149732. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pirimidin-származékok előállítására

Megjelent: 1962. november 30. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ' & -*&• SZABADALMI LEÍRÁS Nemzetközi osztály: C 07 d 2 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.232 SZÁM AE—112. ALAPSZÁM Magyar osztály; 12 p 5—10 Eljárás pirimidin-származékok előállítására American Cyanamid Company, New York Feltalálók: Shepherd Robert Gordon vegyész, Cambridge és Taft William Edgar vegyész, New York A bejelentés napja: 1960. október 21. A találmány tárgyát új 4,6-diszubsztituált pirimidinek előállítására szolgáló eljárás képezi; ezek az új 4,6-diszubsztituált pirimidinek közbenső termékül szolgálnak a rövidszénláncú alkoxicsoporttal vagy rövidszénláncú alkiltio-csoporttal helyettesített szulfanilamido-pirimidinék és alkálifémsóik előállítása során. A találmány szerinti eljárással előállítható új 4,6-diszubsztituált pirimidinek az alábbi (!) általános képlettel jellemezhetők: - e képletben Z és Y jelentése az alábbi lehet: ha Z —NH2

Y —OR, —SR ha Z halogén Y —N+

R

3

, —OR, —SR vagy ha Z —OR ha Z —N+

R

3 Y —OR, Y —SR, so2 -NH-ha Z —SR Y —SR vagy —SR' ahol R rövidszénláncú alkilcsoportot, R' árucsoportot, A pedig NHR" csoportot (amelyben R" hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkanoilcsopontot képvisel), vagy valamely —NHR"csoporttá átalakítható csoportot jelent. A fenti (I) általános képletű vegyületek előállítása a találmány értelmében oly módon történhet, hogy valamely 4,6-diha>logén-<pirknidint az alább felsorolt reagensek egyikével vagy kívánt esetben tetszés szerinti sorrendben két ilyen reagenssel reagáltatunk: 1. valamely fémalkoholáttal, amely a pirimidinhalogén helyébe —OR csoportot visz be, 2. valamely fém-alkilmerfcaptiddal, amely a pirimidin-th-alogén helyébe —SR csoportot visz be, 3. ammóniával, amely a pirknidin-balogén helyébe —NH2

csoportot visz be, -OR', —SR, —SR' vagy —N! R

3 -SR', —N+R

3 vagy 4. valamely fém~arilmerkaptiddal, amely a pirimidin-halogén helyébe —SR' csoportot visz be, 5. valamely rövidszénláncú alkilcsoportokat tartalmazó trialkilaminnal, amely a piriimidin-halogén helyébe •—-N+

R3 csoportot visz be, 6. valamely alábbi általános képletű szulfonamidból képezett anionnal A — y \ • SO-> — NH, amely a paramidin-halogént az alábbi általános képletű csoportra cseréli ki: •NH-so2

— /> — A 7. valamely fém-fenoláttal, amely a pirimidinhalogént —OR' csoportra cseréli ki; a fenti képletekben A, R és R' jelentése megegyezik a fentebbi maghatározások szerintivel. A fentebbiek értelmében alkalmazásra kerülő vegyületekben az A csoport valamely olyan csoport lehet, atnely a szakmában jól ismert mód-