150476. lajstromszámú szabadalom • Eljárás etilénimino-polihidroxi vegyületek előállítására acetáljaikból szelektív dezacetálozással

2 150.476 Példák: 1. 10 g l,6^bisz-(etiléinimino)-l,6-did!e;zoxi-3,4-i:zopropilidén-D^mannitot oldunk 18 ml absz. alkoholban. Az oldatot keverés és hűtés közben 15 C° alatti hőmérsékleten belecsepegtetjük 30 g 60%-os vizes perklónsav oldatba, majd V2 óráig keverjük szobahőfokon. Néhány órai jégszekrényben állás után a kristályokat szűrjük és absz. alkohollal -savmentesre mossuk. Vákuumban 60—70 C°-on szárítjuk. Termék: 14 g l,6-lbisz^etilénimino-{l,6--didezoxi-D-mannit diperklonát. O. p. 152—156 C°. Kitermelés 88%. Átkristályosítható ímetanolos oldatból izopropanollal kicsapva. Nitrogén: talált: 6,48%, számított: 6,46%. 2. 25 g 1,2—5,6-dia'nhidro-3,4-etilidén-D-mannitot reagáltatunk 40 ml etiléniminnel és 0,1 g fémnátriumimal 45 C° alatti hőmérsékleten. Az exoterm reakció lejátszódása után a reakcióéi egyet V2 órán át 45 C°-on tartjuk. Ezután az etilénimin felesleget vákuumban ledesztilláljuk, majd a (maradékot 3X30 ml absz. benzollal felvéve és vákuumban bepárolva az etilénimin nyomait is eltávolítjuk. A maradék szirupot absz. alkohollal kiegészítjük 60 g-ra és hűtés, keverés közben 15 C° alatti hőmérsékleten foeceepsgtetjüík 100 g 60%os perklórsavba. A reakcióelegyet szűrjük a kivált polimertől. A szüredéktoől alkohol hozzáadására olaj válik ki, mely hűtőszekrényben hosszabb idő után kristályosan megdermed. Szűrjük, mossuk 50%-os vizes alkohollal, majd absz. alkohollal. Termék 9 g nyers l,6-bisz(etilénimino)-l,6-dideziOxi-D^mannit. Ö. p. 147—151 C°. Kitermelés 35%. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás etilénimino^poliihidroxi- vegyületek előállítására aicetáljaikból szelektív dezacetálozással, melyre jellemző, hogy az acetál-csoportok eltávolítását olyan erős savakkal végezzük, melyeknek konjugát bázisa gyenge nukleofil és amelyek az így kapott bázissal stabilsót képeznek. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, melyre jellemző, hogy savként perklórsavat alkalmazunk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, melyre jellemző, hogy kiinduló anyagként az l,6-bisz;-(etilénimino)-l,6-didezoxi-D-mannit 3,4--acetálj át alkalmazzuk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 632156. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.