150054. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidrazin-származékok előállítására
Megjelent: 1963. március 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG •flP^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.054 3ZÄM Nemzetközi osztály: C 07 c4 SA—1282 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 q 1—13 Eljárás új hidrazinszármazékok előállítására SANDOZ A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Jucker Ernst vegyész, Binningen (Basel-Land), dr. Ebnöther Anton vegyész, Basel, dr. Lindenmann Adolf J. vegyész, Basel és Steiner Roy vegyésztechnikus, Pfeffingen (Basel-Land) A bejelentés napja: 1959. augusztus 6. Svájci elsőbbsége: 1958. augusztus 8. A jelen találmány tárgyát az alábbi (I) általános képletű új hidrazinszármazékok előállítási eljárása képezi: R _ NH -- NH — CH2 — CH 2 -CUo NH2 — e képletben R hidragénatomot vagy acilcsoportot jelenthet. A találmány szarinti eljárást az jellemzi, hogy akrilnitrilt vagy valamely savhidraziddal reagáltatunk és a keletkezett (II) általános képletű 1 -(2 '-cianoetil)-2-acü-hidrazint R> _ NH — NH — CH2 •CH9 CN (TI) — e képletben R' acilcsoportot jelent — redukáljuk és az acilcsoportot adott esetben lehasítjuk, vagy pedig az akrilnitrilt acetonhidrazonnal hozzuk reakcióba és az ennek során keletkezett (III) általános képletű reakcióterméket CH3 CH-, • C = N — NH — CH2 — CH 2 — CN (III) az izopropilidén-csoport lehasítása után redukáljuk. A találmány szerinti eljárás pl. az alábbi módon folytatható le: Valamely savhidrazidot, pl. ecetsav- vagy benzoesav-hidrazidot akrilnitrillel reagáltatunk, amikcr is a megfelelő l^(2'-cianoetü)-2-acil-hidrazin, pl. l-(2'-cíanoetil)-2Hacetil-hidrazi,n, ül. a megfelelő 2-benzoil-vegyület keletkezik. Ezt a reakciót vizes közegben, felemelt hőmérsékleten folytathatjuk le. A reakciótermékban jelenlevő cianocsoportot redukció útján, pl. katalitikus hidrogénezéssel vagy fémhidridek, mint litiumalumíniumhidrid segítségével metilónamino-csoporttá alakítjuk azután át. Az így kapott vegyületből az acilcsoportot ismert módszerekkel, előnyösen vizes ásványi savaikkal történő hevítés útján hasíthatjuk le. Az acilmentes végtermékeket oly módon is előállíthatjuk, hogy az akrilnitrilt aceton-hidrazonnal' reagáltatjuk és a kapott reakciótermékből az izopropilidén-esoportot lehasítjuk, majd a ciano-csoportot ebben az esetben is redukáljuk. A találmány szerinti eljárással előállított új hidrazinszármazékok szobahőmérsékleten kristályos vegyületek. E vegyületek bázisos jellegűek, szervetlen vagy szerves savakkal stabil, szobahőmérsékleten kristályos sókat képeznek. A találmány szerinti eljárás termékei gyógyászatilag hasznosítható fanmakodinamikai tulajdonságokat mutatnak és így e termékek értékes gyógyszerek. Különösen pl. erős monoaminoxidázgátló hatásukkal tűnnek ki. Emellett a találmány szerinti eljárással előállítható hidirazinszármazékok Otto-motorok üzemanyagainak oxidációgátló adalékaiként is felhasználhatók; ezek az adalékok jelentősen növelik az ilyen üzemanyagok stabilitását a tárolás során. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módját közelebbről az alábbi példák szemléltetik, megjegyzendő azonban, hogy a találmány köre egyáltalán nem korlátozódik ezekre a példákr?. A példákban a hőmérsékletek Celsius-fokokban értendők; az olvadás- és fagypontok korrigálatlan értékek.
