149937. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új fungisztatikus gyógyszer előállítására

2 149.937 Példák: 1. 18,6 g 4-metil-+piridin (0,2 mól), 21,2 g benzaldehid (0,2 mól) és 80 ml ecetsavanhidrid elegyét 24 órán át forraljuk visszafolyó hűtővel ellátott lombikban, majd a törzsszabadalom 1. példájában ismertetett módon járunk el. A termék 15,6 g l-fenil-2-(4'-piridil)-etilén. Metanolból átkristályosítva az olvadáspontja 135 C°. 2. 18,6 g 4-metil-piridin (0,2 -mól), 24,4 g szalicilaldehid (0,2 mól) és 80 ml ecetsavanhidrid elegyét 24 órán át forraljuk visszafolyó hűtővel ellátott lombikban, majd a törzsszabadalom 1. példájában ismertetett módon járunk el. A kapott nyers l-(2'-aoetiloxi-fenil)-2-(4"-piridil)-etilénből úgy nyerjük a szabad oxi-vegyületet, hogy 50 ml desztillált víz és 25 ml cc. sósav elegyével fél órán át főzzük iés a keletkező oldatot 100 ml vízzel hígítjuk, szenezzük és szűrjük, majd a pH értékét híg lúggal 7,0-re állítjuk. A termék 13,4 g nyers 1.-(2'-oxi-fenil)-2-(4"-piridil)-etilén. Metanolból átkristályosítva az olvadáspontja 200 C°. 3. 18,6 g 4-metil-piridin (0,2 mól), 30,0 g p-etoxi-benzaldehid (0,2 mól) és 80 ml ecetsavanhidrid elegyét 24 órán át forraljuk visszafolyó hűtővel ellátott lombikban, majd a törzsszabadalom 1. példájában ismertetett módon járunk el. A termék 9,2 g nyers l-(4'-etoxifenil)-2-(4"-piridil)etilén. Metanolból átkristályosítva az olvadáspontja 155 C°. 4. 21,4 g 4-etil-piridin (0,2 mól), 30,0 g p-etoxibenzaldehid (0,2 mól) és 80 ml ecetsavanhidrid elegyét 24 órán át forraljuk visszafolyó hűtővel ellátott lombikban; majd a 148 932 lajstromszámú szabadalom 1. példájában ismertetett módon járunk el. A termék 5,6 g nyers l-(4'-etoxi-fenil)-2-(4"-piridil)-propilén-(l,2). Metanolból átkristályosítva az olvadáspontja 75 C°. 5. 18,6 g 4-metil-piridin (0,2 mól), 24,4 g p-oxibenzaldehid (0,2 mól) és 80 ml ecetsavanhidrid elegyét 24 órán át forraljuk visszafolyó hűtővel ellátott lombikban, majd a 148 932 lajstromszámú szabadalom 1. példájában ismertetett módon járunk el. A termék 17,2 g l-(4'-acetoxi-fenil)-2--(4"-piridü)-etilén. Metánodból átkristályosítva az olvadáspontja 161 C°. 6. 18,6 g 4-metil-piridin (0,2 mól), 28,1 g p-klórbenzaldehid (0,2 mól) és 80 ml ecetsavanhidrid elegyét 24 órán át forraljuk visszafolyó hűtővel ellátott lombikban, majd a 148 932 lajstromszámú szabadalom 1. példájában ismertetett módon járunk el, A termék 10,2 g l-(4'-klór-fenil)-2-(4"-piridil)-etilén. Metanolból átkristályosítva az olvadáspontja 175 C°. 7. 18,6 g 4-metil-piridin (0,2 mól), 30,0 g p-dimetilaimino^benzaldehid (0,2 mól), és 80 ml ecetsavanhidrid elegyét 24 órán át forraljuk visszafolyó hűtő alkalmazásával, majd a 148 932 lajstromszámú szabadalom 1. példájában ismertetett módon járunk el. A termék 18,3 g l-(4'-dimetilamino-fenil)-2-(4"piridil)-etilén. Metanolból átkristályosítva az olvadáspontja 123 C°. Az alábbiakban közöljük a példákban előállított termékek in vitro hatását különféle kórokozók esetén. A mennyiségeket y/ml-ben adtuk meg. Az első oszlopban a példák számát tüntettük fel. Minden kórokozóhoz két adatot adtunk meg: az S-sel jelölt oszlopban a szérum jelenlétében elvégzett, tehát az in vivo* körülményekhez közelebb álló kísérletek eredményei szerepelnek. 2 i .2 'a 4) aj m fi CS O QJ s i o g fi 'Ü í a. s ft 3 .§.§ 'ab u aj a, u OJ c o X\ u 'íH S 4> w o u ••3 a S 'S xs M < a< S a o g 3 a >> to u fi' (D O &<xí 'Ü í a. s s S s S s S 1. 200 200 — 200 100 — —. 100 40 100 40 100 40 2. -— -—. .— — 200 200 — — 200 100 200 100 200 100 3. 200 100 200 200 200 100 — 100 40 20 40 20 40 20 4. 100 40 200 100 100 40 100 40 40 20 40 20 40 20 5. — — — — 200 2O0 — — 200 10*0 200 100 200 100 6. 200 100 200 100 100 40 100 100 40 20 40 20 40 20 7. — — — .— — 200 — __ — 200 — 200 — 200 Szabadalmi igénypontok: 1. A 148 932 lajstromszámú szabadalom igénypontjaiban meghatározott eljárás továbbfejlesztéseként eljárás új gyógyszer előállítására, amelyre jellemző, hogy '\^ képletű vegyületeket állítunk elő oly módon, hogy a, vagy y-alkil-piridint képletű aldehidekkel reagáltatunk, ahol a képletekben R hidrogént, R1

pedig hidrogént, hidroxi-, alkoxi-, aciloxi-, helyettesített amino, vagy halogéngyököt jelent, és amikor R1 jelentése alkoxigyök, akkor R alkilgySköt is jelenthet, majd