150731. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pregnan-sorbeli új vegyületek előállítására
150.731 17 17alfa-dihidroxi - (3,2-c)pirazol - 4,6-pregnadién-20-ont és a 9alfa-klór-21-fluor-llbéta,17alfa-dihidroxi-(3,2-c)pirazol - 4,6 - pregnadién - 20-ont nyerjük. Fentiek szerint eljárva, de a 9 alfa-fluor-11--béta,17alfa,21-trihidroxi - 16alfa-metil - 4,6-pregnadíén-3,20-dion helyett a 9alfa-klór-llbéta,17alfa-21-trihidroxi - 16béta-metil - 4,6-pi"egnadién - 3,20--dionból kiindulva termékként a megfelelő 9alfa-klór - llbéta,17alfa,21 - trihidroxi - 16béta - metil-(3,2-c)pirazol - 4,6-pregnadién - 20-ont és a 9alfa-klór - llbéta,17alfa-dihidroxi - 16béta-metil-(3.2-c)-pirazol-4,6-pregnadién-20-ont, valamint a 9alfa-klór-21-fluor-llbéta,17alfa-dihidroxi-16béta-metil-(3,2c)pirazol-4,6-pregnadién-20-ont kapjuk. Fentiek szerint eljárva, de a 9alfa-fluor-llbéta-I7alfa,21 -trihidroxi - 16alfa-metil - 4,6-pregnadién-3,20-dion helyett a 9alfa-klór - llbéta,17alfa,21--frihidroxi-16-metilén - 4,6-pregnadién-3,20-dionból kiindulva termékként a megfelelő 9alfa-klór-llbéta,17alfa,21-trihidroxi - 16-metilén-{3,2-c)pirazol-4,6-pregnadién-20-ont, a 9alfa,klór-llbéta,17alfa-dihidroxi-16-meülén-(3,2-c)pirazol-4,6-pregnadién -20-ont és a 9alfa-klór-21-fluor-llbéta,17alfa-dihidroxi-16-metüén-(3,2-c)pirazol-4,6-pregnadién-20--ont kapjuk. A. fenti példák a találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módjait szemléltetik, és nem jelentik a találmány korlátozását. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (.1) általános képletű új pregnánsorbeli (3,2-c) pirazol vegyületek előállítására amely képletben R( béla-hidroxi-esoport vagy ké vegyértékkel kötődő oxigénatom, Ry hidrogén meül-esoport vagy fluor, R.-> hidrogén, alfa-metil -béta-metil, vagy két vegyértékkel kapcsolód' rnetilén-csoport. R4 hidrogén, hidroxi-, aciíoxicsoport, vagy fluor, X pedig hidrogén!,, fluor vagy klórt jelenthet, azzal jellemezve, hogy a (2) általános képletű vegyületeket, mely képletben B,2 hidrogén, metilgyök vagy fluor, R3 hidrogér alfa-met.il-, béta-metil-, vagy rnetilén-csoport, X pedig hidrogén, fluor vagy klór, vizes forma} dehid oldattal erős sav jelenlétében reagáltatunk a kapott (3) képletű vegyületet, ahol Ro, R3 és X jelentése fentebbiekkel egyező, adott esetben (4) képletnek megfelelő vegyületté való oxidációja után, etilformiáttal és nátriumhidriddel reagáltatjuk, a kapott (5) képletnek megfelelő vegyületet, mely képletben Rj, R2 , R3 és X jelentése fentebbiekkel egyező, hidrazinhidráttal reagáltatjuk, a kapott (6) képletnek megfelelő vegyületet, ahol R:j, R2, R;> és X jelentése azonos a fent meghatározottal, vizes hangyasavoldattal reagáltatjuk, az így kapott (7) képletnek megfelelő vegyületek, ahol R-, R2, R-3 és X jelentése fentebbiekkel egyező, R4 jelentése pedig hidrogén- vagy formilcsoport, nyers elegyét a megfelelő alkoholos nátriumalkoholáttal reagáltatjuk, majd az így kapott (I) képletnek megfelelő vegyületet, mely képletben R|, R2. R3 és X jelentése fentebbiekkel egyező, míg R4 hidroxil-csoportot jelent, adott esetben nietánszulfokloriddal reagáltatjuk, vízmentes bázisban, majd a kapott (8) képletű vegyületet, mely képletben Rí, Ro, R3 és X jelentése fentebbiekkel egyező, vagy A) valamely oldószerben alkálijodiddal hevítjük és a kapott (9) képletnek megfelelő vegyület, mely képletben R-, Ro, R3 és X jelentése azonos a fentebbiekkel, szuszpenzióját alkálibiszulfittal hevítve oly (I) képletnek megfelelő vegyületté alakítjuk, amelyben Rí, Rv, j elentése fentebbiekkel hidrogén, vagy B) \ alcarioh, old->* V ?gyező, míg nJ* cs R . (110 kT> X |cl< ut e k n, gl ! 1 > >a\ k^nlelr fi, V ", 1 3 r; ti K LM Ibe 1 t i^i'^l í, (-1 1 \, 1 1. ' 1 kíjüí'nek " 1 nn ír' •• r , L ,, 1 • > nir' o^ h 1 i 1 v -1 < í 1 ll < iel- i1 -v n (i-lni a n < I )tl ifi \lflf ^l lí < ° 1 toi ,1 )< I l 1 (. íu . X 1 "fi 1 01 n üi u -b ív 1 ti .1% R3 és '. 1 jelentés ta> ^ ' n R R it '1) 1 rajz A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 634382'. Terv* Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.
