149971. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a ciánhidrin-alfa-dialkiltio-/ditio/-foszforil-alfa-fenilecetsav-észtereinek és ilyen észtereket tartalmazó, parazitaölő hatású keverékeknek az előállítására
10 149.971 Hatóanyag Adag mag/liter Kihullási % 24 óra múlva LD95 mg/liter alfa-(0,0-dietil-ditiofoszforil)-ialfa-fenileceteavas acetonciánhidrin-észter 200 100 1O0 97 50 95 25 81 12,5 56 6,2 31 3,1 10 80 100 40 100 20 97 10 61 5 27 . 2,5 0 1000 100 •200 100 100 100 50 85 25 35 10 0 50 alfa^OjO-dietiPtiofosziorilJ-alfa-fenileoetsavas formálciánhidrin-észter 12 alfa-{0,0-dÍ!metil-ditiofoszforil)-alfa-fenilecetsavas fornaálciánhidrin-észter 67 „A" vegyület 1000 100 10 100 78 0 >100 „B" vegyület 1000 100 10 100 3 0 >ioo „C" vegyület alfa^(0-metil-0-etil-ditiofoszfoíril)-ialfa-feml-eoetsavas aceton-ciánhidrin-észtei (11. példa.) 1000 70 100 0 100,0 100 50,0 88 25,0 58 12,5 32 6,2 10 alfa-(0-metü-0-etil-ditiofoszforil)^alfa-fenil-ecetsavas formál^ciánhidrin-észtei (14. példa.) 100,0 100 50,0 98 25,0 72 12,5 17 >100 78 alfa-(0-metil-0-etil-^ditiofoszfo(ril)-alía-fenil-ecetsavas acetál-ciánhidrin-észter 1000 70 (12. példa.) 500 10 >1000 alfa-(0-metil-0-etil-ditioíoszforil)-jalfa-400 99 -fenil-ecetsavas metil^etilketo-cián-200 89 260 -hidrin-észter 100 49 260 (13. példa.) 50 11 42 21. példa: Az alfa-(0,0-dietil-ditiofoszforil)-aüa~fenilecetsavas-acetonciánhidrin-észter akut toxikusságának meghatározása patkányokon orális és intravénás alkalmazás esetén. A vegyületet dimetilaeetamidban oldottuk és mindenkor felerészben hím és felerészben, nőstény patkányokból álló csoportokon próbáltuk ki. Eredmény: LD50 per os: 45 mg/kg LD50 intravénásán 40 mg/kg Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az alábbi általános képletű foszforeav-észterek előállítására R'O .P-S-CH-COO-C-CH / Y I ' R"0 1 H2 I. — e képletben R' és R" rövidszénláncú alkilcsoportokat jelentenek, mimellett R' és R" jelen-« tése egymással egyező vagy különböző lehet; Rí és R2 hidrogénatomot, alku- vagy ariimaradékot, X pedig oxigénatomot vagy kénatoimot jelenthet —, azzal jellemezve, hogy az alfa^halogén-alfafenileceteav halogénidjét ciánhidrin, vízmentes