150339. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy új imidazolin-származék előállítására

2 150.339 ke ye 'i

3n

v

— Oil •>!! i * I "> J sorban a sósav és a btómbidrogérisav, továbbá a \ if MI j í kénsav, ortofosziíoesav, alifás karbonsavak, mini \-r lb

o ".[, T ' p b -"• ecetsav, propi-onsav .és hosszabb láncú hom-o.lágir>^ ' 11 i i^ i -! -• i i i i -Í ' ' J iáik egészen 12 szénatomig, több-bázisú savak, ÍJ "' " > \ 1 i e "•' ^' ű * - mint oxálsav, boi-kcsav, bpirosíyáinkősav, malein-kt daki j i i PI^1

!--!,

-p c1

* r i- sav. -aszkoirbinsa-v, citromsav etb., szüli onsavab, den ' ~* <~ 1 ) 1 ^^ ii

1

' - mmt nieiánszalíonsav, etánsziilfonsav, benzolszul•j »k 1 "> t <- í X n T

H - íonsav vagy p-toluoiszulfonsav, valamint aromás 11 t v

' í ino }

r

1

n tj / i < \ ' karbonsavak, mint 'benzoesiav, szalicil-sav vagy ÍI' i ir-o I(i)ii=ifvaiaií"' p-artimoszali-cilsav. (I> '-' •" ' i ic " ' 1 > KT- ••

Az íj) képle-íű új j-midazobln-szármaizék előállí-K=1

~ "

p

m' i ' ^ J «

pM1

4és>a történbet a rajz szerinti (TIT) általános képt TMi - i (T

M íl - i , Wp-Miek n.^" ) iptnek megfelelő valamely vegyületből is (e kép-7 r

,1oi

(= I ni ' a / ^ i i r i létben X = OR vagy halogénatom., míg R = H. c« >r tul h-í1

e

,J

i ih^o *- ' »+ |J +; * i " acjigyök vagy valamely, előnyösen rSvidszémláncú vtT ' i '! ( -v . ntM.tr

- ' v|' ii a]

ifás

szénhidrogén-gyök), az X gyök HX vegyü<17

T

rtl

<

y

Lr

í'Y v g L

1

i i b

let

alakiéban történő le-hasítása útján. Az olyan hcbju1

'" ' W b- ii ^ n vegyületek esetében, amelyek képletében X hiailov lKpn

tf V b n + í - x v1 ? -• génatomot képvisel, a lehasítás a. halogénhidro+-rd -e-' i1

b

u 1 mn * -t - génsav-iebfisítáű. Sízcfcásos reakcióiéi tételei -mellett. f°l< o k xr r b > >i 1 v .) !

p] jroílidirm-el vagy piridinnel való kezelés útján 1 i

1nl

1n

" ^' '

P

]

M

' ' hajtható végre. Az ilyen vegyületek esetében, ' ' ' ^ r

r

"

^ 1 amelyek képletében X hidroxilesaportot képvisel, n 3

°

n

a lehasíiást valamely víziehasítószerrel való keze-1 '

]

H v . I i' i - lés útján folytathatjuk le. Ha a kiinduló vegyüv,nd l

lr

1

»' zo b n - i ci 1

v ]et képletében R valamely aromás vagy hoszlr 1C

'

o1

K

-^.r*' ( 'ifi a r- szaibb

i,áncú alifás scilgyökö-t, mint pl/ banzoil!,n1 1

'

,r>

' i i bdiaji <wb ^ i T ,.

gyölköt

]s]ent

^

37j

j 9..helyzetű kettösfcötés már 1,,micl c^lPt-ve- i^1( " 1 tri 1 nJ> i egyezem hevítés útján bevihető a heterociklusos Í'0

'-0

"

' gyűrűbe, benzoesav lehasítása köziben. 7f11 ,,,,

"

t

' ." a- (T, , - i r

1

A tayiinány szerinti eljárással előállítható új I ^

fV

''

nt

' "•

T

r

- T1

^

l1f>

"•

lc

^ ' inédazolin-származék és ennek savakkal képe-zett '' ]

' '

a

' r k. -- ^ i ' n '

T

> - ^diciós sói bármely szokásos gyógyszerészeti ki\ íC

'

t7

"

V

J

r

°

,rcl

n

'

"n

" >' ' } '

