149676. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására

Megjelent: 1962. december 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG «r-5*. SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.676. SZÁM GE—338. ALAPSZÁM Nemzetközi osztály: C .07 d Magyar osztály: 12 p 1—5 Eljárás új N-heterociklusos vegyületek előállítására J. R. Geigy A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: dr. Schindler Walter vegyész. Riehen (Basel m.), dr. Prins Dániel A. vegyész. Oberwil (Basel m.) (Svájc) A bejelentés napja: 1960. szeptember 3. Svájci elsőbbsége: 1959. szeptember 4. A találmány értékes farmakológiai tulajdonságokat mutató új N-heterociklusos vegyületek előállítási eljárása. Meglepő módon azt találtuk, hogy az iminodibenzil (lO^l-dihidro-SH-dibenzo^b.fJazepin és az immostilbén (5H-dibenzo(b,f)azepi>n) alábbi (I) általános képletű származékai alkilén - NH - R (I) ahol X etilénesoportot (—CHa—CH2—) vagy vinilcsoportot (—CH=CH), Y hidrogénatomot, halogénatomot vagy rövidszénláncú alkilgyököt, Z hidrogénatomot, halogénatomot vagy rövidszénláncú alkilgyököt, alkilén valamely 2—6 szénatomot tartalmazó, egyenes vagy elágazó szénláncú alkiléncsoportot és R rövidszénláncú alkil- vagy alkenil-gyököt, vagy pedig cikloalkilgyököt jelent, értékes farmakológiai tulajdonságokat, különösen allergia-ellenes, spazmolitikus, antikonvulzív és szedatív (nyugtató) hatást mutatnak. Az (I) általános képletű új vegyületek előállítása oly módon történik, hogy az alábbi (II) általános képletű hidroxi-vegyületek alkilén - OH (II) — ahol X, Y, Z és „alkilén" jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — valamely reakcióképes észterét, előnyösen halogenidjét valamely alábbi (III) általános képletű primer aminnal NH2

—R (III) — ahol R jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — reagáltatjuk. A reakció pl. mérsékelten felemelt, 70 és 120 C° közötti hőmérsékleten, valamely szerves oldószerben, mint rövidszénláncú alkanolban, benzolban vagy toluolban, a reagáló amin legalább 1 mólnyi feleslegének savlekötőszerként való alkalmazásával folytatható le. Adott esetben, az alkalmazott amin és az oldószer forrpontjától, valamint a szükséges reakcióhőm érsek] ettől függően a reakciót zárt edényben folytathatjuk le. Az alkalmazott amin feleslege, különösen a reakcióhőmérséklet alkaknazihatő határai közé eső forrpontú primer aminokkal lefolytatott reakciók esetében, a reakcióelegy egyedüli hígítószereként is szolgálhat.