150251. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 1, 4-benzodiazepin-származékok előállítására

Megjelent: 1963. június 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •0 \JSZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HTVATAL 150.251 SZÁM Nemzetközi oiztály: C 07 d HO—726 ALAPSZÁM Magyar esztály: 12 p 6—10 Eljárás 1,4-benzodiazepin-származékok előállítására F. Hoffmann—La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég, Basel (Svájc), mint a feltalálók: Keller Oscar, Clifton, USA, Steiger Norbert, Nutley, USA és Sternbach Le» Henryk, vegyészek Upper Montclair, USA, jogutódja A bejelentés napja: 1960. december 9. Amerikai Egyesült Allamok-beli elsőbbsége: 1960. június 27. A találmány eljárás oly 1,4-^benzodiazepin-vegyületek és a bázisos jellegű vegyületek savaddiciós sóinak az előállítására, melyek általános képlete ahol R és Rí hidrogén- vagy kis szénatomszámú alkilgyököt, R2

hidrogén- vagy halogéngyököt, R3 és R4 hidrogén-, halogén-, amino-, kis szénatomszámú acilamino- vagy nitrogyököt, de R3 és R4 közül legalább az egyik nitrogéntartalmú gyököt jelent. A kis szénatomszámú alkilgyökök egyenes- va_gy elágazó láncúak, mint metil-, etil-, propil-, izopropil-, butil-, izobutü-, t. butil-, amil-, hexilgyök lehetnek. A halogének közül mindkét benzolgyűrűben előnyösen klór vagy bróm alkalmazható. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy az a if • \0HH ,/v -0--=-N' általános képletű vegyületet, melyben R, Rí, R2» R3 és R4 jelentése a fentiek szerinti, platinaoxid jelenlétében hidrogénezzük, a kapott terméket ezután nitrálhatjuk, a mitrocsoportokat aminocsoportokká redukálhatjuk, az utóbbiakat acuálhatjuk és azokat a reakciótermékeket, amelyek bázisos jellegűek, savaddiciós sóikká alakíthatjuk. A hidrogénezést előnyösen közönséges hőmérsékleten és nyomáson hajtjuk végre. A találmány szerinti eljárással előállított vegyületek, mégpedig azok, amelyek a molekulában primer vagy szekunder aminoesoportot tartalmaznak, bázisos jellegűek. Ezek savaddiciós sókká alakíthatók, ha savakkal, mint ásványi savakkal, mint sósavval, brómhidrogénnel, salétromsavval, kénsavval és foezforsavval hozzuk őket reakcióba. A találmány szerinti eljáráshoz használt kiindulási anyagokat szubsztituált o-^aminobenzoienonok-