/ ' i szerelési alakba*, elkészíthetők, adott esetben a 11

i'

J

"^

4

"

1

pr" Ezoíkásos segédaKj^agoik alkalmazásával. "' ie,

'

,t

'

,

P'

D ' í

x

" " " ' Különösen jól alkalmazható ez az új imidazolinleici i f

i n >

4

- ji é ni ^JJ rr i 1 ) , ,, . -, . TT , tízarmazeK véredenví,z'ukito uatasa folytan olyan , +

t

^ 1 -, gyegyszerJvént, amellyel a nyálkahártyák, különö' c

' ., ' n

,

/ ^ , sen az orr-nyálkahártya d-uzzadiságának megszüninelv -- n< a . i > J- tet&e

érhei

,

3

(?L

Az

'(j) kénletű vegyület a mái , -, 1

1

1 ism^ert h,?,öo-nlő hatáisií szierek'kel szemifoen -BZt a n , , „ , . lényegss előüiyt mntati-a. hogy hatása számotlr ^ , T , , ,

, tevőén n»gyc!bb, ugyanakkor a hatás időtartalma is jelentősen hosszabb. így a 'találmány szerinti A J b ^ - p - / M ' ,i , ^ - (?) képleíű vegyület az ismert 2n(n;aítiÍ-l;

-metil)'" 'írn''i -1

"> ^ T^ '

x -2-imidazobnna! (A) szemben kb. kétezer olyan 1 '"i

1

"• ' ' i

1

k ' ei ) i ^ m

er

5

s

hatású és ngvanakfcor két és fél- vagy bárom-1 M1

H

'i

<n

i

1

/ "

T

) >

> ' szoros ideig tart a hatása, míg a 2~{2',6'-dimetil°-V 'Pb i ' ^^-.ol !- -1

b Ht b 1 -4'-terc,butiO-t>en7Íl)-24m3dazoli,n.n-al (B) szemben a / r'v

. ' ' ^ ^ ' "

r

,jl

' i ! -t

J

- -Vs^ hatás erőssége kb. öíszörös, a hatás időtartama f'"1

i ^ e

n

1 '^h° li " " pedig máöí'él- vagy kétezenes. Különösen a talál-II n i <"*i

r

i

c

uik'jok f

1

- < " - v '" mány szerinti .(I) képletű vegyülethez igen ha' i1 '

v

' " > "

1f1

' - 1

i \ .- ß0I

,j,5 szerkezieti felépítésű (B) viegyület esetében |V,r'

c1

+1

a ' - A

i - m vív meglepő, hogy csupán az (I) vegyületben íöbblet"^ <•' " i i e 1 i- ként meglevő hidroxilcsopert, amely általában a rt"1'

lf

' r^r^'3 e-i t '.^ szervezetbea történő' lebontás során a molekulát 1 7

]

könnyebben inegiámadibatóvé szokta tenni, itt \^ i V

rt-i

r

c

*,

r

,

nnlJjf

mj "

1

- azzal a hatással jár, hogy nemcsak lényegesen \ Jc ") it ^rl i

v

"' i '

r

) ' c vi

r

+i u, i iH eresebbé válik a hatás, hanem még annak időzöl , nv\n -"-,

- i (

>. 1/ oy i 1 ^

jK

" tartama is jelentősen meghosE-'zabbodik. -1

' - - ' - ' "]> -j i 1 . b " 1

' 'r/- A találmány szerinti eljárással előállítható új T1

A

-J1 aJ Kt/ b-)1

<: v"Ufi a R O- (I) képletű bnidaaelin-ezárimazék vérnyomásnövelő kt " o -1 ' i ^i - -,]r, lp ii n 1 -- h.atáöa íolykui sekk-szerű állapoitok esetében a 1( ' hb •• j st'et a"1 L-i^ali"' rb>

\ •• °i vérkeri-ngéet elősegítő szerként kerülhet aikalmaruv f ' 3

•- •"> Í

A

io i n+

- zásra. ilyen esetekben az (I) képletű vegyületet b i i ~ -> \ )1 ir i ii

-< ' injekció vagy tertce cseppintúzió alakjában alkai-1'kn"- 1

- p1

P u ig rlrdjo] ni i\cv eb J- mázzuk, sterilizált fiziológiás konyhasó-oldatban.