150352. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidrazinszármazékok előállítására

6 150.352 4.7 g l-amino-4-metil-piperazin-dihidrokloridot 125 ml kloroformban szíuszpendáluink és 7,5 g trietilamint adunk hozzá. Ezután a kloroformos oldathoz 20—25° hőmérsékleten, 30 perc alatt, keverés közben, kis adagokban 6,3 g 3-szulfaniil-4-iklór-benzoilkloridot adunk. A reakcióelegyet ezután szobahőmérsékleten 96 óra hosszat tovább kevertetjük, majd szárazra bepároljuk, a' kapott maradékot pedig 300 ml estilacetáttal és 40 ml vízzel felvesszük. A vizes fázist különválasztjuk és szobahőmérsékleten állni hagyjuk, amikor is egy idő múlva kristályosodás következik be. A kapott kristályokat leszűrjük és vízből átkristályosítjuk. Az így nyert N-[4'-metil-piperazinil~(r)]-3-szulfamil-4-klŐ!r-ben:Zoasavamid 195—196°-on olvad. 14. példa: N-[2',6'-dimetil^piperidil-{l')]-3-szulfamil-4-klór-.benzoesavamid. 3.8 g l-aimino-2,6-dimetil-piperidÍ!nt és 3,0 g trietilamint 150 ml kloroformban oldunk és az oldathoz keverés köziben, 20—25° hőmérsékleten, 20 perc alatt hozzáadunk 7,6 g 3-szulfamil-4-klór^benzioilkloridot. A kapott sárga színű reakcióelegyet szobahőmérsékleten 48 óra hosszat tovább kevertetjük, majd vákuum alatt szárazra bepároljuk, a maradékot 200 ml etilacetáttal felvesszük és összesen 200 ml vízzel mossuk. Az etilacetátos oldatot magnéziumszulfáton szárítjuk, majd az oldószert vákuum alatt ledesztilláljuk és a maradékot alumíniumoxid on kromatográfiaijuk, amikor is a N-(2',6'-diímetil-piperidil-(l')]-3-szulfamil-4-klór-benzoesavamidot kloroform és metanol 9 : 1 arányú elegyével eluáljuk. A kapott hidrazinszármazék metanol és diizopiropiléter elegyéből történő átkristályosítás után 233—235°-on olvad. 15. példa: N-[2'-oxo-oxazolidinil-(3')]-3-Síulfamil-4-klór-benzoesavaniid. 3,1 g 3-amino-oxazolidon-(2) és 3,0 g trietilamin 150 ml kloroformmal készített szuszpemziójához 20—25° hőmérsékleten, 30 perc alatt hozzáadunk 7,6 g 3-szulfamil-4-klór-benzoilkloridot, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 72 óra hosszat tovább kevertetjük. Ezután vákuum alatt szárazra bepároljuk a reakcióelegyet, a maradékhoz 300 ml etilaoetátot és 100 rnl vizet adunk, majd enyhe melegítés közben jól összerázzuk. Az etilacetátos oldatot különválasztjuk, magnéziumsizulfáton szárítjuk és az oldószert vákuum alatt ledesztilláljuk. A maradékot ezután alumínmmoxidon kromatografáljuik, amikor is az N-[2'-oxo-oxazolidinil-(3')]~3-szulfaimil-4-klÓ!r-ibenzoesaiyatmidot kloroform és »metanol 9 : 1 arányú elegyével eluáljuk. Metanol és éter elegyéből történő átkristályosítás után a kapott szulfona,mid~szár!mazék 182—183°on bo;mlás közben olvad. 16. példa: N-[2'-oxo-5'-ímetil-oxa;zolidinil-{3')]-3-szulfamll-44dór-benzoeisavarnid. 3,5 g 3-3jmino-5-imetil-oxazolidon-{2) és 3,0 g trietilamin 150 ml kloroforminál készített oldatához 20—25° hőmérsékleten, keverés közben, 30 perc alatt hozzáadunk 7,6 g 3-szulíamil-4-klór-benzoilkloodot. Ezután a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 60 óra hosszat tovább kevertetjük, amikor is kenődő masszát képező termék válik le. Az elegyet vákuum alatt szárazra bepároljuk, a bepárlási maradékhoz 300 nil etilacetátot és 150 ml vizet adunk, majd jól összerázzuk. A fázisok különválasztása után az etilacetátos oldatot összesen 150 ml vízzel mossuk és magnéziurnszulfáton szárítjuk. Az oldószert vákuum alatt ledesztilláljuk és a maradékot alumíniumoxidon kromatografáljuk, amikor is a N-[2'-oxo4?-meítil-oxazolklinil-(3')]-3-sziilLamil-4-klór-foenzoesavamidot etilacetát és metanol 9 : 1 arányú elegyével eluáljuk. Kloroform és metanol 9 : 1 arányú elegyéből történő átkristályosítás után a kapott Sizulfonamidszánmazék 245—216°-on olvad. 17. példa: N-{2',5'-dimetil-pirrolil-(r)]-3-szulfamil-4-klór-benzoesavamid. 2,2 g l-amino-2,5-dimetil~pirrolt és 2,1 g trietilamint 100 ml kloroformban oldunk és az oldathoz keverés közben, 20—25° hőmérsékleten, 15 perc alatt hozzáadunk 5,0 3-szulfa!mil-4-klór-benzoilkloridot, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 72 óra hosszat tovább kevertetjük. Ezután a reakcióelegyeit vákuum alatt szárazra bepároljuk, a maradékhoz 300 ml etilacetátot és 100 ml vizet adunk, majd jól összerázzuk. A szerves fázist különválasztjuk, magnéziumszulfáton szárítjuk és az etilacetátot vákuum alatt ledesztilláljuk. A maradékot ezután alumíniumoxidon kromatografáljuk, amikor is a N-[2',5'-dlmetil-pirrolil-(l')]-3-siziulfamil-4-MórMbenzoesavamidot kloroform és metanol 9 : 1 arányú elegyével eluáljuk. Ugyanebből az oldószerelegyfoől történő átkristályosítás után a kapott szulfonamid-szárniazék 209—211°-on olvad. 18. példa: N-[r,2',4'-triazolil-{4')]-3-szulfamil- 4-klór-b enz oesavatmid. 2,5 g 4-a,mino-l,2,4-triaizol és 3,0 g trietilamin 150 ml klorof orminál készített szuszpenzió jához 20—25° hőim érseki éten, keverés közben, 30 perc alatt hozzáadunk 7,6 g 3-szulfamil-4-klór-foenzoilkloridot, majd a reakcióelegyet szobahőmérsékleten 75 óra hosszat tovább kevertetjük. Ezután az elegyet vákuum alatt szárazra bepároljuk, a maradékhoz 200 ml etilacetátot és 200 ml vizet adunk és jól összerázzuk. Ezután leszűrjük és a szűrőn maradt szilárd terméket dimetilfoiranamid és víz elegyéből átkristályosítjuk. Az így nyert N-[l',2',4'-triazolil - (4')] - 3-szulfamil - 4 - klór-benzoesavamid 297—298°-on olvad. 19. példa: N-[pirrolidinil-(l')]-3-szulfamil-4-klór-b enzo esavamid. 3,4 g 1-amino-pirfolidint és 4,0 g trietilamint 200 ml kloroformban oldunk és az oldathoz ke-