150338. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új indolszármazékok előállítására

4 150.338 fenil-klóoracetilklorid '50 ml éterben való oldatát ] 'i.b i* m , i i'ik i i T et pldolap7-nii A 20 'lín c'J

a

1

ú 'ii ' "i 'k a 'Pak^'ó n < i t '0 i 1 ''U1

^1 fh"\ J

l <• 1 ^Oli £ klPp

5 iinií i1

ni 1 j~>l ml b IT " 1 ! t'll it l'Jt IP-lb 1 '^ll Ml b O r< x T M ^ ]-a

1

i

1 L

_ alt mui'1 i Ti Toi -i1

! iii

c ^ i inét HM 1 P |U i PI c«. ot 'fii zu'! ln

m ]?)"•>( ii i i (MI inn

1 el í 1 i t A/ (P p 1 n ) to o " 0 1 TL i i ,

t

n jll-JÍJP-fi ff '"fii ">! 1 i b n1

"ír J" !

n

Pect ?-/ ^ -nippl-n1

bir'i > i i 1 1- x 1 le

l

n 8 31 ' iii1

mi mii _" ml ink i j 7 p nyalunk i i IG b )z7 in

i '") jfl P -on IT 3 e N PL ik t hJn+ J 1 i > i 1 1 .ban iv1 •< lb) i! ' I u A. r ki_i

1

^"S ' H 11 1 I PtQ~ clT f j 1 \1 'U(IM) 111"1 > cl \ or

1) Wt»\' i' itoF ,P ' ) 1 b il , 1 1 ht-il l)hfXiW A bx, i A < c -> 1 1 ") n] 'a/ toliobii i1

i r it i li 1 i> i i b i ib ik i en1

lOr- A i \i ' p i i p Fir ij n in i c i v><~ 1 u | ill" l-.<jl ^^"PF DMlll ' h ! 1 1 -> c II vi" Dii^s A iii ni1

n ] ' l1 a u

1

\

(

n

< i I pi t In1

l n b

*. obi 1 l HI b il n o c,

Y , 1 ,n 1"1 ( 0 1! ^ -fp-i - - il 1 >b '- t ( -i r

1 2 ^- ib b i i )bi ) /"b-P fi' ni 11 ' ^ si ' i t It1 j i p 4 1 -^ F 1 i ! / F i M dii' p n ( IM i Ml n /Pi 1 0 1 : o 1 b Uli 1 ' t 3 T 1 ^ (M Hin J ( -I l v t il "bí, l'j 1 "V -n '_ [ ! ,}i ^ r - b IK t > M' ] x ] ! \ ]i ) 1 _ 111 I1

*" 1 L, 1 ) t lit / 1 1 1 I I) 1 11 ) 1 11 ' IP 7 ll •> F | , 17) 177 C . JO ]Q r

)

r i te n1

' <- " i1 Í x 1 i ' <- (1 " f1 HL t I -' /Y b- b til ki I Hi 5

->•<(. v V) nil 9 ., pi H 1-P I a n-/-(l 5 diTetil»n io = 18"5— 11 " L " 1 n ' f ( bibp/ i1 ' P l.'- {i 'tab i1 i( - ( 7 ' '0 Mil J01(

r m ni V in J , « in i - r. ' , L, 1 iii b br 5 " i i v b p1

' -. o ' <t i t i i pi 1 15 mol 1 x 1 JC1 C

1

1 -t i-. k

I U1

" el

1

1 flit b bi i i i r, i^t

i 7 óv o< L.L 1 ft . ^ J i. L ' "* i i i ,i i ^\ ii ~, -, Kxn >bu

PS a / i i - Fo1 i< ^

(

C1

- ii ti -) l i i f "> + i W /I il >1 Uv Fp 7 r

, i7i- , C j 2 1 0 <T ^ Vlf, jl ! ^7 , ,rt 1 ol "lib dm i ill ^ + , Ml 1 i / * i 0 1 nb\ink P ' ' ^ . I ' > ^ ^ -1 |U' V 117 C "- - i ' ' il H / t! Cut m ^ OL P d J U C J Ll' ISi/ 1-o j r b ! i t i ei /oj recb PS ^f

- 1 ' 11 l i í \ L/ 1 'in I) \\ »1 \i -. J-T' r Llipl k i ' I r 1 )1 il > li[]lil L, fin b j i v ji )lf 1 il k , ! b / -' M- -.1/"-Op '^-91 C fj\ 11 Ll ( ' bldl (JPI<-! )JJJ.'I it kl olJ 1 ik C i 1 "" lil] i(

i bJ

P V l

n

O I Li O L l ! 1 V <• L ( I i klb i1

-i < i i o- ' q íil-fL-hnl ^ > '- i 1 w i j i m ui ' l -i i J

io1

1 i ' ib ->•" i 11 1 j vr si i L v i l

1

" ' K 1 - '-(TV i-ii )s 1' Kb M dfjlű-)'»-i i i db i\t i IJ l 1 liltbi ik 1 1 ' •/ i . ' r) '0 I-. b <)i Liipi i-< lit ! 1 it 111 k il i ti \ V >dO b/L il k ji ii /( .1' l^t ilya p uk ^ i lj

l 1 t i t _i'i 1 eli-fUsol-k il it i i ' t / > v ( i ' < ' i' bii i i el i 1 > ') lb ti 1 ! I p o V 1 —-O- --CO—-2 --0--CO— g .__0-—CO— .. 4 -O CO— 5 _„.0—CO---6 — O—CO— 7 _._0—CO— 8 — -O—CO— 9 — O—CO— 10 —o— coil _o-_co— 12 —O—CO— 13 _o_CO— Ft H FI 5—CH

3 H 5 -CH

:i H 5-OCÍÍ3 5--CH3 H II C2

H

D J1-- C;;Ii7 11 -C-./H, CH3 CH3 CI-13 C2ÍÍ5 CI OH: CII3 H CHr

, II C-/H3 H C2

H

5

ÍÍ i— C4H0 H CH3

H H H H H R4 CR

H 3 Ce

H

5 Colir, C^olíő Ckb-'bi C6

Hg C0H5 —N- N \ —N —N k_ \. CöHr, Ce':lö C0H5 ciklohsxil cifelohexil ciklohexil ebklohexil ciklo'hexij. piklobcxil ^> C6

H

G y C0H5 i C6

H

5 C6

H

3 hkboklorid Op.: 144—145 C° hidroklorid Op.: 132—134 C"1 hkkobromití Op.: 164—1,65 c° FD. 0;0 5 : 175--177 C Fp. 0.05 : 174--176 C Fp. o;

05 : 185--188 c Fp. o,o;i : 184--185 c Fp. 0,05 : 190-193 c Fp. o,05 : 185--187 C Fp. 0,05 : 175—178 C° Fp. 0,1 : 188—191 C° Fp, 0,1 : 198—198 C° Fp. 0,1 : 197—199 Cc