149611. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új aminok előállítására

2 149.611 niti l-^ j o L it T -'mi i 1 -it ill« \ "> Í6L I

1- ncgii imh 1 ) t. ) r i vdn a" *J ival í 7 -CS Df 1 i ll1! ^ ^ \ t i i r> ii 1 i nvi iU aid i j i es t/uta l i 1-> c ±u T 1 I t i ri | I« < 1 Jul < ? J 1 1 i j>' ) Hi ' kr1 -fern *"-JVI ]

i uuia x

1

! -b «. ^1 i\u ut c -alaMbu1

r

id Tu t c i lid ii Í \ozs u1 'alker L C dki - bit V 1 JI- \ i i dkd~ i -nidd-d <- JS L ^ tu vc v -jel n téb n ! l \ i 1 tt 1 m l ' g ii^<o kei v i hi •> ii <- i ' mnt [' ' i + b vegi ule'e^ 1 c ii =g,f bio í7t amd' I "> "ni iiA* re d , •>! IT. ^ t re I, ' \ i töltik 1 ''i" 1 ->i i^i 'mi v 1 "• Vi kl_S} i . IT Vdi ,< v >1 [ | -rr Vj /-I Vn it1

' 111

c

' ' iV1 ' 1 i e

ti, ' i i ^2<r i f">in v r

,y 1 < t > i i l ill ! >'i. J1 V ' II' / J *taVi oi ck J => t J l1 d^ll

Jd i- ' l rd i]v./ I 1 j i d d ^ (j ' _, 'I^1 1

i ) u ii i i n J g, W d1

" il ',ak > »' in i^iak l,iik AbVn J

' P b '.l i kdpolt 1 "• muck 1 >•I , i 1 b * i t i >t lin t> i iv \ j

a ' ii h rkiv1 " v •> a n ,lelJo b ikloV p4

i v J 1 vi diV u'L VCR ' i ^i 'o t a ^ivkf Í 7 v e^ °ss4 n '-ci kit1

! i ' Vat n ' irii ii urn »eevid ^d A ip i1

cio*- p bi iul obi D" en vcg°diet]uk e

1

h <,v a tPicio " iv ' '', 'It, d I1 i

1

-' 1 >4 -niddel v ir

> ndk.-iu b3

n "ci^l i i

c

,d it (id A, Ulli 089 s 'i ii -4 ,o i

1

1 >i - 1 allithiV ' n-ni lb v >->! ik+ek 1< d b i^ t_ nek pi i 2 bml 1 <-.) -(„2 1) 5-'i i . n 2 id' 51V ill b"pt lil 9

V) I iS V v U' f ckll tv v. '° rei, ill, hplog°n d] ii. Az Az acilamino-szárniazékoknak a primer vagy szekunder aminokból való előállítására alkalmas vegyületek közül példaképpen megemlítjük az ecetsav-eti]észtert, acetanhidridet' vagy benzilkloridoí. Az eljárás szerinti termékek értékes gyógyászati tulajdonságokkal, különösen pedig analgetikus hatással rendelkeznek, és ezért gyógyszerként alkalmazást találnak. A reakció termékek, pl. az V \CH, ' "zerinti vegyület 2 izomer formában, az ni - d. exo-formában lehet jelen. ' is

/ íz mierek elválaszthatók a szabad bázisok kev bekenek frakcionált desztillációjával. A 2-fenilb>n-!-lfi(2,2,l)-dimetilamino-heptán forráspontja 4 ni ii nvrmásori 136 C°, az exo-forma forráspontja 4 mm nyomáson 114 C°. Ha a találmány szerinti mmol'-t nern az 1044 809. sz. német szabadalom s k. Liu Diels—Alder-reakció izomer keverékéből a li1]uk elő, hanem az elkülönített formákból, akk n i ovább dolgozásnál közvetlenül az exo-, ill. T"k- i/nájú aminőkhöz jutunk. b példa: .. . • ' ah d i ieii.il ' 1 i x r -Pi iá \ i i \Igv ' f 1 t 1 V d p H M~ ll n 1 j\ ^ -tgv 1 <_ I) cl1 lill 11 \i v jili puriti tnmkkd r J i letdcimm-i l -3-cvd d l-l +

u b (1. \ ll ' í 1 ! i-l -» I J It- v 'mia ] b'i' 1 tdl rlkdioVk pJir i ü i ko Cl,1

C l fr i "i ! 1 1»!

l'Jftlf' rihli 1 n >n ^J-nlc " i t 1 ' n 1"p v i kel jeienK re íei JOS n 2-ÍLiidbicíklo-(2,2,l)-heptá;n-2-karbonsavn d i (p vida-pont 77—78 C°) hűtés közben hozini% 30 g brömnak 400 cm

3

12,5%-os kálilúg-i J d ) olditaboz. A hőmérsékletnek közben nem •ií<xo&á bj CJ

fölé emelkednie. Ezután még ,3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük és az oldatot 2f

i ii

Í' '''j- s k 1 kg hozzáadása után még egy t t i l— "r r ( i t irtjuk. A reakció terméket 1 r ni marcin 1 Vbb ízben extraháljuk, az öszs i t i j

„ ki\ P tokát nátriumszulfáttal szári' fo /al i wL desztilláljuk. 2-fenilbiciklo-VJ°])- - i ui-io i« nt kapunk; forráspontja 5 i m i vi ,r u n 11'!—1 '4 C°. 1 p<_lda 1 ü i 2

,( í'tieii i -(2,2,l)-heptán-2-karbonsav-biL az ' t i be«- 2-J'enilbiciklo-(2,2,l)-heptán-2-< ii bo ifcivkioi u lo1

i hidrazi.nbidrátből állítunk lo (íobb n i 13?—133' C°) 200 errb 1 n só' )ni 1

um Jciihulcs és keverés mellett hozzá-4 ii i iitnek 50 cm

3

vízben való