jti'i in l^iiJ in1

1 t/ah'dio'uiaiiban ol'l , j/ i i t ii i PI' i; litiii iiilnmmiLimlnd-20 in i, J, ( i' i e i i' iK hi. zat ioi-Jji, \ l ' fju u ^u o c. j! A ieakcio,, ,_, i i

1

ii i 1.3 i nthj/ hisonlo m> i^k \( Ml 10'—104°-cn J ~>cto n ii i l m 11 tlu ii tc \ okal kapunk Keller-féle színreakció: lila. Van Urk-féle színreakciő: vörös. n n '<,< / i ii"v

,i

i, tt í makként 6-(2'-1 i 1 n, o-j i p P

iái1

ni

ivap nk Ez a vt-25 .^al-1

'UL iii-nkluiiil

f-, 1 ílacetal elegyebol at-Ivii ,K 1

\ i

12i- i. 3 -un olvido ímom tu-il iítk|t

iOin

Kii tab ivódik IC Ik 1 ••' ii i c a o uiivu o \ II I k ( ^ /Hl! iki. 1 OH) 30 'A. példa: ()-(2'-rííi.!amino-propil)-indol 13. példa: 6-(2'-dimeülfimlno-propil)-indol. 4 o p (--n

i

p nj ti ' ") nd 1 luO ni ki íoiiiibdi' ol»t iik > <. ' ti i UtLic

' 4L II i vi' 1 C i ( v \

i in^isekVt^i 11 r1

'1

•> •> \ 35 2,3 g 6-(2'-amino-propil)-indolt 4,6 ml piridint és 9,2 ml ecetsavanhidridet elegyítünk egymással. Az elegy höfejlődés közben tiszta oldattá alakul. Ezt az oldatot szobahőmérsékleten 2V2 óra hosszat állni hagyjuk, majd be-40 pároljuk, és a maradékot etilacetát és víz között kirázzuk. Az etilaeetátos oldatot elkülönítjük, szárítjuk és bepárcljuk; az így kapott S-(2'-ac8Ülamino-propil)-indolt azután közvetlenül dolgozzuk fel. 1 b" 1 íl

lu

- 45 2,8 g 6-{2'-acetilamino-propil)-indolt 80 mi f 11

SAH dioxánban oldunk és az oldathoz 2,5 g litiumjdtuik h<>/ 1 ni pJ { ,i J íj., iip i aluniiniiimhidridet adunk, majd az elegyet IV2 30 ml v1

'/ 1

ki^/^eit olc'itH - p»-^ ^ ]jk a óra hosszat 80° hőmérsékleten tartjuk. A reel^JArp-z JO 1 < L„ it u \/a i'^eu1»

et * " >- akcióelegyet ezután az előző példában leírthoz lot 01 TO c - í*J jp \v

1

//olt

ÍM I'/ik 1 a c 50 hasonló módon dolgozzuk fel. A kapott ter-klouiJ • mo , íer c;ei ^k d mi luk t- v 'el \ -1 íz uk At (-ikiilpii '1 nil Poti Mi 01 1 UHS o'd 11 of ( iti ' -1 1 ' *) ('- 1')^ kai bond in - 1 op 1) j tutu) > 1} a ' I c Ji mii.' vss„a c 'vi \ ilt . 1 " p &. 1 1 V 1 _ 1 linn " 1- ni ,,x -i/idoli 1 1 1 1 ' 1 in p' i. c oit1

ll'n ' » - 1 ' ' \ 11 ' n 1 \a u a > 1 k -/ s i > 11 t il 1 |i ^ ' id b< ^ 1 ti i . 1 1 t JI ,t c »1 ca v 1 1 1 U liifcJ

t \ i i, 1/ 1 i t i. ' in -niék éter és petroléter elegyéből átkristálycsítva 90—93°-on olvadó tűkristályckat képez. Keller-fele színreakciő: vörös, barnás árnyalatú. Van Urk-féle színreakciő: vörös. Szabadalmi igénypontok: m 1^ i kuli ^ p ll( v nieg-01 íklu vtptl,<j

'"in

\ valat \i1

' 11

s ,/ 1 e s 1111

I dl kép-1 ' L )1 k 1 1 — e Leii ben Ki , t ' t %

-,> 'is

Lnliiiu alkiíii-i u, k j

1'

a/nne, va_>> külön-65 LJIJ J11.V. e„^ Iti ^.1 iti». n mdepyikük jelent-6