150773. lajstromszámú szabadalom • Eljárás morfolinon-származékok előállítására
Megjelent: 1964. március 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.773 SZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d4 GE—385 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 p 1—5 Eljárás morfolinon-származékok előállítására 3. R. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Feltaláló: Dr. Moser Paul vegyész, Basel A bejelentés napja: 1961. szeptember 22. Svájci elsőbbsége: 1960. szeptember 23. Á találmány a gyűrűbeli nitrogénatomon egy észterezett bisz - karboximetil - amino - csoportot tartalmazó telített szerves gyökkel helyettesített morfolinon-származékok előállítására, valamint e vegyületeknek fémkomplex- képzőként való alkalmazására szolgáló eljárás. Az irodalom ismertetett már olyan, fémkomplexképző tulajdonságokkal rendelkező vegyületeket, amelyek vagy vízben, vagy szerves oldószerekben jól oldódnak, mindkét fajta oldószerben egyidejűleg azonban nem oldhatók jól. Azt találtuk, hogy mind vízben, mind szerves oldószerekben jól oldódó, fémkomplex-képzésre képes morfolinon-származékokhoz juthatunk, ha valamely, az alábbi (I) általános képletnek megfelelő aminovegyület R?, R4 j ] HO — C — C — NH — X — NEU ! I Rí R2 (1) nitrogénatomjait kimerítően eianometilezzük, az így kapott cianometil-vegyület cianocsoportjait valamely, az alábbi (IA) általános képletnek megfelelő egyértékű alkohollal Rr,OH (IA) reagáltatva a megfelelő imínoéterekké alakítjuk át, majd az így nyert vegyületet az alábbi (II) általános képletnek megfelelő észterré hidrolizáltatjuk: O O /C—CH^ \ Rs R4 c —c Bt R-, N . x — N yCR2 — COOR5 \cH-, — COORr, (II) Az (I) és (II) általános képletben Rí, R2, R3 és R4 egymástól függetlenül hidrogénatomot vagy alifás gyököt jelenthetnek, mimellett két szomszédos R helyettesítő együtt a morfolingyűrűvel kondenzált gyűrűt is képezhet; X valamely kétvegyértékű telített szerves gyök lehet, amelynek a két nitrogénatomot közvetlenül összekötő lánca oxigén-, kénatomot, vagy amino-nitrogént is tartalmazhat, mimellett a hetero-atomokat minden esetben legalább két szénatomot tartalmazó szénlánc köti össze egymással. Az (IA) és (IT) képletben szereplő R5 alkil- vagy aralkil-gyököt. jelenthet. Előnyösek az oly termékek, amelyek képievében Rí, R2 , R3 és R4 egyaránt hidrogénatomot, RÖ pedig rövidszénláncú alkilgyököt, elsősorban etilgyököt jelent. Ha két szomszédos R helyettesítő a morfolingyűrűhöz kondenzált gyűrűt képez:, akkor ez a gyűrű elsősorban eiklohexán-gyűrű lehet. X előnyösen olyan kétvegyértékű telített szerves gyököt képvisel, amelynek a nitrogénatomokat közvetlenül összekötő lánca oxigént, ként vagy amino-nitrogént tartalmaz, mimellett a heteroatomokat mindenütt 2 szénatomból álló lánc köti össze egymással. X tehát pl. az alábbi csoportok valamelyikét jelentheti:
