151025. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-azauracil előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1962. X. 10. (Dl—81) Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1961. X. 26. Közzététel napja: 1963. VII. 24. Megjelent: 1964. X. 31. 151025 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Kay Ronald William kutatóvegyész, edinburghi lakos Tulajdonos: The Distillers Company Limited cég, Edinburgh (Nagy-Britannia) Eljárás 6-azauracil előállítására A találmány a 6-azauracil előállítási és elkülönítési eljárása. , Az eddig ismeretes eljárás szerint a 6-azauracilt glioxilsav-szemikarbazon nátrium-etiláttal, etanolos és etilénglikolos oldatban lefolytatott 5 ciklizálása útján állították elő. Az így nyert reakcióelegyékből a 6-azauracil nátriumsóját az oldószerek ledesztillálása útján különíthető el; a kapott szilárd maradék vízzel való felvétele útján nyert oldatból a 6-azauracilt savval, pl. 10 sósavval választhatjuk le. Ennek az eljárásnak azonban komoly hátrányai vannak. A reakcióelegyben számottevő mennyiségben jelenlevő etilénglikolt csökkentett nyomás alatt lefolytatott desztilláció útján kell eltávolítani, mint- 15 hogy az elegy hőmérsékletét nem ajánlatos túlságosan magasra emelni. Emellett ennek az oldószernek a teljes eltávolítása még így is rendkívül nehéz. Azt találtuk, hogy a 6-azauracilt igen előnyö- 20 sen állíthatjuk elő oly módon, hogy a glioxilsav-szemikarbazont valamely legalább három szénatomos alkilgyököt tartalmazó alkálialkoholáttal reagáltatjuk oly reakcióközegben, amely valamely legalább három szénatomos alkanol és valamely alkilénglikol elegyéből áll, majd a levált alkálisót elkülönítjük és savas kezeléssel a szabad R-azauracillá alakítjuk át. A glikolsav-szemikarbazent előnyösen felemelt, pl. 30 C° és 130 C° közötti hőmérsékleten reagáltatjuk az alkáli-alkoholáttal; a legcélszerűbb reakcióhőmérséklet 90 C° és 100 C° között van. A glioxilsav-szemikarbazont célszerűen szemikarbazon-hidrokiorid klorál-hidráttal, víz jelenlétében lefolytatott kondenzációja útján állíthatjuk elő. E reakcióelegy lehűlése során kiválik a glioxilsav-szemikarbazon. így tehát e reakciók teljes menete a következő: 1. CCI3 • CH(OH)2 • (klorálhidrát) O NH2-C-NH-NH2 (szemikarbazidhidroklorid) H2 0 O HCl •NHj-C-NH-N-CH-eOOH (glioxilsav-szemikarbazon) 151025
