150386. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására
2 150.386 általános képletű vegyülettel és a keletkezett S-halogén-S-klór-karboinil-imkiodibenzilt ill. -iminostilbint valamely (IV) HO — Y — Am IV általános képletű aiminoalkohollal reagáltatunk. A (IV) általános képletnek megfelelő reakcióképes aminoalkoholok például a következők: Dimetilamino-etilkloríd, dietilamino-etilklorid, metiletilaniino-etilklorid, /?-dimetilamino-propilklorid, /3-dimetilamino-iz;opropilklorid, y-dimetilamino-propilklorid, S-dimetilamino-butil klorid, «-metil-y-dimetilamino-n-amilklorid, /5-(di-n~propilamiino)-etilklorid, ^-(;metil-izopropil-amino)-etilklorid, ^-(di-n-!butilamino)-etilklorid, /?-(di-izobutilamino)-etilklorid, pirr olidino-e tilklorid, piperidinoetilklorid, y-piperidino—propilklorid, morfolino-etilklorid, /5-(N-rnetil-piperazino)-i etilklorid, ,ő-(4--acetoxietil-piperazin.o)-e tilklorid, y-;(4-acetoxietil~ -piperazino)-propilklorid és N-metil-piperid:il^(2)metilklorid. A tercier bázisok szervetlen vagy szerves savakkal, mint pl. sósavval, brómhidrogénsavval, kénsavval, foszforsavval, metánszulfomsavval, etándiszulfonsavval, ecetsavval, citrornsavval, almasavval, borostyánikősavval, fumársavval, maleinsavval, borkősavval, -foenzoesavval vagy ftálsavval sókat képeznek; e sók egy része vízben oldható vegyület. A találmány szerinti új 'vegyületek előállítási eljárását közelebbről az alábbi példa szemlélteti. E pédában a „részek" súlyrészeket jelentenek, ezek a térfogatrészekhez oly módon aránylanak, mint a gramm a ml-hez. A példában megadott hőmérsékletek Celsius-fokokban értendők. Példa: 29 rész 5-klórkarbonil-3-klór-iminodibenzilt (melyet 3-klór-immodibenzilből és íoszgénből állítunk elő) 50 térfogatrész afosz. benzolban oldunk, majd az elegyet egy óra alatt 25 rész 3-dimetilamino-propanolhoz csepegtetjük. Ezután a reakcióterméket visszacsepegő hűtő alatt 16 óra hosszat forraljuk, ezután lehűtjük és vízzel megbontjuk. A benzolos réteget különválasztjuk, vízzel alaposan mossuk és a bázisos terméket 2 n sósavval kivonatoljuk. A savanyú oldatot káliumkarbonátoldattal meglúgosítjuk, kiáterezzük, majd szárítás után az oldószert ledesztilláljuk. Maradékként kapjuk a nyers 5-(y-dimetilamino-karbopropoxi)-3-klcr-iminodibenzilt. A fenti nyerstermék 30 részét kb. 6 óra hosszat olajfürdőn 230—240° hőiméreáklecen addig hevítjük, amíg a szándioxid^fejlődés! be nem fejeződött. Ezután kikristályosodik az 5(y-dimetilamino-pro~ pil)-3-klór-iminodibenzil, amely petroléterből átkristályosítva 53°-on olvad. Analóg módon kapjuk a következőket: S-^/J-morfolino-etilJ-S-klór-iminodibenzil, op, 242° (alkoholból), 5-(/?-dimetilamino-«-metiletil)-3-klór-iminodibenizil, op. 247° (acetonból), 5_[/i_N'-:metil-piperidil-(2')-eti]]-3-klór-iimino-dibenzil, fp. 0,1 rom Hg-oszlop nyomáson 195°. Szabadalmi igénypont: Eljárás az alábbi (I) általános képletű új N-heterociklusos vegyületeknek, valamint adott esetben ezek szervetlen vagy szerves savakkal képezett sóinak előállítására cca, I. ' — a fenti képletben X etiléncsoport (—CH 2—CH 2 —) ill. vimiléncsoport <—CH = CH—). Y valamely 2—6 szénatomot tartalmazó olyan alkiléncsaport, amelyben 2—4 szénatom közvetlen lánc a N és az Ara csoport között, Am valamely kismolekulájú dialkilaminocsoport, Z pedig klór-, vagy brómatom, mimellett az Am csoport két alkílgyökánek egyike közvetlenül kötődhet az Y alkiléncsoporthoz, vagy pedig az Am csoport mindkét alkilgyöke egymással közvetlenül vagy egy oxigénatom, egy alkilimino-, oxialkilimino- vagy alkanoil-oxialkilimino-C'soport közvetítésével kapcsolódhat —, azzal jellemezve, hogy valamely alábbi (II) általános képletű vegyületet GO - o » Y - Am — ahol Z, X, Y és Am jelentése megegyezik a fenti meghatározásokkal — egy mól széndioxid lehasadásáig hevítünk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó Igazgatója 631844. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.
