150385. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telítettlen bisz-terciér glikolok előállítására
150.385 3 3-metil-4-(p-fluorfenil) - 1-pentin - 3,4 -diol, fpio-149°, aiD° = 1,526; 3-metil-4-i(3',4'-diklórfenil)-l-pentin-3,4-diol, fp 5, 165—170°; 3-metil-4-(rn-klórfenil)-pentin-3,4-diol, fps, 160—181°, nE° = 1,554; 3-metil-4-(p-brómf enil)-l-pen tin-3,4-di ol; 3-metil-4-(m-trifluormetil-tfenil)-l-pentin-3,4-diol, fp8 137—138°, op. 66—70°; 4-metil-5-(p-kliórfenil)~2--hexi>n-4,5-diol. füo,D, 118—123°, nJ5° = 1,549. R hidrogénatom vagy metilcsoport, X halogénatom vagy triftuormetil-csoport, Y hidrogénatom vagy halogénatom, mimellett a Z jelek mindegyike egy-egy hidrogénatomot jelent, vagy pedig a két Z jel együtt egy további kémiai kötést képvisel —, azzal jellemezve, hogy a rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő valamely 2-fenil-aicetoint valamely oly addicionálósizerrel kezeljük, amely a (II) képletű vegyület karbonil-széinatomjára az alábbi állalánois képletnek megfelelő gyököt addicionálni képes — C = C — R 2. példa: 22,8 g (01 mól) 3-metil-4~(p-klóríenil)-l-pentin-3,4-diolt (előállítása az 1. példa ezerint) 100 tf. rész etanolban oldunk, 1 g Lindlar-féle katalizátort és 0,5 g szintetikus kinolint adunk az oldathoz, majd légköri nyomás alatt szobahőmérsékleten hidrogénezzük. A hidrogénezés a számított mennyiség kb. 95—100%-ának megfelelő mennyiségű hidrogén felvétele után megáll. Ekkor a katalizátort kiszűrjük és a szüredéket előbb vízfürdőn, majd ezt követően vízsugár-vákuum alatt 50—60° hőmérsékleten bepároljuk. A maradékot vákuum alatt rektifikáljuk, amikor is 5 mm Hg-oszlop nyomás alatt 144—146° forrpontú 3-metil-4H(p-klórfernil)-l-'pentén-3,4-diolt kapunk; nD = 1,552. A fentihez hasonló módon hidrogénezhetjük részlegesen az 1. példában leírt egyéb kondenzációs termékeket is a magfelelően helyettesített pentén-diolokká, ill. 4-metil-5~(p-'klórfenil)-2-herxén-4,5-diollá. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás a rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új telítetlen, bisz-terciér glikolok előállítására, — a képletben az általános jelek jelentése a következő: és az így kapott vegyületet hidrolizáljuk, 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás; kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy addicionálószerként a rajz szerinti (III) általános képletnek megfelelő vegyületet alkalmazunk (a képletben M lítiumot, nátriumot vagy káliumot jelent, míg R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel). 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy addicionálószerként a rajz szerinti (IV) általános képletnek megfelelő szerves magméziumhalogenidet alkalmazunk (a képletben Hal halogénatomot jelent, míg Z és R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerinti vei). 4. Az előző igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése, azzal jellemezve, hogy a kapott reakcióterméket, amennyiben az hármaskötést tartalmaz, a megfelelő alifás kettőskötést tartalmazó vegyületté redukáljuk. 5. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás továbbfejlesztése, azzal jellemezve, hogy a kapott reakcióterméket, amennyiben az hármaskötést tartalmaz és képletében az R hidrogénatomot képvisel, a rajz szerinti (V) általános képletnek megfelelő alkálifém-származékká alakítjuk át (a képletben M jelentése 'megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel), majd e terméket valamely metilhalogeniddel ^reagáltatjuk. 1 rajz Á kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója 631844. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.
