150209. lajstromszámú szabadalom • Eljárás izoindolin-származékok előállítására
Megjelent: 1963. július 15. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •0 ^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.209 SZÁM GE—352. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C 07 d2 Magyar osztály: 12 p 1—5 Eljárás izoindolin-származékok előállítására J. K. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Graf Wilfried vegyész, Riehen (Basel m.), dr. Schmid Erich vegyész, Basel, dr. Stoll Willy vegyész, Basel A bejelentés napja: 1961. január 28. Svájci elsőbbsége: 1960. január 29. A találmány értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkező izoindolin-származékok előállítási eljárása. Meglepő 'módon azt találtuk, hogy az (I) általános képletnek (1. a csatolt rajzot) megfelelő izioindolin-származékokhoz —• e képletben az egyes általános jelek jelentése a következő: Rí halogénatom vagy rövidszénláncú alkoxicsoport, R2 hidrogénatom vagy rövidszénláneú alkilosoport, R3 hidrogénatom vagy rövidszénláncú alkilcsoport, R4 hidrogénatom, halogénatom, rövidszénláncú alkoxi- vagy aikanoilainino-csoiport, karboxilosoport, nitrocsoport, vagy a nitrogénatomjáiR adott esetben egy vagy két rövidszéni áncú alkilgyökkel, egy polimetilén-gyö'kkel vagy a 3-oxapentilén-{l,5)-gyökkel helyettesített karbamii- vagy szulfamilesoport és R5 hidrogénatom, klór- vagy hrómatom, vagy rövidszénláncú alkoxiesoport — juthatunk, ha a rajz szerinti (II) általános ki."létnek megfelelő valamely difenilmetánszármazékot'— e képletben R'4 és R 4 fentebbi meghatározásnak megfelelő valamely csoportot vagy pedig egy rövidszénláncú alkilcsoportot jelent; míg Rí, R2 , R3 és R 5 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — oxidálószerekkel kezelünk. Ilyen oxidálószer ekként pl. káliumpermanganát vagy magnéziumpermanganát gyengém savastól gyengén alkálikusig terjedő kémhatású oldatban, vagy pedig krómsav alkalmazhatók. A vegyület metiléncsoportjával egyidejűleg a molekulában esetleg jelenlevő R'4 rövidszénláncú alkilgyök is oxidálódik, mégpedig karboxilcsoporttá. A (II) általános; képletnek megfelelő, R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó kiinduló anyagok példáiként a következőket említhetjük: 3-szulfamil~4-klór-2'-karbamil-di:f enilmetán, 3-szulfamil-4--klór-2'-metilkarbamil-difenilmetáín, 3-szulfamil-4-klór~2'-etilkarbamil-dif enilmetán, 3-sizulfamil-4-fiUor-2: -karbam.iI-difenilímetán, • 3-sz;ulfamil-4~ -fluor-2'-metiilikarbaimil-difeniImetán, 3-szulfamil-4--br óm-2 '-kar bamil-di f enilm etá n, 3-szulf am il-4--bróm-2'-etilkarbamil-difenilnietá,n, 3~szulfamil-4-metoxi-2-karbamil-d:if enilmetán, 3-szulfamil-4--kló, r-2' J karba'mil-4'-bró , m-difenilmetán, 3-szulfamil-4-klór-2'-karbarail-4'-initro-dif'enilmetá!n, 3--sz:uIfamil-4-klór2'-kiair"bamil-4'-acetilamino-difenilmetán, 3-szulfamil-4-ldór-2',4'-foisz-karbarml-di.fenilmetán, 3-szulfamil-4-klór-2,5, Hbisz-metilkar'b-amil-difenilmetáín, 3-s-sulfamil-4-klór-2',4'-ibiez--etilkarhaniil-dif enilm etán, 3-szulfamil-4-klór-2'-karbamil-4'-metoxi-dif enilmetán, 3-szulfa, mil4,4'-diiklór-2'-ka,nbamil-difenilimetáo és 3 szulfamil-4--klór-2' ,5'-bisz-kar bamil-4'-etoxi-dif enilmetán; az R2 helyén rövidszénláncú alkilcsoportot tartalmazó (II) általános képletű kiinduló anyagok példáiként pedig az alábbiakat említjük: 3-metilszulfamilr-4-klór-2'jkarba:mil-difenilmetán, 3-etilszulfamil-4-kIór-2'-k:arbamil-difeinilrnetán, 3-n-propilszulfiamil-4-klór-2''-karbamil-difenilmetán, 3-izopiropat-szralfamil-4-k:iióir-2'-karbam;iÍ!i-d:if enilmetán, 3-etilszulfamil-4-klór-2'-metilkarbamil-dif enilmetán, 3-etili3;zulfamil-4-klÓT-2'-etilkarbam.il-dif enilmetán.
