150213. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a D-gyűrűben hidroxillal és bázikus nitrogénnel helyettesített szteroidok és azok sóinak előállítására
Megjeleni: 1963. május 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •#"•<$. SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.213 SZÁM GO—798. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C-07-C« Magyar osztály: 12-0—25 SZOLGALATI TALÁLMÁNY Eljárás a D-gyűrűben hidroxillal és bázikus nitrogénnel helyettesített szteroidok és azok sóinak előállítására Gyógyszeripari Kutató Intézet, Budapest Feltalálók: Dr. Vargha László (40%), Kasztreiner Endre (30%), dr. Szporny László (25%), dr. Rados Márta (5%) A bejelentés napja: 1961. május 12. A találmány eljárás olyan zl5 -pregnen-3,17-diol-20-on--származékok, vagy ezek 3-helyzetű hidroxil] án acilezett származékainak és mindezen vegyületek sóinak előállítására, melyekben a D-gyűrűn egy alkoholos hidroxil és nitrogén-tartalmú bázikus csoport foglal helyet. Azt találtuk, hogy az említett vegyületek előállíthatók oly módon, hogy 16,17-oxido-/í5 -pregnen-3-ol-20-on-t, illetőleg tnnek a 3-iheIyzetű hidroxilján acilezefct származékait, vagy e vegyületek olyan származékait, melyekben a 11-helyzetű ás/vagy a 21-helyzetű szánatomokon további hidroxilok. vagy acilezett hidroxilok foglalnak helyet, ammóniával, illetőleg primer, vagy szekundér aminokkal hozunk reakcióba. A reakció folyamán az epoxid-gyűrű felnyílik, miközben feltehetően a 17-helyzetű széna tómon hidroxil alakul ki, a 16-helyzetűn pedig nitrogén-kötés létesül. Ebben az esetben a hidroxil konfigurációja «, míg a nitrogéné ismeretlen. A találmány szerint előállított vegyületek képződését és szerkezetét tehát feltehetően az alábbi képletek fejezik ki: melyekben Y hidrogént, vagy acil-csoportot, elsősorban acetilt, X hidrogént, oxigént, hidroxilt, vagy aciloxi-, elsősorban acetoxi-csoportot, Z hidrogént, hidroxilt, vagy aciloxi-, elsősorban acetoxicsoportot, R és R' hidrogént, alkil, cikloalkilit, R és R' heteroeiklikus gyűrűt képezhetnek a szomszédos nitrogén atommal. R és R' bizonyos helyettesítőket, pl. hidroxilt, vagy alkilt is tartalmazhatnak, és lehetnek azonosak, vagy különbözőek. arilt, aralkilt heterociklikus csoportot jelent, vagy Meg kívánjuk jegyezni, hogy a fenti szerkezetet
