150267. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminosavak előállítására
150.267 5 Ha az 1. példa szerinti eljárás során az alfa-nítropropionsavbenzilészte'r helyett ailfa-nitrovajsavat alkalmazva végezzük az 1., 2. és 3. példában leirt reakciókat, a termék alfa-amincvalfa-etil-beta-{5-hidroxi-3-ind!olil)-propionsav. A fentiekhez hasonlóan, ha az 1. példa szerinti eljárásnál az alfa-nitropropioneav helyett az alfa-nitrovaleriánsavbenzilészterének vagy az alfa-tótrokapronsav-/ benzilészterneik ekvivalens mennyiségeit alkalmazzuk, majd a 2. és 3. példa szerinti eljárásokat egymás után végezzük, a megfelelő alfa-amüio-6. példa: — ahol Pi2 hidrogén vagy rövidszénláncú alkilcsoport és Rí rövidszénláncú alkil-gyök, R3 pedig hidrogén- vagy rövidszánláncú alkilgyök, azzal ahol R4 benzil-gyök — az alábbi általános képletnek megfelelő vegyülettel Rí 1 1 CH —COOR5 N02 ahol R5 bármilyen alifás-csoport, ill, benzil-gyök — aromás oldószerben reagáltatunk, rhajd az említett oldószert, elpárologtatva közbenső termék-aifa-alkil-toeta-(5-hidroxi-3'-inidolil)-.proj)iansa!vat nyerjük. '•'•.•' Ha a fenti eljárások bármelyikében a fent használt benzilészterek helyett az . alfáéi tra-alkanoilsavak alkil-észtereinek ekvivalens mennyiségeit alkalmazzuk, a megfelelő alfa-amkio-alfa-alkil-beta-{5-hidroxi-3-indolil)-propio>nsav alkil-észtereket nyerjük. Ugyanezeket sä. észtereket nyerjük, ha a fenti szabad savak bármelyikét alkalmazzuk a 4. példa szerinti eljárásban. jellemezve, hogy az alábbi általános képletnekmegfelelő vegyületet ••'•'. ként éterezett hidroxi-indolil-nitro-propionsav észtert nyerünk, melyet rövídszénláncú • .alkoholos oldatban Raney-nikkel- katalizátor jelenlétében, három -mól hidrogénnel addig keverjük, míg az említett hidrogénmeinnyiség abszorbealódik, majd a katalizátort az oldatból, elkülönítjük, ezután az. oldószerből közbenső' termékként az éterezett hidroxi-índolü-nitropropionea vesztért leválasztjuk, amelyet vizes rövidszénláncú alkohollal és . hidrogénező katalizátorral; esszekeverünk, az említett 0 ' 1 ) -f0| -jfCH c»o 1 0H3 ,-C»COOH £ í KB 1 CH.. CH3 •t 27,5 g a]fa^amino-alfa-metil-bieta-{5-hidroxi-3-índclil)«propionsav, 100 ml ecetsavanhidrid. és 75 ml piridin elegyét nitrogénnel öblítjük. Két órán át 90°-ra hevítjük. Az: elegyet másnapig szobahőmérsékletein állni hagyjuk, majd vízfürdőn, vákuumban, sűrű sziruppá töményítjük be. A maradékot jeges vízzel keverjük, és 2,5 n sósavval megsavanyítjuk, A kivált triacetil-vegyületet szüléssel elkülönítjük, jeges vízzel alaposan mossuk és szárítjuk. Ha az ecetsavanhidrid helyett formilecetsavanhidríd ekvivalens mennyiségét alkalmazzuk, a megfelelő triformil-vegyületet nyerjük. A fentiekhez hasonlóan, ha az ecetsavanhidrid helyett propion- vagy vajsavanhidridet alkalmazunk, akkor propionil- vagy butiril-vegyületeket nyerjük. Szabadalmi igénypont: Eljárás az alábbi általános képletnek megfelelő vegyületek előállítására: /?\ GB-C-COOB 1 3 R.o _y\ J ,-CH, VC1L.
