149612. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 6-trifluormetil-7-szulfamil-3, 4-dihidro-1, 2, 4-benzo-tiadiazin-1, 1-dioxidok előállítására

Megjelent: 1962. szeptember 30. MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS OBSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL 149.612. SZÁM 12. p. 6—10. OSZTÁLY Eljárás 6-írifluormetil-7-szulfamil-3,4-dihidro-l,2,4-benzotiadiazin-l,l-dioxidok előállítására Knud Abüdgaard trading as Lovens kemisko Fabrik ved A. Kongsted, gyáros, Ballerup (Dánia) Feltalálók: Lund Frantz, Kongens Lyngby (Dánia) és Godtfredsen Wagn Ole, Kopenhagen-Bronshoj (Dánia) Ä bejelentés napja: 1959. augusztus 12. Azt találtuk, hogy az eddig még nem ismert alábbi (I) általános képletű CH-R lyiOjjB 6- trifluormetil-7-iSzulfamil-3,4-dihidro-l,2,4-benzotiadiazin-l.l-dioxidok — a fenti képletben R a) valamely adott esetben arilgyökkel helyettesített telítetlen alifás szénhidrogén-csoportot, vagy b) valamely adott esetben egy vagy több halogénatommal és/vagy égy vagy több oxigéntartalmú, kéntartalmú vagy nitrogéntartalmú csoporttal helyettesített telített alifás szénhidrogéncsoportot, vagy pedig c) cikloalkil-, furil- vagy piridilcsoportot jelent — orális vagy parenterális alkalmazás esetén erélyes sókiválasztó diurétikus (szaluretikus) hatást mutatnak és ezért igen értékes gyógyszerek. A találmány tárgyát oly eljárás képezi ezek'nek az (I) általános képletű új 6-triiluormetil-7--szulfamil-3,4-dihidro-l,2,4-benzotiadi&zm-l,l-dioxidok előállítására, mely lényegében abból áll, hogy 5-trifluormetil-2,4-diszulfamil-anilint valamely RCHO általános képletű — a képletben R jelentése megegyezik a fentebbivel — aldehiddel reagáltatunk: Aldehid helyett e reakcióhoz valamely reakcióképes aldehidszármazék, mint pl. acetál, -halogénalkiléter, vinilészter vagy viniléter vagy valamely olyan vegyület is alkalmazható, amely a fennálló reakciókörülmények között valamely ilyen aldehidet vagy reakcióképes aldehidszármazékot szolgáltat, ilyen utóbbi vegyületként pl. valamely aldehid polimérje, hidroszulfitja vagy ciánhidrinje jöhet tekintetbe. Aldehid helyett alkalmazhatunk továbbá ehhez a reakcióhoz valamely olyan egyéb vegyületet is, amely egyébként is az aldehidekkel analóg módon reagál, mint pl. az 1,1-dijód-alkánok. A találmány szerinti eljárás során ezt az említett reakciót, annak meggyorsítása érdekében célszerűen valamely sav jelenlétében, pl. valamely erős sav, mint sósav, kénsav vagy p-toluolszulfonsav katalitikus mennyiségének jelenlétében folytathatjuk le. Olyan esetekben, amikor a- reakciótermékben jelenlevő R helyettesítő csoport nitrocsoportot tartalmaz, ez utóbbit kívánt esetben aminocsoporttá is redukálhatjuk. A találmány szerinti eljárás gyakorlati kiviteli módját közelebbről az alábbi példák szemléltetik. 1. példa: 3-klórmetil-6-triiluormetil-7-szulfamil-3,4--dihidro-l,2,4-benzotiadiazin-l.l-dioxid. 3,2 g 5-tri>fluorrnetil-2.4-disz;u]familanilint 50 ml dioxánban oldunk és az oldathoz katalitikus roenynviségű p-toliH)J,sz\uíí>p.savat, majd 4 ml 40%-os vizes klóracetildehid-oldartot adunk. Az elegyet 4 óra hosszat forraljuk visszacsepegő hűtő alatt,