150052. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új hidrazin-származékok előállítására
Megjelent: 1963. március 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ast"^ SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 150.052 SZÄM Nemzetközi osztály: C 07 c4 SA—1279 ALAPSZÁM Magyar osztály: 12 q 1—13 Eljárás űj faidrazinszármazékok előállítására SANDOZ A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Jucker Ernst vegyész, Binningen (Basel-Land), dr. Ebnöther Anton vegyész, Basel, dr. Lindenmann Adolf J. vegyész, Basel és Steiner Roy vegyésztechnikus, Píefíingen (Basel-Land) A bejelentés napja: 1959. augusztus 6. Svájci elsőbbsége: 1958. augusztus 8. Pótszabadalom a 149 503 lajstromszámú törzsszabadalomhoz A 149 503 lajstromszámú magyar szabadalom tárgyát az alábbi (I) általános képletű új hidrazinszármazékok előállítási eljárása képezi R2 Rí — N —A —N: -R3 ^R4 (I) — e képletben A telített alkilánláncot, Rí szabad primer aminoesoportot vagy izopropilidénaminogyököt, R2 valamely acilgyököt, R 3 és R4 pedig rövidszénláncú alkilgyököt jelent, mimellett az A, R3 és R4 csoportok együttesen legalább 5 szénatomot tartalmaznak. Ezt az eljárást az jellemzi, hogy valamely alábbi (II) általános képletű hidrazinszármazékot R'. R/, _ N — A — N< 'R3 -R4 (H) — e képletben R'i szabad primer aminocsoportot, R'2 hidrogénatomot jelent, R3 és R4 jelentése pedig megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — acetonnal reagáltatunk, majd a keletkezett (III) általános képletű hidrazon-származékot R'2 R"j_N —A —N< 'R3 R4 — e képletben R"i izopropilidénamkio-csoportot jelent, R'2, R3 és R4 jelentése pedig ímegegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — acilezzük és adott esetben az izopropilidén-igyököt lehasítjuk. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új hidrazin-származékok oly módon is előállíthatók, hogy acetonhidrazont valamely alábbi (IV) általános képletű halogénalkilaminnal reagáltatunk Hal — A — N /R3 R4 (III) (IV) — e képletben A, R3 és R4 jelentése megegyezik az (I) képletnél adott meghatározás szerintivel, Hal pedig klór-, bróm- vagy jódatomot jelent —, majd az így kapott hidrazon-származékot acilezzük és adott esetben az izopropilidén-gyököt lehasítjuk. Az eljárás kivitele pl. az alábbi módon történhet: Acetonhidrazont valamely iners oldószerben, mint pl. benzolban, valamely savlekötőszer, pl. trietilamin jelenlétében, szobahőföikoin vagy felemelt hőmérsékleten ß-dietilamino-etilkloriddal kondenzálta tunk l-(^-dietilamino-etil)-2-izopropilidén-hidrazinná. Ez utóbbit kloroformos oldatban, hidegen acetilMoriddal acetilezve l-í^-dietilamino-etil)-l-aoetil-2-izopropilidón-hidrazint kapunk. Ebből kívánt esetben az izopropilidén-csoportot lehasíthatjuk, célszerűen alkoholos oldatban, szobahőmérsékleten, ásványi savval történő ke-