150122. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fenilalanin-származékok előállítására

150.Í22 5 bombában, keverés közben kb. 14 óra hosszat hevítjük 150 C° hőmérsékleten. Ezután a bomba tartalmát szobahőmérsékletre hűtjük le és egy lombikba visszük át. Itt az elegyet szóndioxidgázzal kezeljük, míg több báriuimkarbonát már nem válik le, majd 2 n kénsavoldatot adunk hozzá a báriiuimszulfát-le válás befejeződéséig. Mind. a báriuirnkarboinát, miind a báriumszulfát leválasztásának befejezése után a reakcióelegyet leszűrjük és a kapott szüredékből a 4. példában leírt módon nyerjük ki a d!l-alfa-propil-béta~(3,4-dimetoxifeinil)jalaínint. 10. példa: CH3

0 CH3

0 /\ t-CE; •v -c c=c \ I HU NH 'V ezt a terméket vizes közegben, felemelt hőmérsékleten valaimely bázissal kezeljük, ami által az alábbi általános képletű termékhez jutunk dl -alfa-proipiilHbéta-i(3,4-dlhidr0'XÍf enil)-alanki. Kb. 14 g dl-alfaJprapil-«béta-(3,4-dimetoxifenil)-alaininhoz 140 ml 48%-os vizes brómhidrogénsaveldatot adunk és aiz elegyet vissza csepegő hűtő alatt 15 óra hosszat hevítjük 126 C° hőmérsékleten. Ebből a reakció elegyből az 5 példában leírthoz hasonló módon nyerjük ki a termékként kapott dl-alfa-'propil-ibéta-(3,4-dihidroxifenil)-'alanint. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az alábbi általános képfetű vegyületek előállítására CH.O/\ CH,0 3°-l

V |3 CHo

-»C-C00H I NH„ ezt a vegyületet azután vizes brómhídrogénsavoldattal 90 C° és a reakrióelegy forrpontja közötti hőmérsékleten hidrolizáljuk és a kapott terméket semlegesítjük, amikor is az alábbi általános képletű vegyület keletkezik CHo

-C-C00H NH2 — e képletben R3 valamely legalább két szénatomot tartalmazó rövidszénláncú alkílgyököt jelent — azzal jellemezve, hogy 3,4-diimetoxifenil-acetonitrilt valamely alábbi általános képletű vegyülettel R3

COQR

5 — e képletben R3 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, R5 pedig valamely rövidszénláncú alkilgyölköt jielent — reagáltatunk és a kapott terméket savval kezeljük, amikor is az alábbi általános képletű vegyület keletkezik CH 0-^ fezt a vegyületet ammoniumkarbonattal és valamely vízben oldható cianiddal hozzuk reakcióba, amikor is az alábbi általános képletű vegyületet kapjuk CH2

-C-C00H 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a 3,4-dimetoxifenil-acetonitril és az R3COOR5 általános képletű vegyület reakciója útján kapott terméket 7!

5—95 súlyszázalékos töménységű kénsavval kezeljük. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a 3,4-dimetoxifenil-acetonitrilt etilpropionáttal reagáltatjuk, amikor is az eljárás végtenrí'.ékeként aifa-etil-béta-{3,4Klihidroxiifenil)Halanint kapunk. 4. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy az eljárás kiinduló anyagaként valamely alábbi általános képletű vegyületet alkalmazunk CH_-C-.R, ^ i 3