151002. lajstromszámú szabadalom • Eljárás etiléndiaminszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADAL LIÍÜ ' SZOLGÁLATI TALÁLMÁNY Bejelentés napja: 1Ö82. V. 2í Közzététel napja: 1963. VI. 22. Megjelent: lö 64 . X . 31. (Cl—394) 151002 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: ! Ecsery Zoltán vegyészmérnök, Müller Miklósne vegyészmérnök és Kosa Ildikó vegyészmérnök, Budapest Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára, Budapest Eljárás etiléndiaminszármazékok előállítására i Ismeretes, hogy az N,N'-d-i(l-oxietil)-etüéndiamin származékok a gyógyászatban nyernek felhasználást pl. mint tuberkulosztatikus hatással rendelkező anyagok. Előállításukra több eljárás ismeretes. Ilyen típusú vegyületek előállíthatók pl. aminoalkoholoknak diklóretánnai, dibrómetánnal vagy glikoldiszulfonsavészterrel történő reakciójával. (J. Amer. Chem. Soc. 83, 2212). Ennek az eljárásnak hátránya, hogy melléktermékként 1,4-piperazindialkanol származékok keletkeznek és ezek a kapott terméket szennyezik és a kitermelést rontják. Csökkenthető a piperazin származékok keletkezése aminoalkanol felesleg alkalmazásával, ez azonban a sok esetben drága (optikailag aktív) amino-alkanol esetén nem gazdaságos. A fent idézett irodalmi helyen a szerződ butanolamint alkalmazva 52%-os kitermelést érnek el. Ez a kitermelés azonban saját kísérleteink alapján a kevésbé értékes dihalogénetánra vonatkozik. Megvalósítható a szintézis glioxálból és butanolaminból az imid NaBH4 -es redukciójával. Ennek az eljárásnak hátránya, hogy a hozzá szükséges vízmentes glioxál monomer előállítása nehézkes. Azt találtuk, hogy igen előnyösen állíthatjuk elő a CH2 OH CH2 OH ! I CH —NH —CH? —CH? —NH — CH I. I ! I i 5 R R képletű etiléndiamin származékokat, ha CH2 OH CH2 OH lü 15 20 25 30 CH — NH — C — C — NH — CH II. R O O R képletű vegyületeket redukálunk, ahol a képletekben R jelentése alkil-, aralkil-, vagy ariigyök. Az eljárás kindulási anyagát képező vegyületek tudomásunk szerint újak. Előállítási módjukat a 150 578 Isz. magyar szabadalmunkban írtuk le. A redukciót előnyösen komplex fémhidridekkel végezhetjük el. Így alkalmazhatunk lítiumalumíniumhidridet, vagy alkáli- ill. földalkálibórhidrideket. A redukciót azonban Bouveault— Blanc-féle redukciós módszerrel is elvégezhetjük. Komplex fémhidridek alkalmazása esetén a redukciót 0 C°-fól 110 C°-ig terjedő hőmérsékleten végezzük el, az alkalmazott oldószertől függően. Oldószerként előnyösen alkalmaz-151002
