150891. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új iminodibenzil-származékok előállítására

Megjelent: 1964. június 1. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.891 SZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d GE 419 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 p 1-5 Eljárás új iminodibenzil-származékok előállítására J. K. GEIGY A. G. cég, Basel (Svájc), mint a feltaláló: Dr. Dietrich Henri vegyész, Birsfelden (Svájc) jogutódja A bejelentés napja: 1962. február 16. Svájci elsőbbsége: 1961. február 17. A találmány eljárás új iminodibenzil-származé­kok előállítására; a találmány szerinti eljárás ter­mékei értékes közbenső termékek farmakológiai szempontból előnyös tulajdonságokat mutató termékek előállítására; felhasználhatók e termé­kek továbbá oxidációgátlószerekként is. Azt találtuk, hogy a csatolt rajz szerinti (I) ál­talános képletnek megfelelő vegyületekhez jutunk — e képletben R metil- vagy etilcsoportot jelent — ha valamely 3-amino-5-acil-iminodibenzilt, fő­ként 3-aminoJ 5-acetil-iminodibenzilt, a megfelelő diazóniumsón és adott esetben a 3-klórszulfonil­származékon keresztül a megfelelő 5-acil-imino­dibenzil-3-szulfinsavvá alakítunk át, ez utóbbit valamely rövidszénláncú alkanollal észterezzük, előnyösen e vegyület valamely sójának az említett rövidszénláncú alkanol reakcióképes észterével való reagáltatása útján, majd az így kapott 3-alkilszulfonil-5-acil-iminodibenzilt az (I) általá­nos képletnek megfelelő vegyületté hidrolizáltat­juk. Ezt a reakciósorozatot a csatolt rajz szerinti reakcióvázlat szemlélteti; az ott szereplő képletek­ben R' valamely acilgyököt képvisel, míg R je­lentése megegyezik a fentebbi meghatározás sze­rintivel. Az (I) általános képletnek megfelelő vegyüle­teket pl. nátriumamiddal, valamely közömbös szer­ves oldószerben, mint toluolban, erre alkalmas ter­cier aminoalkil-halogenidekkel, pl. gamma-dime­tilamino-propiikloriddal kondenzáltathat juk. Az így nyert vegyületek, mint pl. a 3-metilszulíonil­-5-(gamma-dimetilamino-propil)-immodibenzil, ér­tékes farmakológiai tulajdonságokat, főként aller­gia-ellenes, spazmolitikus és pszichoíarmakoló­giai hatásokat mutatnak. A találmány szerinti eljárás kiinduló anyaga­ként főként a 3-amino-6-acetil-iminodibenzil, va­lamint a 3-amino - 5-karbometoxi - iminodibenzil használható fel. A- 3-amino-5-acetil-iminodibenzil előállítása pl. oly módon történhet, hogy 5-acetil­iminodibenzilt alumíniumklorid segítségével acetil­kloriddal kondenzáltatunk, a kapott 3,5-diacetil­iminodibenzilt Schmidt módszere szerint nitrogén­hidrogénsavval kezeljük és az így nyert 3-acetil­amino-5-aeetil-iminodibenzilt részleges hidrolízis­nek vetjük alá. E vegyületek 5-acil-iminodibenzil-3-szulfinsavvá való átalakítása céljából a 3-amino-5-acil-imino­dibenzilt ásványi savas, főként kénsavas diazó­niumsókká alakítjuk vizes savas közegben, az így kapott diazóniumsó-oldatot hidegen kéndioxiddal telítjük és további kéndioxid-bevezetés közben fokozatosan rézport adunk az oldathoz. Az így kapott szulfinsav.it valamely erre alkal­mas szerves oldószerrel, pl. kloroformmal vagy etilacetáttal történő extrakció útján különíthetjük el a reakcióelegyből. Ahelyett, hogy a 3-amino~5-acil-;mmodibenzilek­ből nyerhető .diazóniumsókat, főként diazónium­szulfátokat közvetlenül a megfelelő 5-acil-imino­díbenzil-3-szulfinsavakká alakítanék át, oly mó­don is eljárhatunk, hogy a megfelelő diazónium­kl ondókat sósav jelenlétében, rézklorid hozzá­adása mellett, kevés vizet tartalmazó ecetsavas közegben kéndioxiddal kezeljük és az így kapott 3-klórszulfonil-5-acil-iminodibenzileket ismert mód­szerekkel, pl. cinkkel és sósavval ecetsavas kö­zegben vagy előnyösen nátriumszulfittal alkalikus oldatban a megfelelő szulfinsavakká redukáljuk.

Next

/
Oldalképek
Tartalom