149471. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új szulfonilkarbamid-származék előállítására

2 149.471 200 C° körüli hőmérsékleten 7 órán keresztül. A vizes terméket vákuumban bepároltuk, majd a .maradékot vízben ismét feloldottuk és megsavanyítottuk. A fehér csapadékot vizes metanolból kristályosítottuk, és így N-3,4-dimetilbenzolszulfonil-N'-tetrametilénkarbamidot kaptunk, o. p. 182—185 C°. 2. példa: 10,6 g ciánbromid 200 ml éterrel készített oldatát állandó keverés közben cseppenként hozzáadtuk 17 ml pirrolidin 200 ml éterrel készített oldatához. Az éteres oldatot dekasntáltuk a ragacsos pirrolidinhidrobromidról, majd megszárítottuk és frakcionáltuk, amikor 103 C°-on, 16 Hg mm nyomáson N-eianopirrolidin desztillált el. Ezután 4,8 g N-cianopirrolidint lassan hozzáadtunk 1,15 g nátrium 10 ml metanollol készített oldatához. Egy óra eltelte után a terméket 200 ml éterbe öntöttük, nátriummetilátot csapva ki, majd a szűrletet bepároltuk, és a maradékhoz ismét étert adtunk, ilyen módon további nátriummetilát mennyiségeket csapva ki. Szilárd széndioxid hozzáadásával nátriumkarbonát alakjában eltávolítottuk a megmaradt nátriumhidroxidot és egyéb nátriumvegyületeket. A szűrlet desztillálásakor O-metil-N-tetrametilénizokarbamidból álló, 16 Hg mm nyomáson 92 C°-on forró frakciót kaptunk. 1,14 g izokarbamid, 2,0 g 3,4-dimetilbenzolszulfonilklorid és 0,53 g nátriumkarbo.nát keverékét szobahőmérsékleten, 5 percen át kevertük és ráztuk, miközben' cseppenként kb. 5 ml vizet adtunk hozzá. További 5 ml víz hozzáadása után összegyűjtöttük a kapott N-3,4-dimeiilbenzolszulfonil-O-metil-N'-tetrametilénizokarbamidot. A 0,5 g súlyú szulfonilizokarbamidot 2 ml tömény sósavval melegítettük 3 percen keresztül, és az így hidrolizált terméket 10 ml vízzel hígítva, az első példa tenmekevel azonos N-3,4-dimetilbenzolszulfoml-N'-tetrametüénkarbamidot kaptunk. 3. példa: 1. 1 g N-3,4-dimetilbenzolszulfonil-N'-tetrametilénkarbamidot 2 n nátriumhidroxid oldattal kezeltünk, amíg közel az összes szulfonilkarbamid oldatba nem ment. A szűrletet vákuumban szárazra pároltuk, és ilyen módon az N,3,4^dimetilbenzolszulfonil-N'-tetrametilénkarbamid szilárd nátriumsóját kaptuk, amely metanolban könnyen oldódik, és vízben kb. 8-as pH-jú oldatot ad. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás új benzolszulfonilkarbamid-származék előállítására, amelyre jellemző, hogy a pirrolidint a 3,4-dimetilbenzolszulfonamid reakcióképes karbonsav-származékával reagáltatjuk vagy pedig 3,4-dimetilbenzolszulfonilkloridot egy N-tetrametnén-O-alikilizokarbamiddal reagáltatunk és az így kapott N-3,4-dimetilbenzolszulfonil-N'-tetrarnctil6n-0-alkilizokarbamidról savas hidrolízissel eltávolítjuk az O-alkil-csoportot és így N-3,4-dimetilbenzolszulfonil-N'-tetrametilénkarbamidot, ill. a szokásos módon annak sóját állítjuk elő. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítás! módja, amelyre jellemző, hogy a pirrolidint 3,4-dimetilbenzolszulfonamid egy reakcióképes karbonsav-származékával, előnyösen 3,4-dimetilbenzolszulfonilizocianáttal, vagy pedig a 3,4^dimetilbenzolszulfonamid N-szubsztituált klórkarbonil-, alkoxikarbonilr, aminokarbonil- vagy arilszulf onilaminokarbonil-származékával reagálta tjuk. A kiadásért felel: a Köz-gazdasági és Jogi KönyvKiaaó 'qazeatoj 620650. Terv Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21-23.