150773. lajstromszámú szabadalom • Eljárás morfolinon-származékok előállítására
150.773 5 noetil)-tioétert adunk és az elegyet 70° hőmérsékletre melegítjük. Ezután 30%-os nátriumbidroxidoldatot adunk a reakcióelegyhez oly módon, hogy ez fenolftaleinre mindenkor erősen alkalikus reakciót mutasson. Ha a reakcióelegy már nem fogyaszt több nátronlúgot, akkor még további 2 óra hosszat 70° hőmérsékleten tartjuk, majd sósavval korgó vörösre savas kémhatásúra állítjuk és szárazra pároljuk be. A maradékban jelenlevő N-béta-hidfloxietil-N,N',N'-trisz-karboximetil-bisz-{béta-aminoetil)-éter etanollal való észterezése a 2. példában leírthoz hasonló módon történik. Az észterezés után az etanoltól mentesített reakcióelegy et kevés vízzel felvesszük, nátriumhidrogénkarbonáttal semlegesítjük, majd a szabaddá vált fenti szerkezeti képletű morfolinonvegyületet dietiléterrel extraháljuk. Az éteres oldat szárítása és bepárlása után a maradákot nagyvákuumban desztilláljuk, amikor is a fenti összetételű morfolinon-vegyületet sárgás olaj alakjában kapjuk, amely 0,01 mm Hg-oszlop nyomás alatt 138—141°-on forr. E vegyület vízben 5%ban oldódik semleges kémhatással; benzolban és kloroformban is jól oldódik. A fenti eljárás során kiinduló anyagként felhasználásra kerülő N-béta - hidroxietií-bisz-(béta-aminoetil)-tioéter oly módon állítható elő, hogy bisz-(béta-aminoetil)-tioéter forrásban levő 30%os oldatának nagy feleslegébe 2-klőretanolt csepegtetünk be. A N-béta - hidroxietil - b:isz-(béta-aminoetil)-tioéter 1—2 ram Hg-oszlop nyomás alatt 168—170°-on forr. 7. példa: A klórozott fenolszármazékok, mint pl. a klórozott szalicil-anilidek és o,o'-dioxidifenilmetánok. jó baktericid hatású szerek. Az ilyen vegyületek feldolgozása és alkalmazása során a Fe'3 -ionok nyomai által a vegyületek szerves oldószeres oldataiban előidézett elszíneződés, pl. a fertőtlenítő permetezőszerek előállítása során gyakorlati szempontból súlyos hátrányt jelent. Az ilyen oldatokat N-(béta-N',N'-bisz-karbetoximetil - aminoetil)-moríolinon-(2) hozzáadása útján védhetjük az említett elszíneződés ellen, ill. a már elszíneződött oldatokat színtelenné tehetjük. Emellett az említett vegyület azt az előnyt is mutatja az eddig használatos komplexképzőszerekkel (mint pl. etiléndíamin-tetraecetsav, polifoszfátok) szemben, hogy szerves oldószerekben (különösen etanolban, benzolban, kloroformban) is jó hatással alkalmazható. Vizes oldatban is jól hat. E tulajdonságai folytán szin-stabilizátorként alkalmazható vizes-szerves emulziókban is. 3. példa: Patkányoknak intravénásán beadunk állatonként 1 mikrocurie CeI44Cl 3 ill. Y9IC1 3 adagot, 24 óra múlva az állatoknak 100 mikromól N+béta-N'-N'-bisz-karbetoximeül-aminoetil)-moríofinon-(2) ada got, az ellenőrző kísérlethez alkalmazott állatoknak pedig 100 mikromól N-(hidro>:ietil)-N,N',N'-eliU ndiimm-tne -teával /a lfntumliU.11 vfcivile alapiéul ,ol<>aio •,/ b, d ^av) .rí'uik be c k.vif • a komples <-eirk'4' , > natium -,ui-> ilJ> i nj'4 i' >'< \(!ias inifkiin u^itii A'ol at •.,/ -diáinkat ami'ldi Ce* ' ad ><")t k_s+aL i 'UÍ,\HJIA n von a oki pcciig Ai.i híi V adagol k pl -il \? ímek'i L taiii hd'i i due niron L< n< h »k \/ os 'eh.t on hto kr-<-rítt -ill a uhui \i zomnva diii'*'>tk uuwn oJsctn td ii? lodioakti <t UitiKii ill iddiniLux ill ii'imol icaot ik i/onban ^omp'^xkep/i» vtgvul rdkul. 1 mtgadol1 lank ki dildk/k niijüban a 7iljbbi labli/atb.u» nenn isc gu t-taioaktix fenuonl inutai TÁBLÁZAT Ki küszöbölőszei' semmi N-(2-hidroxietil)-N,N',N, -etiléndiamintriecetsav Ca-komplexének nátriumsója Kísérlet Y9 • beadásával (5—5 állat) Allatok súlya, g 134+10 134+0 Fémion ";, májban 3.19 3.18 Kísérlet CeJI > 4 beadásával (6—45 állat) Állatok súlya, g 188+6 Fémion % májban 38,2 37.1) N-íbéta-N'.N-bisz-karbetoximetil-aminoetil-morfolinon-{2) 141+10 2,17 28,9 Megjegyzés: A táblázatban a fémion-százalék az állatoknak beadott radioaktív fémionok teljes mennyiségére számítva értendő. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az alábbi (II) általános képletnek megfelelő kelátképző hatású morfolinon-vegyületek előállítására /CO — CH 2\ /CH2 —COORÜ O A \ R3 Ri I ! ^C — C I I Rí R2 e képletben N ~ X — N< CH? -COOR5 <II) Rt, R2, R:Í és R4 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy alifás gyököt jelenthet, mimellett két szomszédos R helyettesítő együtt a morfolingyűrűvel kondenzált gyűrűt is képezhet, R5 alkil- vagy aralkil-gyök, X valamely kétvegyértékű telített szerves gyök, amelynek a két nitrogénatomot közvetlenül összekötő lánca oxigénatomot, kénatomot vagy aminonitrogént is tartalmazhat, mimellett a heteroatomokat minden esetben legalább 2 szénatomot tartalmazó szénlánc köti össze egymással —, azzal jellemezve, hogy
