150387. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására
2 150.387 lcinos képletű vegyületek reakcióképes észterei pl. oly módon állíthatók elő, hogy a (IV) általános képletű 000 iminodibenzil- ill. iminostilbén-származékok alkálifém-vegyületeit alkilénoxidokkal reagáltatjuk és az így kapott oxialkil-származékokat szervetlen savhalogenidekkel, metánszulfonsavkloriddal vagy arilszulfonsavkloridokkal kezeljük, amikor is 5-halogénalkil - iminodibeinzilek, 5 - metánszulfoniloxi-irninodibenzilek, 5^arilszulfoniloxialkil-irninodibenzilek ill. a megfelelő iminostilbén-származékok jönnek létre. Ezeket azután pl. dimetilaminnal, inetiletilaminnal, dietilammnal, pirrolidinnel, pi- / peridinnel, morfolinnal, N-metil-piperazinnal, N-oxietil-piperazinnal vagy N-acetoxietil-piperazinnal reagáltathatjuk. Az (I) általános képletű tercier aminokból reakcióképes észtereknek, főként alifás vagy araliiás alkoholok halogenidjeinek vagy szulfátjainak — mint pl. metiljodid, dimetilszulfát, etilbromid, etiljodid vagy benzilklorid —• addicionálása útján a szokásos módon képezhetők a megfelelő monokvaternér ammónumvegyületek, amikor is az Am csoport reagál a kvaternérezési reakció során. A tercier bázisok szervetlen vagy szerves savakkal, mint pl. sósavval, bróinhidrogénsavval, kénsavval, foßizforsavval, metánszulfonsavval, etándiszulfonsavval, ecetsavval, citromsavval, almasawal, borostyánkősavval, fumárisavval, maleinsavval, borkősavval, benzoesavval vagy ftálsavval sókat képeznek; e sók egy része vízben oldható vegyület. A találmány szerinti új vegyületek előállítási eljárását közelebbről az alábbi példa szemlélteti. E példában a „részek" súlyrészeket jelentenek, ezek a térfogatrészekhez oly módon aránylanak, mint a gramm a ml-hez. A példában megadott hőmérsékletek Celsius-fokokban értendők. Példa: 23 rész 3-klór-iminodibenzilt és 15 rész 1-klór-3-brómpropánt 200 térfogatrész absz. benzolban oldunk. 4,3 rész nátriumarnidot toluolban porítunk és a kapott szuszpenziót 50° hőmérsékleten, keverés közben lassan hozzá csepegtetjük a fenti oldathoz, majd az elegyet 15 óra hosszat tovább keverjük 50"—60° hőmérsékleten. A kapott reakcióelegyet vízbe öntjük, a benzoics réteget különválasztjuk és nátriumszulfáton szárítjuk. Az oldat bepárlása után sötét színű olaj alakjában kapjuk a 3-klór-5-(y-klórpropil)-iminodibenzilt, amely közvetlenül továbbfeldolgozható. 23 rész fenti módon kapott terméket 150 térfogatrész metiletilketonban oldunk, majd 10 rész nátriumjodid és 13 rész N-metünpiperazin hozzáadása után keverés közben 16 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt. Utána a reakcióelegyet kis térfogatra bepároljuk, a maradékot éterrel felvesszük és a bázisos terméket híg sósavval extraháljuk az éteres oldatból. A sósavas kivonatot meglúgosítjuk és a kivált bázist éterrel felvesszük. Az oldat szárítása és bepárlása után olaj alakjában kapjuk a kívánt 3-klór-5-[y-(N'-metil-pipei'azi1 nio)-propiI]-iminodibenzilt. Amennyiben N-metil-piperazin helyett N-oxietil-piperazint alkalmazunk, akkor a fent leírt eljárással analóg módon állíthatjuk elő a 3-klór-5-[y-(N'-oxietil-piperazino)-propj"']-iminodiben:ZÍlt. Analóg módon kapjuk a következőket: 5-{y-dirnetilamino-propil)-3~klór-iminodibenzil, op. 53° (petroléterből), 5-(/>-dimetilamino-a-metil-etil)-3-klór-iminodibenzil, op. 247° (acetonból), 5-[^-N'-metil-piperidil-(2')-etil]-3-klór-iminodibenzil, fp. 0,1 mrn Hg-oszlop nyomás alatt 195°. Szabadalmi igénypont: Eljárás az alábbi (I) általános képletű új N-heterocikluses vegyületeknek, valamint ezek sóinak vagy kvaternér ammónium származékainak az előállítására •y- Am — ahol X a —CH 2—CH 2 — etiléncsoport ill. a — CH = CH —• vkiiléncsoport, Y valamely 2—6 szénatomot tartalmazó olyan alkiléncsoport, amelyben 2—4 szénatom közvetlen lánc a N és aa Am csoport között, Am valamely kismolekulájú dialkilaminocsoport, Z pedig klór-, vagy brómatom, mimellett az Am csoport mindkét alkilgyöke egymással közvetlenül vagy egy oxigénatom, egy alkilimino-, oxialkilimino- vagy alkanoil-oxialkilimino-csoport közvetítésével kapcsolódhat —> azzal jellemezve, hogy valamely alább (II) általános képletű vegyület •X - OH
