149828. lajstromszámú szabadalom • Eljárás a pirimidinsor új szulfonamidjainak az előállítására

0 1 ú.Q f«';ß oldatot 60 C°-ra melegítjük, 5 g derítőszénnel 4-amino-6-metoxi-pirimidin kristályosodik kl, rázzuk, majd megszűrjük. A még sárga Gzűrletet melynek olvadáspontja 138—160 C°. lehűti ük és jégecettel kb. 4—5 pH-ra állítjuk be. Ekkor 14,7 g (az elméleti 88%-a) nyers 4-(N4

C

°i ' i i -m i ) •< u -i --acetilszultamlamído)-6-:metoxi--pirimidint kapunk, \\ ?w>

' "

(

,M

'

lft

' > io -m u

>•, - i r-amelyet metanol-víz 1 : 1 arányú elegyében vég- ' ° c

m'

ri<

] zett átkrisiályosítáosal tisztítunk, A tiszta termék |Q -, r i.do-1

-n uhi^i > i olvadáspontja 228—-228 C°. lr ,, ( , ~-, c

,

, ir

] ,

n

x

,,

Ilfl rra-prmnt r 1 í g j it 1 k"» il 2 i 'i rJ ' ' ' " > "^l~

u

'' ^

r

l"

> uvir11

)

a i.kMjA Ezi ^Mnu, e> olc

n

a+ J \ ^ ' fi i <-u ' wi /V i J -\ hmo, í(i- r> C of

1 i. iioirei ' V Ln me o-•' ^ k a d a J l ^ um íl m > L. - 1-.U1

,'

1

i m,

> Into li'iJ- o1 i-i

1

^i Or it„- i x id =u t Í t hnU 1 ']! ^ -&/<n'l o< )u.i'k m , "iiuk t. c -/J '* ' ULI, k r\l oi ]'j ; (í n i' legeoMo1

1

_. ^-n Ji'c o.

TT'

1 oi < i' • ( 0 ti ' - '1-i

nn,-f)'i

* í pii ló a ÍU1 u rs op}, K \„ ,, dl]

ib

U

!

c

,r,

0 C -JA -í m

n '^

O'-111

'"

"0 ^ % 1 Irnrccs^i'1

e bit eg i/zel akin mo ^uk Fb >>+ » n»

-nd^i" mini > )t 10 n qs

d/

, ,',-,

V4l,

r>)-i-/ irríldi'di

HIEIJ.I Mdn' j -a untaim, • * pn iiHiit ' -> i 1 T i \ P1

olv 'id xnt]i 201- ' K. , s r m O A C r

>kik

KJ u a 20f C \ m i.ibu < ' i t

vo-.il

't on T-I í i t -> c^ , i •< 7i r, ,< v •> i obc-dapo a r('o C (1 '' '* - '* > - - ]

'

ol1

"

s ">i h1

,

1i il íil Lzn -i in om .'di píT

i /i ! ia i1

•

1

í v b '

J<> . xi^ i n i, jr

, ! , , ,

liv

,

A

, j] -i <r

^J P ' ' ; 1 o mr i" ' ', , ,1 i i , , )L

p n

1

l t 1 hatjuk. ,i, 7 t -, , i

x

,

VL

^

Ll ,22 « i , ^ > !d» mnn-p,, ,,i,l (

»

ll

1+

-'- J>t

r

K

f '

,( 10 » ^ ' i » . d J ,0 2 - !

- >•'„• r'' - 2

'

ny

ni > '"

l

,l

1 <- Lí x ,3

^ a)b nO ->ün n '''

7

5

21" C ) , , n '

t

ck 1 (1 a^ . r , i | r

t

- - p , < n n ni i i i ^ ^ n 1 ii r

'

1

di m

1

ru i n'v i ' \ . \ ! . ; ". < L,I \ .a- V , ,t.o i > C ^ \ i i , p f / 11 % / 1 < ^ i i i1

k v fi 1 L I -i 1 i, h

-, , i -, i i ,i ' i i '-I i'ort ,v \ <- •' " ' U l } C TI ;\r i '0 J í i ' T c i ' ' ^ ' * ' " l . V I ' 1 1 " " "* ' H^ -. í T , 1 il 1 1 t Jl

0"l

OoO i 1 "v IS Í^Oai 't ' 0 M v i- > < I i i 1 ! j i »n k ^' 1 * ' I I Ml 1 O- _ ^ 1

1 k 1 1 v

' i pd j ,1 1 k l r j G 1

pi i í 'T I -, i a 11 i] iii1

'ÍJ i iOi' I /( i r

ii

1 1-i i L '> i, 'S > / i'" ci i ' i 'Hl í > ( !' j s i- -íf^^s

1!^!

ív ' ' J

Szabadalmi igénypontok: e i i ill i 1 inul

ik 't^1

L

10 4 '' l) - 1 if i'r I"! k J (

IC1

l J )lll ',1 C 1. Eljárás a mrimidinsor új szuiíonarnidjainak Az így kapott, jól megszárított nyers 4-amino- és

ez?k

só

i.nak""az előállíására. azzal jellemezve. -6-jód-pirimidin (olvadáspont 208- 211 C°) 11,5 hos;v

4-amino-6-alkoKÍ-pirimidint

olv benzokzulg-ját nátriummetilat oldattal (4,6 g nátrium 120 fohalogeniddel kondenzálunk, amelv p-helyzetben ml metanolban) autoklávban 5 órán át, 120 C'-on aminocsoporttá átalakítható szuhsztituenst howl (íurdőnőmérséklei) hevítjük. Vákuumdeszíillálás és

ezután

a p-helyzetű szubsztituenst aminoután a száraz maradékot 50 mi vízzel feliszapol- csor

,

ort

ta alakítjuk

és. hogy kívánt esetben a juk és háromszor egyenként 80 ml ecetsavészter- kapott 4-szu]fanilamido-6-alkoxi-pirimidint sóvá vei extraháljuk. Az eeetsavészter kivonatból el- alakítjuk különített nyers 4-amino--6-nietoxi-pirimidin még rendszerint ' kevés nátriumjodidot tartalmaz. % Az

L

igénypont szerinti eljárás foganatosíamelytől benzolban végzett kristálvosítíáesal el- tasi

mód

J

a

'

azzal

i

elleme

-v

e, hogy 4-amido-ßkülönüi. Ekkor 8,2 (az elméleti 95,7%-a) 4-amino- -aikoxi-pirimidmt p-acilaminobenzolszulfohaloge-6-metoxi-pirimidint kapunk, amely 158—159 niddel

bázlS0s

kondenzáloszer jelenlétében 4-(N

4

C°-on olvad. Metanolízis és vákuumdesztilláció -'Cils:zultamlamrdo)-6-alkoxi-pirimidinné kondenután a kapott száraz maradékot benzollal kifőz- zálunk

és

ezt

az

N

4

-acilcso.port hidrolízisával hetjük. A benzoics kivonatnak az eredeti térfogat 4-szulfamlamido-6-alkoxi-pirimidiTwié alakítjuk. 1/3-ára történő bepárlása után majdnem tiszta 3. Az 1. vagy 2. igénypont, szeriinti eljárás foga-