149637. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új pirazolszármazékok előállítására
Megjelent: 1962. július 31. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG #*% SZABADALMI LEÍRÁS ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.637. SZÁM 12. p. 5-10. OSZTÁLY — SA—1290. ALAPSZÁM Eljárás új pirazolszármazékok előállítására SANDOZ A. G. cég, Basel (Svájc) Feltalálók: Dr. Jucker Ernst vegyész, Binniagen (Basel-Land), dr. Lindenmann Adolf J. vegyész, Basel, dr. Rissi Erwin vegyész, Basel A bejelentés napja: 1960. július 1. Svájci elsőbbsége: 1959. július 3. A találmány az alábbi (I) általános képletű új pirazolszármazékok és autamér alakjaik előállítására eljárás: II I 4 H0 M — C H I GH -R« I 3 A I M —R2 — e képletben Rj és R2 rövidszónláncú egyenes vagy elágazó alkilcsopartot. A telített alifás, legfeljebb 2 szénatomos szénhidrogénláncot, R3 hidrogénatomot vagy R2 -vel együtt egy etilén csoportot, R4 hidrogénatomot, alkil- vagy adott esetben helyettesített monoeiklusos arilgyököt, R5 pedig hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilgyököt, adott esetben klórral, fluorral, rövidszénláncú alkil- vagy alkoxiesoporttal egyszeresen vagy többszörösen helyettesített monoeiklusos árucsoportot jelent. A találmány szerinti eljárást az jellemzi, hogy valamely alábbi (II) általános képletű hidrazinszármazékot •H2 N—NH—CH—A—N—R, I í R3 R2 (II) — e képletben Rj, R2 , R3 ás A jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — vagy valamely alábbi (III) általános képletű acilimdnoészterrel R5 _CH GO—R4 I HN=C OX (Hí) — e képletben R4 és R 5 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel, X pedig rövidszéhláncú alíkilcsoportot jelent — reagáltatunk, amikor is (I) általános képletű terméket kapunk, vagy pedig az alábbi (IV) általános képletű acilecetsavnitrilekkel R5 _CH CO—R4 I NC (IV) — ahol R4 és R5 jelentése szintén megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel — kondenzáljuk a fentebbi (II) általános képletű vegyületeket, a kapott kondenzációs terméket pedig — »menynyiben R5 karbalfcoxicsoportot jelent — adott esetben, elszappanosítjuk és dekarboxilezzük. Az 1 -helyzetben bázisos csoporttal helyettesített új pirazol-származékokat a találmány értelmében oly módon állítjuk elő, hogy valamely (II) képletű hidrazinszármazék, pl NHmetil-4-piperidilhidrazin vagy dietilamino-etil-hidrazin és valamely (III) képletű acil-iminoészter, pl. benzoilecetsav-iminoetilészter vagy «-etil-benzoilecetsav-iminoetilészter elegyét szobahőmérsékleten állni hagyjuk. A reakció teljessé tétele céljából a reakcióelegyet ezután 1—2 óra hosszat 100—130 C" hőmérsékleten tartjuk, majd ezt követően még kb. 30 percig vákuum alatt, fcb. 12 mm Hg-oszlop nyomáson, ugyanezen a hőmérsékleten tartjuk az
