151020. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új propilaminszármazékot tartalmazó gyógyszer előállítására

151020 10 adásával leválasztjuk a sósavas sót (7,17 g), mely 154—157 C'-on olvad és 5% alkoholt tartalmazó etilacetátból kristályosítható. A racém N-[l-fenil - etil-(l)]-l-fenil - l-(p-tolil) - propil-(3)-amin hidroklorid („A" racemát) 157—159 C°-on olvad. Analízis: C% = 79,05, H% = 7,92. (Elm.: C% = 78,77, H% = 7,72). Az anyalúgot bepárolva 24,5 g anyag marad vissza, mely 50 ml etilacetáttal digerálva kristályosodik. Súlya: 9,í56 g. Olvadáspontja igen elnyújtott/ főtömegében 140—165 C° között olvad. 10% etilalkohol víz elegyből kristályosítva olvadáspontja (2,15 g) 183—189 C°-ra emelkedik. 20% etilalkohol-víz elegyből kristályosítva (1,84 g) olvadáspontja nem emelkedik. Abszolút etilalkoholból átkristályosítva 1,21 g racém olvadáspontja 191—192 C°-ra emelkedik, mely az N-[l-fenil-etil-(l)]-l-fenil-l-(p-tolil)-propil^(3)-amin hidrokloridot nyerünk („B" racemát). Analízis: C% = 78,53, H% = 7,85. {Elm.: C% = 78,77, H% = 7,71). Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás fenilpropilamin-származékokat tartalmazó új gyógyszer előállítására, amelyre jellemző, hogy I. képletű vegyületeket állítunk elő oly módon, hogy fahéjsavnitrilt reagáltatunk toluollal 90 C° fölötti hőmérsékleten alumíniumklorid jelenlétében, majd az így nyert II. képletű nitrilt III. képletű primer aminná redukáljuk, amelyet ezután IV. képletű ketonokkal kondenzálunk egyidejű vagy azt következő redukcióval, majr az így nyert terméket adott esetben sóvá alakítjuk vagy sójából felszabadítjuk és/vagy a gyógyszergyártás önmagában ismert módszereivel közvetlen gyógyászati célra alkalmas formában kikészítjük (ahol a képletekben n jelentése 0—3, X jelentése H, OH, vagy alkoxicsoport, és R jelentése H vagy alkilcsoport). 2. Az 1. igénypontban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy 15 20 25 30 35 40 45 fahéjsavnitrilt gyakorlatilag sósavmentes alumíniumklorid jelenlétében toluollal reagáltatva V. képletű nitrilt állítunk elő. 3. Az 1. igénypontban ismertetett eijárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy fahéjsavnitrilt levegőn erősen füstölgő alumíniumkloriddal reagáltatva VI. képletű nitrilt állítunk elő. 4. Az 1—3. igénypontban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy a nitri] redukcióját katalitikus hidrogénezéssel végezzük el, Raney-nikkel katalizátor jelenlétében, majd az így nyert aminokat adott esetben sóvá alakítjuk és adott esetben rezolváljuk. 5. Az 1—3. igénypo?itban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy a III. és IV. képletű vegyületek reduktív kondenzációját katalitikus hidrogénezéssel végezzük el, előnyösen palládium katalizátor jelenlétében. 6. Az 1. és 5. igénypontban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy a primer amint fenilacetonnal, benzilacetonnal, p-oxibenzilacetonnal vagy acetofenonnal kondenzáljuk. 7. Az 1—6. igénypontban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy a termékek maleinsavas vagy halogén-hidrogénsavas sóját állítjuk elő. 8. Az 1., 6. és 7. igénypontban ismertetett eljárás foganatosítási módja, amelyre jellemző, hogy az I. képletű aminők diasztereomer sópárját állítjuk elő, ill. diasztereomer sókat kristályosítással egymástól elválasztjuk, majd adót esetben rezolváljuk. 9. Az 1—8. igénypontban ismertetett eljárás továbbfejlesztése az I. általános képletű vegyületeket tartalmazó gyógyszar előállítására, amelyre jellemző, hogy a terméket, vagy annak sóját, a gyógyszergyártásban önmagában ismert módszerekkel tabletta, kúp, kapszula, drazsé, vizes oldat, sz iszpenzió formájában készítjük ki, kívánt esetben adalékanyagok hozzáadása után. 2 db rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 642389 Zrínyi (T) Nyomda, Budapest, V., Balassi Bálint utca 21—23. 5