150783. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izoprén-származékok előállítására
Megjelent: 1964. március 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •0 -"i^ Nemzetközi osztály: C 07 c4 ÜÜSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.733 SZÁM HO—760 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 o 19—22 Eljárás izoprén-származékok előállítására F. Hoffmann—La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég, Base! (Svájc) Feltalálók: Rüegg Rudolf vegyész, Bottmingen (Svájc) és Schmialek Peter, biokémikus, Berlin-Dahlem A bejelentés napja: 1982. május 24. Svájci elsőbbsége: 1961. május 24. A találmány eljárás az CH3R2 CH3 CH3 ! ! ! ! R ,__CH2 —C—C—-CH 2 — CH 2 —C — CH—CH2 —CH 2 —C=CH—CH2—R3 általános képletű íarnezíl-vegyületek és ezek sóinak az előállítására, mely képletben R[ és R2 hidrogént vagy kis szénatomszámú alkil-csoportot és R3 merkapto-csoportot, éterezett hidroxivagy merkapto-csoportot vagy amino-csoportot jelent és a szakadozott vonalnak megfelelő kötések hidrogénezve lehetnek. Az amino-csoport primer, szekunder vagy tercier lehet és a bázisos származékok savaddiciós sók, illetve kvatemer vegyületek alakjában lehetnek jelen. Az amino-csoport szubsztituensei maguk is bázisosak lehetnek. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy az CH3R2 CH3 CIÍo R,— CH2 —C =^C--CH',—CH 2 —-C =±= CH-^CH2 —CHt>—C=CH—CH 2 --X II általános képletű halogenidet, ahol X halogént jelent és Rí és R2, valamint a szakadozott vonal jelentése a fentiek szerinti, önmagában ismert módon az A—RH (III) általános képletű vegyülettel, ahol R3 jelentése a fentiek szerinti és A hidrogént vagy alkalivagy alkaliföldfémet jelent, és amennyiben R3 diszubsztituált amino-csoport, még kis szénatomszámú alkil-csoportot is jelent, reakcióba hozzuk és a kívánt esetben kapott bázisos vegyületeket sóvá alakítjuk. Halogenidként célszerűen a megfelelő bromidot, pl. farnezilbromidot, 1-bromid- 3,7,11-trimetil-tridekatrien-(2,6,ll 0)-et használunk. Második reakciókomponensként kénhidrogént, kis szénatomszámú alkanolokat, mint pl. metanolt, etanolt, dimetilaminoetanolt, fenolt, benzilalkoholt, kis szénatomszámú tioalkoholokat, mint pl. metilmerkaptánt, etilmerkaptánt használhatunk. Mindezekben az esetekben, vagyis amikor az általános képletben A hidrogént jelent és merkapto-csoportot vagy éterezett hidroxi- vagy merkapto-csoportot jelent, a reakciót savkötőszer, mint pl. nátriumkarbonát, káliumkarbonát, nátriumhidrogénkarbonát stb. jelenlétében kell végrehajtanunk. Ezért, e rendszabály elkerülése végett, célszerű a megfelelő fémvegyületeket, mint nátriummetilátot használni. A III általános képlet szerinti vegyületek további példái: ammónia, primer vagy szekunder
