150108. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilalanin-származékok előállítására

150.108 5 Ha a fenti példa szerinti eljárásban kiinduló anyagként 5-etil^5-(4-hidroxi-3-metoxibenzil)-l.idantoint vagy 5-propil-5-(4-hidroxi-3-metoxiheo.zil)-hidanioint alkalmazunk, aíkkor termékként alfa-etil-béta-(4-hidroxi-3Hmetoxifenil)^alaninjt ill. alfa-propil-béta-(4-hidroxi-3-'metoxifenil)-alanint kapunk. 5. példa: HO CH3

0 CH„ C=0 c \ HN UH Y Alfa-metil-béta-(3,4-dihidroxifenil)-alanin 0,3 g alfa^metil-béta-(44iidroxi-3^metoxifenil)-alanin és 1,87 ml 48%-os vizes brómhidrogénsav elegyét 16 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt, A reaikcióterméket ezután vákuum, alatt kis térfogatra töményítjük be. A szilárd maradékot csekély mennyiségű terc.-bu tan ólban oldjuk, majd az oldatot vákuumban bepároljuk és ezt a műveletet .még kétszer megismételjük. A kapott végső maradékot víziben oldjuk és 1,8 g hidroxil-^alakban levő „Atmberlite IR—45" gyantával hozzuk reakcióba, öt percig keverve a vizes oldatot a gyantával. A keveréket ezután leszűrjük és a gyantát vízzel ütánamossuk. A vizes oldatot vákuumban betöményítjük, amikor is kristályos alakban válik ki az alfa-metil-tbéta-(3,4-dihidroxifenil)-alanin. Ha az 5. példában leírthoz hasonló módon alfa-etil-béta-{4-hidroxi-3-metoxifenil)-alanint ül. elfa-propil-toéta^-hidroxi-S^meitoxifeni^-alanint hidrolizálunk, akkor termékként alfaetil-béta-(3,4-dihidroxifenil)-alanint ill. alfa-propil-béta-(3,4-dihidroxifeni])-alanint kapunk. képletű vegyületet a megfelelő w \3-CH

2 - ° - COOH HO HIL képletű vegyületté alakítjuk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja, azzal jellemezve, hogy a HO CJ<3

0 S I OH, - C \ HN C-0 V é Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az alább általános képletű fenilalaninszárrnazékok előállítására HO — e képletben R rövid, egyenes sziénláncú alkügyököt jelent —, azzal jellemezve, hogy vanillint valamely alábbi általános képletű vegyülettel reagáltatunk RCH2

N0

2 majd a kapott terméket vassal és sósavval reagáltatjuk, ' amikor is az alábbi általános képletű vegyület keletkezik K"-£D*

!H

2-? - B CH-0 ezt azután vizes közegben ammóniuinkarbonáttal és valamely víziben oldható cianidsóval hozzuk reakcióba és az így kapott általános képletű vegyületet — amelynek képletében R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — savas, célszerűen sósavas vagy brómhidírogensavas közegben, a sízobahőfoknál magaabb hőmérsékleten hidrolízisnek vetjük alá, és a kapott terméket semlegesítjük, amikor is az alábbi képletű R H0-/"~\-CtL

, - C - COOH HD^^ HH2 vegyület keletkezik. 3. A 2. igénypont szerinti eljárás kiviteli módja alfa^metil-béta•H(3,4-di,

hidroxifenil)-alanin előállítására, azzal jellemezve, hogy vanillint nitroetánnal reagáltatunk, az így kapott terméket vassal és vizes sósavval hozzuk reakcióba, amikor is l-{4-hidroxi-3-metoxifenil)-2jpropanon keletkezik, ez utóbbit ammónhimkarbonáttal és valamely vízben oldható cianidsóval reagáltatjuk vizes közegben 5-metíl-5-{4-hidroxi-3-metoxibenz;il}-hidantoinná, ezt a vegyületet vizes sósav vagy brómhidrogénsav segítségével, a szobahőfoknál magasabb hőmérsékleten hidrolizáljuk és a kapott terméket semlegesítjük, amikor is alfa-metil- , -béta-(3,4-dihidroxifenil)-alanin-keletkezik.